3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-one | 73335-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methyl-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-one
• CAS: 73335-61-2
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: MVKALWANBHXUNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-one 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 [(Z)-(2-bromophenyl)-(2-methyl-1-oxopyrrolo[3,4-c]pyridin-3-ylidene)methyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Eupolauramine的简要全合成

  摘要：

  已经实现了生物碱尤普拉胺的简明合成。关键步骤是苯并三唑基介导的溴芳基单元通过烯醇醚官能团与氮杂异吲哚啉酮骨架连接。然后自由基环化提供天然产物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830889
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-吡啶甲酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 以78%的产率得到3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Eupolauramine的简要全合成

  摘要：

  已经实现了生物碱尤普拉胺的简明合成。关键步骤是苯并三唑基介导的溴芳基单元通过烯醇醚官能团与氮杂异吲哚啉酮骨架连接。然后自由基环化提供天然产物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830889

文献信息

• AHMED I.; CHEESEMAN G. W. H.; JAQUES B., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 9, 1145-1149
  作者：AHMED I.、 CHEESEMAN G. W. H.、 JAQUES B.

  DOI：——

  日期：——
• A Brief Total Synthesis of Eupolauramine
  作者：Axel Couture、Véronique Rys、Eric Deniau、Stéphane Lebrun、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-2004-830889

  日期：——

  A concise synthesis of the alkaloid eupolauramine has been achieved. The key step was a benzotriazolyl-mediated connection of a bromoaryl unit to the azaisoindolinone framework by an enol ether function. Free radical cyclization then provided the natural product.

  已经实现了生物碱尤普拉胺的简明合成。关键步骤是苯并三唑基介导的溴芳基单元通过烯醇醚官能团与氮杂异吲哚啉酮骨架连接。然后自由基环化提供天然产物。