5-(3,4-dimethoxy-benzylidene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one | 6326-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxy-benzylidene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-thioxo-5-veratrylidene-thiazolidin-4-one；2-Thioxo-5-veratryliden-thiazolidin-4-on；5-(3,4-Dimethoxy-benzyliden)-rhodanin；(5E)-5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanyl-1,3-thiazol-4-one；5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 6326-74-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S₂
• mdl: MFCD03794824
• 分子量: 281.356
• InChiKey: XVAIHVYMCLRIOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-乌头酸 、 5-(3,4-dimethoxy-benzylidene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one 在 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到rel-(6R,7R)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-carboxymethyl-2-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硫代吡喃并[2,3- d ] [1,3]噻唑衍生物的合成中基于反式-乙酸的杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  5-芳基异二十二碳四烯酸与反式-乌头酸的异-狄尔斯-阿尔德反应是区域和非对映选择性过程，其中[4 + 2]加合物自发脱羧生成噻喃并[2,3- d ] [1,3类似于使用衣康酸作为亲双烯体，]噻唑（2）和苯并[4'，3'：4,5]巯基吡喃并[2,3- d ]噻唑（3）衍生物。相反，5-arylideneisorhodanines，一锅，三组分反应反式-aconitic酸和苯胺进行时没有脱羧，从而导致新的相对- （5' - [R，6' - [R，7' - [R）-5'-羧基7'-芳基的1-芳基-3'，7'-二氢-2 ħ，2 ' ħ，5 ħ -螺[吡咯烷3,6'噻喃并[2,3- d ]噻唑] -2,2'，5-三酮4。有趣的是，使用的反式导致区域选择性相反-aconitic羧酸三甲酯，得到的rel - （5 - [R，6小号，7小号）-5- methyloxycarbonylmethyl -2-氧代-7-芳基-3

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.062
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 尿素 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(3,4-dimethoxy-benzylidene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  向以丹酰基-酰基载体蛋白还原酶为目标的罗丹宁衍生物引入更广泛的抗菌活性。

  摘要：

  通过募集Xacins的特征来赋予DNA促旋酶B抑制能力，将扩大的抗菌活性引入针对分枝杆菌结核烯酰酰基载体蛋白还原酶（Mtb InhA）的罗丹宁衍生物。这对于在结核病治疗中防止进一步的细菌注射具有重要意义。最有效的化合物Cy14建议具有与阳性对照相当的生物活性（Mtb InhA的IC50 = 3.18 µM； DNA促旋酶B的IC50 = 10 nM）。结构-活性关系的讨论和分子对接模型揭示了若丹宁部分和衍生的甲氧基在间位的重要性，指出了未来修饰的方向。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00663

文献信息

• An improved synthesis of substituted benzo[b]thiophen-2-carboxylic acids and related acids
  作者：P.M. Chakrabarti、N.B. Chapman、K. Clarke

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80021-9

  日期：1969.1

  The oxidative cyclization of β-Aryl-α-mercaptoacrylic acids with chlorine in dry carbon tetrachloride rapidly gives the corresponding benzo[b]thiophen-2-carboxylic acids in high yield. This process is a considerable improvement on processes previously reported. The purity of the crude β-aryl-α-mercaptoacrylic acids can be determined by titration with iodine in ethanol and thus the crude intermediates

  在干燥的四氯化碳中，β-芳基-α-巯基丙烯酸与氯的氧化环化反应可快速生成相应的苯并[ b ]噻吩-2-羧酸。此过程是对先前报告的过程的重大改进。粗β-芳基-α-巯基丙烯酸的纯度可以通过在乙醇中用碘滴定来确定，因此无需使用所计算出的氯气量即可纯化粗中间体，而无需进一步纯化即可将其中间体环化。
• N-Glucopyranosyl-5-aralkylidenerhodanines: Synthesis and Antibacterial and Antiviral Activities
  作者：William O. Foye、Phichai Tovivich

  DOI：10.1002/jps.2600661126

  日期：1977.11

  N-glycoside formation. A number of the rhodanine derivatives, especially those with nitro or chloro groups in the aromatic ring, showed antibacterial activity. N-beta-D-Glucopyranosyl-5-(4-nitrobenzylidene) rhodanine showed antiviral activity by inhibition of viral RNA synthesis. Some effect on blood sugar levels also was observed with several rhodanines.

  合成了一系列的N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-5-芳烷基亚乙基金丹宁，并且除去了乙酰基基团，得到了N-β-D-吡喃葡萄糖基-5-芳烷基亚芳基但不通过酸水解裂解若丹宁环。在甲醇中用氨水进行碱水解会裂解为N-葡萄糖基硫脲，为N-糖苷的形成提供了证据。许多若丹宁衍生物，特别是在芳族环中具有硝基或氯基的那些，均显示出抗菌活性。N-β-D-Glucopyranosyl-5-（4-硝基亚苄基）若丹宁通过抑制病毒RNA合成表现出抗病毒活性。几种罗丹宁对血糖水平也有一定影响。
• trans -Aconitic acid-based hetero -Diels-Alder reaction in the synthesis of thiopyrano[2,3- d ][1,3]thiazole derivatives
  作者：Nataliya Zelisko、Olexandr Karpenko、Volodymyr Muzychenko、Andrzej Gzella、Philippe Grellier、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.062

  日期：2017.5

  hetero-Diels-Alder reaction of 5-arylideneisorhodanines with trans-aconitic acid proceeds as a regio- and diastereoselective process with spontaneous decarboxylation of the [4+2]-adduct to furnish thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole (2) and chromeno[4′,3′:4,5]thiopyrano[2,3-d]thiazole (3) derivatives analogously to the use of itaconic acid as a dienophile. Conversely, the one-pot, three-component reaction of 5-ar

  5-芳基异二十二碳四烯酸与反式-乌头酸的异-狄尔斯-阿尔德反应是区域和非对映选择性过程，其中[4 + 2]加合物自发脱羧生成噻喃并[2,3- d ] [1,3类似于使用衣康酸作为亲双烯体，]噻唑（2）和苯并[4'，3'：4,5]巯基吡喃并[2,3- d ]噻唑（3）衍生物。相反，5-arylideneisorhodanines，一锅，三组分反应反式-aconitic酸和苯胺进行时没有脱羧，从而导致新的相对- （5' - [R，6' - [R，7' - [R）-5'-羧基7'-芳基的1-芳基-3'，7'-二氢-2 ħ，2 ' ħ，5 ħ -螺[吡咯烷3,6'噻喃并[2,3- d ]噻唑] -2,2'，5-三酮4。有趣的是，使用的反式导致区域选择性相反-aconitic羧酸三甲酯，得到的rel - （5 - [R，6小号，7小号）-5- methyloxycarbonylmethyl -2-氧代-7-芳基-3
• Introducing Broadened Antibacterial Activity to Rhodanine Derivatives Targeting Enoyl-Acyl Carrier Protein Reductase
  作者：Zhi-Gang Sun、Yun-Jie Xu、Jian-Fei Xu、Qi-Xing Liu、Yu-Shun Yang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1248/cpb.c18-00663

  日期：2019.2.1

  Broadened antibacterial activity was introduced to rhodanine derivatives targeting Mycobacterial tuberculosis enoyl-acyl carrier protein reductase (Mtb InhA) by recruiting feature of xacins to bring DNA Gyrase B inhibitory capability. This is significant for preventing further bacterial injections in the tuberculosis treatment. The most potent compound Cy14 suggested comparable bioactivity (IC50 = 3

  通过募集Xacins的特征来赋予DNA促旋酶B抑制能力，将扩大的抗菌活性引入针对分枝杆菌结核烯酰酰基载体蛋白还原酶（Mtb InhA）的罗丹宁衍生物。这对于在结核病治疗中防止进一步的细菌注射具有重要意义。最有效的化合物Cy14建议具有与阳性对照相当的生物活性（Mtb InhA的IC50 = 3.18 µM； DNA促旋酶B的IC50 = 10 nM）。结构-活性关系的讨论和分子对接模型揭示了若丹宁部分和衍生的甲氧基在间位的重要性，指出了未来修饰的方向。