2-甲基-2-丙基2,2-二甲基肼羧酸酯 | 160513-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基2,2-二甲基肼羧酸酯
• 中文别名: 肼羧酸,2,2-二甲基-,1,1-二甲基乙基酯(9CI)
• 英文名称: tert-butyl 2,2-dimethyl-1-hydrazinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2,2-dimethylhydrazinecarboxylate；tert-Butyl 2,2-dimethylhydrazine-1-carboxylate；tert-butyl N-(dimethylamino)carbamate
• CAS: 160513-29-1
• 化学式: C₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 160.216
• InChiKey: NVYQWPZWIICWNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基2,2-二甲基肼羧酸酯 、 碘甲烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到1,2,2-三一甲肼甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  高级核聚氮烷的合成与性能

  摘要：

  通过向重氮试剂中添加低级聚氮烷，可以制备出结合氮原子数量不断增加（3至5）的聚氮烷（即肼的更高核同系物），包括有史以来首次使用的戊烷。获得结构。结果表明，多氮链具有螺旋构象。DFT建模表明，该安排在解决方案中仍然有效。尽管聚氮烷都是还原剂，但随着氮原子数量的增加，它们会减少。

  DOI：

  10.1002/chem.202004830
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 偏二甲肼 在 1,1,3,3-tetramethylguanidinium acetate 作用下， 反应 0.25h， 以94%的产率得到2-甲基-2-丙基2,2-二甲基肼羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Protic ionic liquid [TMG][Ac] as an efficient, homogeneous and recyclable catalyst for Boc protection of amines

  摘要：

  简历 一种高效且实用的化学选择性N-Boc保护各种结构不同的芳基、脂肪族和杂环胺的协议，通过在无溶剂条件下使用质子化的1,1,3,3-四甲基胍乙酸盐（10 mol%）作为可回收催化剂，在室温下使用(Boc)2O进行。未观察到竞争性的副反应（异氰酸酯、脲和N,N-二Boc）。α-氨基醇提供了N-Boc衍生物而不形成噁唑烷酮。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2009.10.003

文献信息

• 1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropanol: A Recyclable Organocatalyst for<i>N</i>-Boc Protection of Amines
  作者：Akbar Heydari、Samad Khaksar、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1055/s-2008-1067272

  日期：2008.10

  A simple and efficient protocol for the chemoselective mono-N-Boc protection of various structurally diverse amines with di-tert-butyl dicarbonate using 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as solvent and catalyst is described. The catalyst can be readily separated from the reaction products and recovered for direct reuse. No competitive side reactions such as formation of isocyanate, urea, and N,N-di-Boc were observed. α-Amino alcohols afforded the N-Boc derivatives without oxazolidinone formation.

  描述了一种简单且高效的化学选择性单-N-Boc保护多种结构多样性胺类的方法，使用二叔丁基二碳酸酯和1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和催化剂。催化剂可以轻易地从反应产物中分离并回收，以便直接重复使用。未观察到异氰酸酯、脲和N,N-二-Boc等竞争性副反应。α-氨基醇类在未形成恶唑烷酮的情况下获得了N-Boc衍生物。
• Protic ionic liquid [TMG][Ac] as an efficient, homogeneous and recyclable catalyst for Boc protection of amines
  作者：Jafar Akbari、Akbar Heydari、Leila Ma’mani、Seyed Hassan Hosseini

  DOI：10.1016/j.crci.2009.10.003

  日期：2010.5

  Résumé An efficient and practical protocol for the chemoselective N-Boc protection of various structurally different aryl, aliphatic and heterocyclic amines was carried out with (Boc)2O using protic 1, 1, 3, 3-tetra-methylguanidinium acetate (10 mol%) as recyclable catalyst under solvent free condition at ambient temperature. No competitive side reactions (isocyanate, urea and N, N-di-Boc) were observed. α-Amino alcohols afforded the N-Boc-derivative without oxazolidinone formation.

  简历 一种高效且实用的化学选择性N-Boc保护各种结构不同的芳基、脂肪族和杂环胺的协议，通过在无溶剂条件下使用质子化的1,1,3,3-四甲基胍乙酸盐（10 mol%）作为可回收催化剂，在室温下使用(Boc)2O进行。未观察到竞争性的副反应（异氰酸酯、脲和N,N-二Boc）。α-氨基醇提供了N-Boc衍生物而不形成噁唑烷酮。
• ZnO Nanorods as an Efficient and Heterogeneous Catalyst for N-Boc Protection of Amines and Amine Derivatives
  作者：Azita Nouri、Jafar Akbari、Akbar Heydari、Arezu Nouri

  DOI：10.2174/157017811794557859

  日期：2011.1.1

  An efficient ZnO nano catalyst, which was readily prepared from Zn(CH3CO2)2, 2H2O and PVP by a chemical solution approach has successfully catalyzed N-tertbutoxy carbonylation of amines. The ZnO nanorods were successful and gave promising results for highly active and chemoselective as well as easily recyclable catalyst for the NBoc protection reaction of a wide variety of amines. The catalyst could be easily recycled for five times without noticeable decrease in catalytic activity. The ZnO nanocatalyst was characterized with XRD and SEM.

  一种高效的ZnO纳米催化剂，通过化学溶液法制备，原料为Zn(CH3CO2)2·2H2O和PVP，成功催化了胺的N-叔丁氧羰基化反应。ZnO纳米棒作为催化剂表现出色，为各种胺的NBoc保护反应提供了高活性、化学选择性且易于回收的催化剂，并显示出良好的结果。该催化剂可轻松回收利用五次，催化活性未见明显下降。通过XRD和SEM对ZnO纳米催化剂进行了表征。
• N-tert-Butoxycarbonylation of amines using H3PW12O40 as an efficient heterogeneous and recyclable catalyst
  作者：Akbar Heydari、Roohollah Kazem Shiroodi、Hossein Hamadi、Maryam Esfandyari、Mehrdad Pourayoubi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.064

  日期：2007.8

  heteropoly acid H3PW12O40 (0.5 mol %) is a very efficient and environmentally benign catalyst for N-tert-butoxycarbonylation of amines (primary, secondary) with di-tert-butyl dicarbonate at room temperature in short reaction times (<10 min). No competitive side products such as isocyanates, ureas, N,N-di-tert-butoxycarbonyls, O-Boc and oxazolidinones were observed. Chiral α-amino alcohols and esters

  市售的杂多酸H 3 PW 12 O 40（0.5 mol％）是一种非常有效且对环境无害的催化剂，用于在室温下短时间反应中用二碳酸二叔丁酯将胺（伯，仲）的N-叔丁氧羰基化次（<10分钟）。没有竞争的副产物如异氰酸酯，脲，Ñ，ñ -二-叔-butoxycarbonyls，ö -Boc和恶唑烷酮观察。手性α-氨基醇和酯以优异的产率化学选择性地提供了相应的N- Boc衍生物。
• Lithium Perchlorate-Catalyzed Boc Protection of Amines and Amine Derivatives
  作者：Akbar Heydari、Seyed Esmaeil Hosseini

  DOI：10.1002/adsc.200505218

  日期：2005.12

  chemoselective method for mono-N-protection of amines and amine derivatives as tert-butoxycarbonyl derivatives is reported. The reaction proceeds with lithium perchlorate (20 mol %) and pyrocarbonates, and shows general applicability. The catalytic action of LiClO4 is specific for the activation of Boc2O, thus acid-sensitive functionalities of the starting materials remain unchanged in the protection process

  报道了一种新的温和和化学选择性的方法，用于胺和胺衍生物作为叔丁氧羰基衍生物的单-N-保护。反应用高氯酸锂（20mol％）和焦碳酸盐进行，并显示出一般的适用性。LiClO 4的催化作用对于Boc 2 O的活化是特定的，因此原料的酸敏感性功能在保护过程中保持不变。该方法对位阻伯胺以及电子不足的伯芳基胺，伯和仲氨基醇，α-氨基酸酯，羟胺，肼和磺酰胺都适用。