6-methyl-3-(propargylmercapto)-1,2,4-triazin-5(2H)-one | 90997-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-methyl-3-(propargylmercapto)-1,2,4-triazin-5(2H)-one
• 英文别名: 6-methyl-3-propargylmercapto-1,2,4-triazin-5(2H)-one；6-methyl-3-propargylthio-1,2,4-triazine-5(2H)-one；6-methyl-3-propynylthio-1,2,4-triazin-5(2H)-one；6-Methyl-3-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)-1,2,4-triazin-5-ol；6-methyl-3-prop-2-ynylsulfanyl-4H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 90997-76-5
• 化学式: C₇H₇N₃OS
• mdl: MFCD02583076
• 分子量: 181.218
• InChiKey: KKHYOWIIAJJLAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-196 °C
• 沸点：
  265.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-(propargylmercapto)-1,2,4-triazin-5(2H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以70%的产率得到3,6-二甲基-7H-[1,3]噻唑并[3,2-b][1,2,4]三嗪-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Direction of isomerization of 5-hydroxy-3-propargylthio-1,2,4-triazines according to 1H/15N heteronuclear multiple bond correlation (HMBC) spectra

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0100-8
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂-2-硫代胸腺嘧啶 、 3-溴丙炔 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-methyl-3-(propargylmercapto)-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用配体辅助的点击反应快速合成新型1,2,3-三唑药效团基的1,2,4-三嗪及其苯并稠合类似物

  摘要：

  点击反应已成功地用于由6-甲基反应合成一系列新的1,2,3-三唑基1,2,4-三嗪酮和苯并[e] [1,2,4]三嗪-3-（丙-2-炔-1-基硫基）-1,2,4-三嗪-5（4 H）一和1,4-二氢-3-（丙-2-炔硫基）苯并[e] [1,2,4]三嗪与芳族叠氮化物或叠氮化钠和脂肪族卤化物，以一锅二或三组分形式存在反应。席夫碱配体加速了反应并减少了所需的有毒铜催化剂的量。该方法的主要优点是操作简便，反应时间短，反应产率高，反应条件温和且易于后处理。使用孔对所有新的基于1,2,3-三唑的1,2,4-三嗪及其形成的苯并稠合环系统进行筛选，以了解它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。 -扩散法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.041

文献信息

• Heteroannulation Through Palladium Catalysis: A Novel Cyclization Leading to Regioselective Synthesis of 3-Substituted Thiazolo[3,2-c]1,2,4-triazin-5-ones
  作者：Majid M. Heravi、Ali Kivanloo、Mohammad Rahimizadeh、Mehdi Bakavoli、Mitra Ghassemzadeh

  DOI：10.1080/10426500214301

  日期：2002.10

  A convenient, general, and one-pot synthesis of substituted thiazolo[2,3-c]1,2,4-triazinone from 3-propargylmercapto-1,2,4-triazin-5-one and aromatic iodide via palladium catalysis is described.

  通过钯催化从 3-propargylmercapto-1,2,4-triazin-5-one 和芳香碘化物合成取代的噻唑并 [2,3-c]1,2,4-triazinone 的方便、通用和一锅法是描述。
• SILICA CHLORIDE CATALYZED CYCLIZATION REACTION: UNIQUE SYNTHESIS OF CONDENSED THIAZOLES AND SELENAZOLE
  作者：Majid M. Heravi、Reza Zadmard、Mitra Ghassemzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Neda Riahifar

  DOI：10.1080/10426500108040587

  日期：2001.3.1

  Abstract The facile and regioselective synthesis of thiazoles and selenazoles has been performed by the catalytic action of silica chloride on corresponding propynylthio and propynylseleno derivatives, respectively.

  摘要 通过氯化硅分别对相应的丙炔硫基和丙炔基硒代衍生物的催化作用，实现了噻唑和硒唑的简便和区域选择性合成。
• Sasaki, Tadashi; Shimizu, Ikuo, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1225 - 1230
  作者：Sasaki, Tadashi、Shimizu, Ikuo

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed cyclization reactions
  作者：Masato Mizutani、Yuzuru Sanemitsu、Yoshinao Tamaru、Zen-Ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87432-9

  日期：1986.1
• A NOVEL DEPROPYNYLATIVE CYCLIZATION OF N-PROPYNYL-3-PROPYNYLTHIO-1,2,4-TRIAZIN-5-ONE
  作者：M. M. Heravi、R. Kiakojoori、M. M. Mojtahedi

  DOI：10.1080/10426500008045249

  日期：2000.1

  6-Methyl-2N-propynyl-3-propynylthio-1,2,4-triazin-5-one and sodium methoxide were refluxed in N,N-diethylaniline to afford 3,6-dimethyl thiazolo [3,2-b] triazin-7-one.