4-chloro-1-methyl-1,8-naphthyridin-2-one | 1009360-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-1-methyl-1,8-naphthyridin-2-one
• 英文别名: 4-chloro-1-methyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
• CAS: 1009360-86-4
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: OUAPMRSMELCUET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-methyl-1,8-naphthyridin-2-one 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 4-((1R,3r,5S)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ylamino)-1-methyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-氨基喹诺酮哌啶酰胺：DprE1的非共价抑制剂，具有长停留时间和有效的抗分枝杆菌活性

  摘要：

  从整个细胞筛选开始，将4-氨基喹诺酮哌啶酰胺（AQs）鉴定为新型支架，对结核分枝杆菌（Mtb）具有有效的杀灭作用。评估最低抑菌浓度，然后对针对AQs的突变体进行全基因组测序，确定癸二烯基磷酸基-β- d-核糖2'-表异构酶（DprE1）作为负责抗结核活性的主要靶标。质谱和酶动力学研究表明，AQs是DprE1的非共价可逆抑制剂，具有缓慢的速率和在酶上约100分钟的长停留时间。通常，AQ具有出色的铅样性质和良好的体外二级药理学特征。尽管从整个细胞筛选中开始，支架是一种具有中等效力的单一活性化合物，但该支架的结构-活性关系优化使化合物具有强大的DprE1抑制作用（IC 50 <10 nM）以及强大的细胞活性（MIC = 60）。 nM）对抗Mtb。

  DOI：

  10.1021/jm5005978
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 4-chloro-1-methyl-1,8-naphthyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-氨基喹诺酮哌啶酰胺：DprE1的非共价抑制剂，具有长停留时间和有效的抗分枝杆菌活性

  摘要：

  从整个细胞筛选开始，将4-氨基喹诺酮哌啶酰胺（AQs）鉴定为新型支架，对结核分枝杆菌（Mtb）具有有效的杀灭作用。评估最低抑菌浓度，然后对针对AQs的突变体进行全基因组测序，确定癸二烯基磷酸基-β- d-核糖2'-表异构酶（DprE1）作为负责抗结核活性的主要靶标。质谱和酶动力学研究表明，AQs是DprE1的非共价可逆抑制剂，具有缓慢的速率和在酶上约100分钟的长停留时间。通常，AQ具有出色的铅样性质和良好的体外二级药理学特征。尽管从整个细胞筛选中开始，支架是一种具有中等效力的单一活性化合物，但该支架的结构-活性关系优化使化合物具有强大的DprE1抑制作用（IC 50 <10 nM）以及强大的细胞活性（MIC = 60）。 nM）对抗Mtb。

  DOI：

  10.1021/jm5005978

文献信息

• [EN] HEXAHYDRO-1H-PYRAZINO[1,2-A]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS HEXAHYDRO-1H-PYRAZINO[1,2-A]PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020207991A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 to R3, n and A are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R3，n和A如本文所述，以及其药学上可接受的盐，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• [EN] HYDROPYRAZINO[1,2-D][1,4]DIAZEPINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS D'HYDROPYRAZINO[1,2-D][1,4]DIAZÉPINE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021084022A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 to R3 and n are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R3和n如本文所述，以及其药学上可接受的盐，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• [EN] 1,8-NAPHTHYRIDIN-2-ONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS 1,8-NAPHTYRIDIN-2-ONE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021105072A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 to R3, m and n are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1至R3，m和n如本文所述，以及其药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• 4-thio substituted quinoline and naphthyridine compounds
  申请人：Yang Zhen

  公开号：US20090054477A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to 4-thio substituted quinoline and naphthyridine derivatives and processes for their preparation. The invention also related to methods for treating infection of Hepatitis C virus by administering a 4-thio substituted quinoline or naphthyridine derivative.

  本发明涉及4-硫代喹啉和萘啶衍生物以及它们的制备方法。该发明还涉及通过给予4-硫代喹啉或萘啶衍生物来治疗丙型肝炎病毒感染的方法。
• WO2008/24423
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——