3-phenyl-4-(phenylthio)sydnone | 69978-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-phenyl-4-(phenylthio)sydnone
• 英文别名: 3-Phenyl-4-(phenylthio)sydnon；3-phenyl-4-phenylsulfanyl-sydnone；3-Phenyl-4-phenylsulfanyloxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 69978-09-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 270.312
• InChiKey: HXKBALIKJQUUHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-(phenylthio)sydnone 、 丁炔二酸二甲酯 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GOTTHARDT H.; REITER F., CHEM. BER., 1979, 112, NO 4, 1193-1205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯雪梨酮 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GOTTHARDT H.; REITER F., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 1, 63-73

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Sydnone Compounds Substituted by Heteroatom Groups at the 4-Positions
  作者：Toshio Fuchigami、Ching-Sy Chen、Tsutomu Nonaka、Mou-Yung Yeh、Hsien-Ju Tien

  DOI：10.1246/bcsj.59.483

  日期：1986.2

  4-position of a sydnone ring was developed. Various 4-alkylthio- and 4-arylthiosydnones were prepared in excellent yields by the reaction of 3-aryl-4-lithiosydnones (2) with dialkyl and diaryl disulfides. Treatment of 2 with diaryl diselenides, diphenylphosphinous chloride, and arsenic trichloride provided 3-aryl-4-(arylseleno)sydnones, (3-aryl-4-sydnonyl)diphenylphosphine and tris(3-aryl-4-sydnonyl)arsine

  开发了一种将杂原子引入 sydnone 环的 4 位的通用方法。通过 3-芳基-4-锂硫代酮 (2) 与二烷基和二芳基二硫化物的反应，以极好的收率制备了各种 4-烷硫基和 4-芳基硫代酮。用二芳基二硒化物、二苯基氯化膦和三氯化砷处理 2 分别提供了 3-芳基-4-（芳基硒基）sydnones、（3-芳基-4-sydnonyl）二苯基膦和三（3-芳基-4-sydnonyl）胂，收益良好。还发现源自 2 的 sydnonyl 阴离子的反应性在某些情况下与相应的普通芳香类似物的反应性有很大不同，尽管 sydnone 环具有一定的芳香性。
• Gotthardt, Hans; Reiter, Friedemann, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 7, p. 2450 - 2464
  作者：Gotthardt, Hans、Reiter, Friedemann

  DOI：——

  日期：——
• GOTTHARDT H.; REITER F., CHEM. BER., 1979, 112, NO 4, 1206-1225
  作者：GOTTHARDT H.、 REITER F.

  DOI：——

  日期：——
• GOTTHARDT H.; REITER F., CHEM. BER., 1981, 114, NO 7, 2450-2464
  作者：GOTTHARDT H.、 REITER F.

  DOI：——

  日期：——
• FUCHIGAMI, TOSHIO;CHEN, CHING-SY;NONAKA, TSUTOMU;YEH, MOU-YUNG;TIEN, HSIE+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 2, 483-486
  作者：FUCHIGAMI, TOSHIO、CHEN, CHING-SY、NONAKA, TSUTOMU、YEH, MOU-YUNG、TIEN, HSIE+

  DOI：——

  日期：——