6-羟基-1,2,3,4-四氢-5-萘甲醛 | 86295-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 6-羟基-1,2,3,4-四氢-5-萘甲醛
• 英文名称: 2-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-2-hydroxy-1-Naphthalenecarboxaldehyde
• CAS: 86295-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: YYWTTXQJHPXJIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  314.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-1,2,3,4-四氢-5-萘甲醛 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Harukawa; Ishikawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 335

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-2-萘酚 在 sodium periodate 、 双氧水 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 苯硼酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-羟基-1,2,3,4-四氢-5-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Aromatic [1,3]Dioxoles from 2-Hydroxymethylphenols

  摘要：

  在非极性溶剂（甲苯、四氯化碳）中，添加TBDMSCl的条件下，螺环氧化环己二烯酮的重排反应最好进行，从而形成苯并[1,3]二恶烷。此外，还描述了将其应用于萘和四氢萘衍生物的合成过程。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1037
• 作为试剂：
  描述：

  2-吲哚酮 、 3-羟基-5,6,7,8-四氢萘-2-甲醛 在 哌啶 、 6-羟基-1,2,3,4-四氢-5-萘甲醛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以25%的产率得到(3Z)-3-[(3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)methylidene]-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Buzzetti, Franco; Pinciroli, Vittorio; Brasca, M. Gabriella, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 2, p. 69 - 76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Salicylaldehyde thiosemicarbazone copper complexes: impact of hybridization with estrone on cytotoxicity, solution stability and redox activity
  作者：Tatsiana V. Petrasheuskaya、Márton A. Kiss、Orsolya Dömötör、Tamás Holczbauer、Nóra V. May、Gabriella Spengler、Annamária Kincses、Ana Čipak Gašparović、Éva Frank、Éva A. Enyedy

  DOI：10.1039/d0nj01070g

  日期：——

  crystal X-ray diffraction method. The complexes are fairly stable at pH 7.4, the observed stability order is STSC < thn-TSC < estrone–TSC, and are able to oxidize glutathione readily. The novel ligands thn-TSC and estrone–TSC were found to be only moderately cytotoxic against several human cancer cell lines; however rather low IC50 values were measured in the hormone-responsive MCF-7 breast cancer cell lines

  通过在优化的微波反应条件下，通过硫代氨基脲与2-甲酰基-雌酮的缩合反应，设计并合成了具有集成结构域的雌酮-水杨醛硫代半乳糖杂酮（雌酮-TSC）。除了它们的铜（II）配合物之外，还制备了从5,6,7,8-四氢-1-萘酚（th-1-n）开始的结构相关的双环衍生物（thn-TSC）。通过紫外-可见分光光度法和荧光滴定法测得的配体的羟基去质子化的p K a值比参考化合物水杨醛硫代半碳酸钠（STSC）高），并且在生理pH值下呈中性。分别基于正辛醇/水分配和平行人工膜通透性测定，新型共轭物比STSC具有更高的亲脂性和更高的膜通透性。分离的[Cu（雌酮-TSCH -2）]和[Cu（thn-TSCH -2）]配合物通过ESI-MS，紫外可见光和EPR光谱进行表征，并进行了详细的溶液研究以揭示其化学计量，稳定性并通过谷胱甘肽还原。配体thn-TSC及其配合物[Cu（thn-TSCH -1）Cl]通过单晶X射线衍射法研究。该复合物在pH
• Reversal of Enantioselectivity Approach to BINOLs via Single and Dual 2-Naphthol Activation Modes
  作者：Hun Young Kim、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01734

  日期：2017.7.21

  A mechanism-driven enantiodivergent approach to chiral 1,1′-bi-2-naphthols via catalytic asymmetric oxidative coupling of 2-naphthol derivatives is described for the first time. By utilizing 2-naphthol derivatives with low oxidation potential, the substrates were activated by either chiral mononuclear or dinuclear vanadium(V) catalyst to promote distinctively different asymmetric reaction pathways:

  首次描述了通过机制驱动的2-萘酚衍生物催化不对称氧化偶联的手性1,1'-bi-2-萘酚的对映异构方法。通过利用具有低氧化电位的2-萘酚衍生物，可以通过手性单核或双核钒（V）催化剂活化底物，从而促进明显不同的不对称反应途径：单底物活化和双底物活化机制。
• BENZOTRIAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP3978073A1

  公开（公告）日：2022-04-06

  The present invention provides a compound having Keap1 inhibitory effects and a pharmaceutical composition containing the same. Specifically, the present invention provides a compound represented by the following general formula (I): [wherein the symbols have the same meanings as those described in the description] or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutical composition containing the same.

  本发明提供了一种具有Keap1抑制作用的化合物以及含有该化合物的药物组合物。具体来说，本发明提供了一种由以下通用式(I)表示的化合物：[其中符号的含义与描述中所述的相同]或其药用可接受盐，以及含有该化合物的药物组合物。
• Is the Hoveyda-Grubbs Complex a Vinylogous Fischer-Type Carbene? Aromaticity-Controlled Activity of Ruthenium Metathesis Catalysts
  作者：Michał Barbasiewicz、Anna Szadkowska、Anna Makal、Katarzyna Jarzembska、Krzysztof Woźniak、Karol Grela

  DOI：10.1002/chem.200800704

  日期：2008.10.20

  Three naphthalene-based analogues (4 a-c) of the Hoveyda-Grubbs metathesis catalyst exhibited immense differences in reactivity. Systematic structural and spectroscopic studies revealed that the ruthenafurane ring present in all 2-isopropoxyarylidene chelates possesses some aromatic character, which inhibits catalyst activity. This aromatic stabilization within the chelate ring may be controlled by

  Hoveyda-Grubbs复分解催化剂的三种基于萘的类似物（4 ac）在反应性上显示出巨大差异。系统的结构和光谱研究表明，所有2-异丙氧基亚芳基螯合物中存在的钌呋喃环具有一定的芳香特性，从而抑制了催化剂的活性。螯合环内的这种芳族稳定作用可以通过改变多环核心拓扑结构来控制，如对四联和菲衍生物（4 d，e）所证明的。提出了有关催化体系中配体结构调节新模式的一般结论。
• Cetp Inhibitors
  申请人：Ali Amjad

  公开号：US20090042892A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Compounds having the structure of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In the compounds of Formula (I), B is a cyclic group other than phenyl, and B has a cyclic substituent at a position that is ortho to the position at which B is connected to the remainder of the structure of Formula (I). The 5-membered ring of Formula (I) has a second cyclic substituent in addition to B.

  具有公式(I)结构的化合物，包括该化合物的药物可接受的盐，是CETP抑制剂，并且对于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇以及治疗或预防动脉粥样硬化具有用处。在公式(I)的化合物中，B是除苯基之外的环状基团，并且B在连接到公式(I)结构的其余部分的位置正交于其环状取代基。公式(I)的5元环具有第二个环状取代基，除B之外。