(R)-2-(呋喃-3-基)-2-羟基乙腈 | 188481-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (R)-2-(呋喃-3-基)-2-羟基乙腈
• 英文名称: (R)-2-(furan-3-yl)-2-hydroxyacetonitrile
• 英文别名: (2R)-2-(furan-3-yl)-2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 188481-45-0
• 化学式: C₆H₅NO₂
• 分子量: 123.111
• InChiKey: KQROQTWESIOQFM-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(呋喃-3-基)-2-羟基乙腈 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2S)-2-amino-1-(furan-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  麻黄碱的噻吩基和呋喃基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了分别从（R）-和（S）-氰醇开始的麻黄碱的噻吩基和呋喃类似物的立体选择性合成。在O-三甲基甲硅烷基保护的旋光性氰醇（R）-和（S）-3上添加甲基格氏试剂，然后将所得的亚氨基中间体氢化，得到具有高非对映选择性的赤型-2-氨基醇4。它们的还原甲基化导致对映体纯的噻吩类似物（1 S，2 S）-和（1R，2R）-6a ，（1 R，2 S）-和（1S，2R）-6b以及呋喃类似物（1S，2S）-6c和（1R，2S）-6d麻黄碱。新化合物的生物活性正在研究中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00528-9
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 氢氰酸 以 异丙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(R)-2-(呋喃-3-基)-2-羟基乙腈
  参考文献：
  名称：

  麻黄碱的噻吩基和呋喃基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了分别从（R）-和（S）-氰醇开始的麻黄碱的噻吩基和呋喃类似物的立体选择性合成。在O-三甲基甲硅烷基保护的旋光性氰醇（R）-和（S）-3上添加甲基格氏试剂，然后将所得的亚氨基中间体氢化，得到具有高非对映选择性的赤型-2-氨基醇4。它们的还原甲基化导致对映体纯的噻吩类似物（1 S，2 S）-和（1R，2R）-6a ，（1 R，2 S）-和（1S，2R）-6b以及呋喃类似物（1S，2S）-6c和（1R，2S）-6d麻黄碱。新化合物的生物活性正在研究中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00528-9

文献信息

• 13C NMR as a general tool for the assignment of absolute configuration
  作者：Iria Louzao、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1039/c0cc02774j

  日期：——

  (13)C NMR, alone or in combination with (1)H NMR, allows the assignment of the absolute configuration of chiral alcohols, amines, carboxylic acids, thiols, cyanohydrins, sec,sec-diols and sec,sec-aminoalcohols, derivatized with appropriate chiral auxiliaries. This extends the assignment possibilities of NMR to fully deuterated and to nonproton containing compounds.

  （13）C NMR单独或与（1）H NMR结合使用，可以确定衍生化的手性醇，胺，羧酸，硫醇，氰醇，仲，仲二醇和仲，仲氨基醇的绝对构型与适当的手性助剂。这将NMR的赋值可能性扩展到了完全氘代和不含质子的化合物。
• The assignment of absolute configuration of cyanohydrins by NMR
  作者：Iria Louzao、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1039/b517917c

  日期：——

  Derivatization of aldehyde cyanohydrins as (R)- and (S)-MPA esters and comparison of the corresponding 1H- and 13C-NMR spectra allows the assignment of their absolute configuration.

  醛氰醇作为（R）-和（S）-MPA酯的衍生化以及相应1H-和13C-NMR光谱的比较允许分配其绝对构型。
• Foerster, Siegfried; Roos, Juergen; Effenberger, Franz, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 4, p. 493 - 494
  作者：Foerster, Siegfried、Roos, Juergen、Effenberger, Franz、Wajant, Harald、Sprauer, Achim

  DOI：——

  日期：——