(R)-2-(哌啶-3-YL)乙酸乙酯 | 188883-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (R)-2-(哌啶-3-YL)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (3R)-piperidin-3-ylacetate
• 英文别名: (R)-ethyl piperidine-3-acetate；ethyl (R)-piperidine-3-acetate；(R)-ethyl 2-(piperidin-3-yl)acetate；(R)-Piperidin-3-YL-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[(3R)-piperidin-3-yl]acetate
• CAS: 188883-57-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• mdl: MFCD03412125
• 分子量: 171.239
• InChiKey: RJFIWCWTENIBKC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(哌啶-3-YL)乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 ethyl 2-((R)-1-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-(5-(3-phenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazol-5-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl)ethyl)piperidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS
  [FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE

  摘要：

  揭示了Formula (I)的化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐，其中：A为Formula (II)，Q为取代的5-成员单环杂芳基团；W为CH2、O或NH；而R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、t和x在此处有定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或紊乱方面具有用处，如自身免疫疾病和血管疾病。

  公开号：

  WO2011017578A1
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶乙酸乙酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 (S)-(+)-扁桃酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-(哌啶-3-YL)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  (R)-哌啶-3-乙酸乙酯的实用和可扩展合成

  摘要：

  摘要 从市售的 3-吡啶基乙酸中以 76% 的总产率实现了实用且可扩展的 (R)-哌啶-3-乙酸乙酯合成。实际合成以 100 克规模进行了证明。吡啶鎓盐与乙腈的一锅还原N-乙基化得到N-乙基哌啶衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.536293

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011059784A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers or salts thereof, wherein: X1, X2, X3, W, Q1, Q2, and G2 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物或其立体异构体或盐，其中：X1、X2、X3、W、Q1、Q2和G2在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，如自身免疫疾病和血管疾病。
• Discovery and Structure–Activity Relationship (SAR) of a Series of Ethanolamine-Based Direct-Acting Agonists of Sphingosine-1-phosphate (S1P₁)
  作者：John L. Gilmore、James E. Sheppeck、Scott H. Watterson、Lauren Haque、Parag Mukhopadhyay、Andrew J. Tebben、Michael A. Galella、Ding Ren Shen、Melissa Yarde、Mary Ellen Cvijic、Virna Borowski、Kathleen Gillooly、Tracy Taylor、Kim W. McIntyre、Bethanne Warrack、Paul C. Levesque、Julia P. Li、Georgia Cornelius、Celia D’Arienzo、Anthony Marino、Praveen Balimane、Luisa Salter-Cid、Joel C. Barrish、William J. Pitts、Percy H. Carter、Jenny Xie、Alaric J. Dyckman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00373

  日期：2016.7.14

  Sphingosine-1-phosphate (S1P) is a bioactive sphingolipid metabolite that regulates a multitude of physiological processes such as lymphocyte trafficking, cardiac function, vascular development, and inflammation. Because of the ability of S1P1 receptor agonists to suppress lymphocyte egress, they have great potential as therapeutic agents in a variety of autoimmune diseases. In this article, the discovery

  鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）是一种具有生物活性的鞘脂代谢产物，可调节多种生理过程，例如淋巴细胞运输，心脏功能，血管发育和炎症。由于S1P 1受体激动剂具有抑制淋巴细胞流出的能力，因此它们在多种自身免疫性疾病中具有作为治疗剂的巨大潜力。在本文中，描述了利用包含末端羧酸的乙醇胺支架发现选择性，直接作用的S1P 1激动剂的发现。强大的S1P 1激动剂，例如化合物18a和19a，其选择性比S1P 3高1000倍以上被描述。这些化合物分别在单剂1和0.3 mpk的剂量后24小时内有效减少了大鼠的血淋巴细胞计数。讨论了这两种化合物的药效特性。在两种疾病的临床前模型中进一步研究了化合物19a，它们在大鼠佐剂性关节炎模型（AA）和小鼠实验性自身免疫性脑脊髓炎模型（EAE）中均显示出良好的疗效。
• [EN] ATX MODULATING AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE MODULATION D'ATX
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2014018887A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Compounds of formula (I) can modulate the activity of autotaxin (ATX).

  公式(I)的化合物可以调节自趋化素（ATX）的活性。
• Ester derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030191316A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  This invention relates to compounds which exhibit selective muscarinic M 3 receptor antagonism, have little side effects, are suitable for inhalation therapy and are useful as treating agents of respiratory system diseases, of the general formula (I); 1 [in which A signifies a group expressed by a formula (a 0 ) or (b 0 ); 2 Ar signifies optionally substituted aryl or heteroaryl; B 1 and B 2 signify aliphatic hydrocarbon; R 1 signifies fluorine-substituted cycloalkyl; R 2 , R 3 and R 4 signify lower alkyl, single bond or alkylene bonded to B 1 , or R 2 and R 3 are united to signify alkylene; R 5 and R 7 signify hydrogen, lower alkyl, or a single bond or alkylene bonded to B 2 ; R 6 signifies hydrogen, lower alkyl or a group expressed as —N(R 8 )R 9 ; and X − signifies an anion].

  这项发明涉及表现出选择性肌肉M3受体拮抗作用、副作用小、适用于吸入疗法并且可用作治疗呼吸系统疾病的治疗剂的化合物，其一般式为（I）； 其中A表示由式（a0）或（b0）表示的基团； Ar表示可选择取代的芳基或杂环芳基；B1和B2表示脂肪烃基；R1表示氟取代的环烷基；R2、R3和R4表示较低的烷基、与B1结合的单键或烷基，或者R2和R3结合表示烷基；R5和R7表示氢、较低的烷基，或者与B2结合的单键或烷基；R6表示氢、较低的烷基或表示为—N(R8)R9的基团；X-表示阴离子。
• SUBSTITUTED QUINOLONES III
  申请人：Fuerstner Chantal

  公开号：US20090181996A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to substituted quinolones and to methods for their preparation as well as to their use for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for use as antiviral agents, particularly against cytomegaloviruses.

  这项发明涉及替代喹诺酮及其制备方法，以及它们用于制备药物治疗和/或预防疾病的用途，特别是用作抗病毒剂，特别是针对巨细胞病毒。