1-(4-氨基苯基)-5-氧吡咯烷-3-羧酸 | 346637-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(4-氨基苯基)-5-氧吡咯烷-3-羧酸
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 346637-44-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD01908479
• 分子量: 220.228
• InChiKey: QRSAYPXWBFJXBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C (decomp)
• 沸点：
  601.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氨基苯基)-5-氧吡咯烷-3-羧酸 在 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以83.5%的产率得到1-(4-aminophenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有良好抗癌和抗菌活性的新型 5-氧代吡咯烷衍生物的合成和生物活性表征

  摘要：

  1-(4-乙酰氨基苯基)-5-氧代吡咯烷羧酸用于合成分子中含有唑、二唑和腙部分的衍生物。将乙酰胺片段修饰为游离氨基得到具有两个官能团的化合物，从而能够提供一系列 4-取代的-1-(4-取代的苯基)吡咯烷-2-酮。对所得化合物2和4 – 22进行体外抗癌和抗菌活性测定。化合物18 – 22对 A549 细胞具有最有效的抗癌活性。此外，化合物21带有 5-硝基噻吩取代基的对多药耐药金黄色葡萄球菌菌株（包括利奈唑胺和耐泰唑胺的金黄色葡萄球菌）表现出有前景的选择性抗菌活性。这些结果表明，5-氧代吡咯烷衍生物是用于进一步开发针对多药耐药革兰氏阳性病原体的抗癌和抗菌化合物的有吸引力的支架。

  DOI：

  10.3390/ph15080970
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-acetamidophenyl)-5-oxopyrrolidin-3-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到1-(4-氨基苯基)-5-氧吡咯烷-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  具有良好抗癌和抗菌活性的新型 5-氧代吡咯烷衍生物的合成和生物活性表征

  摘要：

  1-(4-乙酰氨基苯基)-5-氧代吡咯烷羧酸用于合成分子中含有唑、二唑和腙部分的衍生物。将乙酰胺片段修饰为游离氨基得到具有两个官能团的化合物，从而能够提供一系列 4-取代的-1-(4-取代的苯基)吡咯烷-2-酮。对所得化合物2和4 – 22进行体外抗癌和抗菌活性测定。化合物18 – 22对 A549 细胞具有最有效的抗癌活性。此外，化合物21带有 5-硝基噻吩取代基的对多药耐药金黄色葡萄球菌菌株（包括利奈唑胺和耐泰唑胺的金黄色葡萄球菌）表现出有前景的选择性抗菌活性。这些结果表明，5-氧代吡咯烷衍生物是用于进一步开发针对多药耐药革兰氏阳性病原体的抗癌和抗菌化合物的有吸引力的支架。

  DOI：

  10.3390/ph15080970

文献信息

• Computer-Aided Design and Synthesis of 1-{4-[(3,4-Dihydroxybenzylidene)amino]phenyl}-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic Acid as an Nrf2 Enhancer
  作者：Shirin Kahremany、Ilana Babaev、Pinhas Hasin、Tigist Y. Tamir、Tali Ben-Zur、Guy Cohen、Zhengyu Jiang、Sagiv Weintraub、Daniel Offen、Shai Rahimipour、M. Ben Major、Hanoch Senderowitz、Arie Gruzman

  DOI：10.1002/cplu.201700539

  日期：2018.5

  (SKT359126) demonstrated an Nrf2-mediated cell-protective effect. Based on the structure of SKT359126, 23 novel derivatives were synthesized and evaluated. Of the screened derivatives, 1-4-[(3,4-dihydroxybenzylidene)amino]phenyl}-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid demonstrated better activity than the parent molecules in activating the Nrf2 transduction pathway in a dose- and time-dependent manner. This

  报道了新型核因子红系2相关因子2（Nrf2）增强剂的设计与合成。使用基于结构的虚拟筛选方法，几种可商购的化合物被鉴定为与Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）中的Nrf2结合口袋相互作用的可能性很高。Keap1是一种衔接蛋白，可将Nrf2募集到cullin-3依赖性泛素连接酶复合体上。测试了鉴定出的化合物对大鼠嗜铬细胞瘤PC-12细胞的细胞保护活性，其中一种化合物（SKT359126）表现出Nrf2介导的细胞保护作用。根据SKT359126的结构，合成并评估了23种新型衍生物。在筛选的导数中，1​​- 4-[（3，在活化Nrf2转导途径中，4-二羟基亚苄基）氨基]苯基} -5-氧吡咯烷-3-羧酸表现出比母体分子更好的活性，且呈剂量和时间依赖性。该化合物代表了开发用于治疗与氧化应激相关疾病的疗法的有希望的起点。
• The Reaction of Itaconic Acid with Primary Amines
  作者：Peter L. Paytash、Edward Sparrow、Joseph C. Gathe

  DOI：10.1021/ja01159a520

  日期：1950.3
• Synthesis and Biological Activity Characterization of Novel 5-Oxopyrrolidine Derivatives with Promising Anticancer and Antimicrobial Activity
  作者：Karolina Kairytė、Birutė Grybaitė、Rita Vaickelionienė、Birutė Sapijanskaitė-Banevič、Povilas Kavaliauskas、Vytautas Mickevičius

  DOI：10.3390/ph15080970

  日期：——

  18–22 exerted the most potent anticancer activity against A549 cells. Furthermore, compound 21 bearing 5-nitrothiophene substituents demonstrated promising and selective antimicrobial activity against multidrug-resistant Staphylococcus aureus strains, including linezolid and tedizolid-resistant S. aureus. These results demonstrate that 5-oxopyrolidine derivatives are attractive scaffolds for the further

  1-(4-乙酰氨基苯基)-5-氧代吡咯烷羧酸用于合成分子中含有唑、二唑和腙部分的衍生物。将乙酰胺片段修饰为游离氨基得到具有两个官能团的化合物，从而能够提供一系列 4-取代的-1-(4-取代的苯基)吡咯烷-2-酮。对所得化合物2和4 – 22进行体外抗癌和抗菌活性测定。化合物18 – 22对 A549 细胞具有最有效的抗癌活性。此外，化合物21带有 5-硝基噻吩取代基的对多药耐药金黄色葡萄球菌菌株（包括利奈唑胺和耐泰唑胺的金黄色葡萄球菌）表现出有前景的选择性抗菌活性。这些结果表明，5-氧代吡咯烷衍生物是用于进一步开发针对多药耐药革兰氏阳性病原体的抗癌和抗菌化合物的有吸引力的支架。