1-(quinazolin-4-yl)naphthalen-2-ol | 787638-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(quinazolin-4-yl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 4-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)quinazoline；1-Quinazolin-4-ylnaphthalen-2-ol；1-quinazolin-4-ylnaphthalen-2-ol
• CAS: 787638-26-0
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: NNCAVMFMXCFOLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(quinazolin-4-yl)naphthalen-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 160.5h， 生成 (S)-4-(2-(diphenylphosphanyl)naphthalen-1-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  含轴向手性喹唑啉类配体的模块类化合物的制备，拆分及其在不对称铑催化的烯烃硼氢化反应中的应用

  摘要：

  描述了一系列轴向手性含喹唑啉配体的制备和拆分，其中关键步骤是金属催化的萘基-磷键形成，萘-喹唑啉Suzuki偶联以及从相应的步骤制备Suzuki亲电子组分亚氨酸酯和邻氨基苯甲酸。由外消旋次膦胺和（+）-二-μ-氯代双[（R）-二甲基（1-（1-萘基）乙基）氨基-C 2衍生的非对映体palladacycles。，N]二钯（II）通过分步结晶分离。通过X射线晶体学分析确定所得非对映异构体的构型。在每种情况下，通过与1，2-双（二苯基膦基）乙烷反应置换拆分剂得到对映体纯配体。制备了它们的铑配合物，并将其用于一系列乙烯基芳烃的对映选择性硼氢化。所述quinazolinap催化剂被发现是非常活跃，赋予优异的转化率，良好的到完全区域选择性，和迄今为止获得最高的对映选择性为乙烯基芳烃类的几个成员，包括顺式-β -甲基苯乙烯（97％），顺式-芪（99 ％）和茚（99.5％）。

  DOI：

  10.1021/jo049195+
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹唑啉 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 1-(quinazolin-4-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  含轴向手性喹唑啉类配体的模块类化合物的制备，拆分及其在不对称铑催化的烯烃硼氢化反应中的应用

  摘要：

  描述了一系列轴向手性含喹唑啉配体的制备和拆分，其中关键步骤是金属催化的萘基-磷键形成，萘-喹唑啉Suzuki偶联以及从相应的步骤制备Suzuki亲电子组分亚氨酸酯和邻氨基苯甲酸。由外消旋次膦胺和（+）-二-μ-氯代双[（R）-二甲基（1-（1-萘基）乙基）氨基-C 2衍生的非对映体palladacycles。，N]二钯（II）通过分步结晶分离。通过X射线晶体学分析确定所得非对映异构体的构型。在每种情况下，通过与1，2-双（二苯基膦基）乙烷反应置换拆分剂得到对映体纯配体。制备了它们的铑配合物，并将其用于一系列乙烯基芳烃的对映选择性硼氢化。所述quinazolinap催化剂被发现是非常活跃，赋予优异的转化率，良好的到完全区域选择性，和迄今为止获得最高的对映选择性为乙烯基芳烃类的几个成员，包括顺式-β -甲基苯乙烯（97％），顺式-芪（99 ％）和茚（99.5％）。

  DOI：

  10.1021/jo049195+

文献信息

• Red-Emitting Tetracoordinate Organoboron Chelates: Synthesis, Photophysical Properties, and Fluorescence Microscopy
  作者：Vânia F. Pais、Pedro Ramírez-López、Antonio Romero-Arenas、Daniel Collado、Francisco Nájera、Ezequiel Pérez-Inestrosa、Rosario Fernández、José M. Lassaletta、Abel Ros、Uwe Pischel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01569

  日期：2016.10.21

  absorption and emission spectra. In the most interesting cases, the spectra were red-shifted to maximum absorbance at wavelengths longer than 500 nm and emission maxima between 620 and 660 nm. The pronounced intramolecular charge-transfer character of the dyes yielded large Stokes shifts (3500–5100 cm–1), while maintaining appreciable fluorescence quantum yields of up to 0.2 for emission maxima longer than

  制备了七个具有杂联二芳基N，O-或N，N-螯合配体的四配位有机硼荧光团并进行了光物理表征（在甲苯中）。杂芳族部分的电子变化为微调UV / vis吸收和发射光谱提供了一种手段。在最有趣的情况下，光谱在超过500 nm的波长处发生红移，达到最大吸收度，并且发射最大值在620至660 nm之间。染料具有明显的分子内电荷转移特性，可产生较大的斯托克斯频移（3500-5100 cm -1），同时对于大于600 nm的最大发射，仍可保持高达0.2的可观荧光量子产率。染料的亲脂性使其能够在共聚焦荧光显微镜成像中用作囊泡亚结构的染色剂。
• Novel Palladium-Free Synthesis of a Key Quinazolinap Precursor
  作者：Patrick Guiry、Ludovic Milhau

  DOI：10.1055/s-0030-1259507

  日期：2011.2

  A novel, short synthetic route has been successfully developed for a key precursor of Quinazolinap ligands. The key step is a Friedel-Crafts-type reaction between 2-naphthol and 4-chloroquinazoline, with moderate to quantitative yields recorded. A variation of this reaction allows for the introduction of an amine group on the naphthalene unit.

  针对喹唑啉配体的一种关键前体，我们成功开发出了一种新颖的短合成路线。关键步骤是 2-萘酚和 4-氯喹唑啉之间的 Friedel-Crafts 型反应，可获得中等至定量的产率。该反应的一个变体可以在萘单元上引入一个胺基。
• Metal-free C–H/C–H coupling of 1,3-diazines and 1,2,4-triazines with 2-naphthols facilitated by Brønsted acids
  作者：Irina A. Utepova、Alexey I. Nemytov、Victoria A. Ishkhanian、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131391

  日期：2020.8

  One-pot protocol metal-free oxidative C-H/C-H coupling of azines with 2-naphthols facilitated by Bronsted acid has been developed. The method affords azinylnaphthols, a basic scaffold of atropisomeric catalysts for asymmetric synthesis and fluorophores. The advantages of the proposed protocol include mild reaction conditions, high regio- and chemoselectivity and also scalability. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation and Resolution of a Modular Class of Axially Chiral Quinazoline-Containing Ligands and Their Application in Asymmetric Rhodium-Catalyzed Olefin Hydroboration
  作者：David J. Connolly、Patrick M. Lacey、Mary McCarthy、Cormac P. Saunders、Anne-Marie Carroll、Richard Goddard、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo049195+

  日期：2004.10.1

  Displacement of the resolving agent by reaction with 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane afforded enantiopure ligand in each case. Their rhodium complexes were prepared and applied in the enantioselective hydroboration of a range of vinylarenes. The quinazolinap catalysts were found to be extremely active, giving excellent conversions, good to complete regioselectivities, and the highest enantioselectivities obtained

  描述了一系列轴向手性含喹唑啉配体的制备和拆分，其中关键步骤是金属催化的萘基-磷键形成，萘-喹唑啉Suzuki偶联以及从相应的步骤制备Suzuki亲电子组分亚氨酸酯和邻氨基苯甲酸。由外消旋次膦胺和（+）-二-μ-氯代双[（R）-二甲基（1-（1-萘基）乙基）氨基-C 2衍生的非对映体palladacycles。，N]二钯（II）通过分步结晶分离。通过X射线晶体学分析确定所得非对映异构体的构型。在每种情况下，通过与1，2-双（二苯基膦基）乙烷反应置换拆分剂得到对映体纯配体。制备了它们的铑配合物，并将其用于一系列乙烯基芳烃的对映选择性硼氢化。所述quinazolinap催化剂被发现是非常活跃，赋予优异的转化率，良好的到完全区域选择性，和迄今为止获得最高的对映选择性为乙烯基芳烃类的几个成员，包括顺式-β -甲基苯乙烯（97％），顺式-芪（99 ％）和茚（99.5％）。