1-formylnaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate | 224034-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-formylnaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-formyl-2-naphthyl trifluoromethanesulfonate；(1-formylnaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 224034-90-6
• 化学式: C₁₂H₇F₃O₄S
• 分子量: 304.246
• InChiKey: PKAWIZTWCAPLDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formylnaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 dirhodium tetraacetate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 屈
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化双（N-甲苯磺酰hydr）的环化：一种有效的多环芳族化合物的方法。

  摘要：

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201374
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以71%的产率得到1-formylnaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Chemoselective Silylative Cyclization of 2,2′-Diethynylbiaryl Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00968

文献信息

• [EN] NAPTHALENE ACETIC ACID DERIVATIVES AGAINST HIV INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE NAPHTALÈNE ACÉTIQUE CONTRE L'INFECTION PAR LE VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013103738A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The invention provides compounds and salts thereof as d herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound disclosed herein, processes for preparing compounds disclosed herein, intermediates useful for preparing compounds disclosed herein and therapeutic methods for treating an HIV infection, treating the proliferation of the HIV virus, treating AIDS or delaying the onset of AIDS or ARC symptoms in a mammal using compounds disclosed herein.

  该发明提供了作为d的化合物及其盐。该发明还提供了包括本文所披露的化合物的药物组合物，用于制备本文所披露的化合物的过程，用于制备本文所披露的化合物的中间体，以及使用本文所披露的化合物治疗HIV感染、治疗HIV病毒的增殖、治疗艾滋病或延缓哺乳动物发生艾滋病或ARC症状的治疗方法。
• A versatile synthetic route to 1,5-dithiocins from <i>o</i>-mercapto aromatic aldehydes
  作者：Ian WJ Still、Rosanne Natividad-Preyra、F Dean Toste

  DOI：10.1139/v98-230

  日期：1999.1.1

  shown to be unnecessary since even the less reactive aniline readily undergoes the general reaction of primary amines. When simple α-amino acids, or their methyl esters, were employed as the primary amine in the reaction with o-mercaptobenzaldehyde, the formation of the N-alkylated 1,5-dithiocins 4a, 17a,17b with accompanying loss of -COOH or -COOMe was observed, in preparatively useful yields. A mechanism

  从 o-巯基苯甲醛轻松制备苯并稠合 1,5-二硫辛 2a-2c 的较早方法已得到改进，并显示能够扩展到几种萘衍生的类似物的制备。通过用适当的伯胺替换 NH3，通用方法还提供了几种 N-烷基化的 1,5-二硫辛 4、5。发现 1,5-二硫辛的 N-酰化仅使用氯甲酸甲酯成功。尝试 N-苯基化的成功率有限，但被证明是不必要的，因为即使是反应性较低的苯胺也很容易发生伯胺的一般反应。当简单的 α-氨基酸或其甲酯用作与邻巯基苯甲醛反应中的伯胺时，N-烷基化 1,5-二硫辛 4a、17a、观察到伴随着-COOH或-COOMe损失的17b，以制备性有用的产率。为这一有趣的转化提出了一种机制。关键词：1,5-二硫辛、α-氨基酸、N-酰基...
• Carbene Bridging C-H Activation: Facile Isocoumarin Synthesis Through Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Pseudohalobenzaldehydes with Aryl Diazoesters
  作者：Chao Yan、Yinghua Yu、Bo Peng、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201901738

  日期：2020.2.14

  A strategy based on carbene bridging C–H activation is described. The bridging arm is generated via migratory insertion of a palladium carbene intermediate. Through this distinct pathway, a variety of isocoumarins could be prepared in a modular manner.

  描述了基于卡宾桥CH活化的策略。桥接臂是通过钯卡宾中间体的迁移插入而产生的。通过这种不同的途径，可以以模块化方式制备多种异香豆素。
• Direct and selective synthesis of 3-arylphthalides via nickel-catalyzed aryl addition/intramolecular esterification
  作者：Qing Qiang、Feipeng Liu、Zi-Qiang Rong

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132162

  日期：2021.6

  Herein we report a nickel-catalyzed aryl addition/intramolecular esterification in a cascade fashion. Under the combination of commercially available nickel precursor and tridentate ligand, the one pot protocol offers a direct, simple and regioselective approach to access 3-aryl phthalide derivatives from two readily available substrates with good efficiency, broad scope as well as satisfactory functional

  在此，我们以级联方式报告了镍催化的芳基加成/分子内酯化。在市售镍前体和三齿配体的组合下，一锅方案提供了一种直接、简单和区域选择性的方法，可以从两种现成的基质中获得 3-芳基苯酞衍生物，具有良好的效率、广泛的范围以及令人满意的官能团兼容性。
• Enantioselective Construction of Quinoxaline-Based Heterobiaryls and P,N-Ligands via Chirality Transfer Strategy
  作者：Zeng Gao、Fang Wang、Jinlong Qian、Huameng Yang、Chungu Xia、Jinlong Zhang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03827

  日期：2021.2.19

  Central-to-axial chirality transfer via C–N single bond oxidation was first achieved as a versatile and conceptually distinct strategy to prepare a new family of axially chiral heteroaromatic biaryl backbones and P,N-ligands (named as Quinoxalinaps) in gram scale. Two atropisomers of Quinoxalinaps (ee >99%) were readily accessed from the same precursor enantiomer by a simple dehydrogenative oxidation

  通过C–N单键氧化实现的中心到轴向手性转移是一种通用且概念上不同的策略，用于制备克级的轴向手性杂芳族联芳基骨架和P，N-配体（称为喹喔啉）新家族。通过在温和条件下用MnO 2和t- BuOOH进行简单的脱氢氧化，可以轻松地从相同的前体对映异构体获得喹喔啉类的两种阻转异构体（ee> 99％）。可以在手性控制过程之前或之后将膦引入配体中。此外，这些喹喔啉P，N-配体分别对CuBr催化的炔共轭物加成至-94％ee的不对称反应和AgOAc催化的甘氨酸亚胺[3 + 2]与90％ee的环化反应均表现良好。