1,2-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-bis(4-phenylphenyl)ethane-1,2-diol
• 化学式: C₂₆H₂₂O₂
• 分子量: 366.459
• InChiKey: HRKLEAARYLSDSO-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 1,2-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethane-1,2-diol 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 以72%的产率得到4-((1'R,2'R)-2' -hydroxy-1',2'-di(4''-phenylphenyl)ethoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型外围和非外围模块的C2对称二醇取代的钴（II）酞菁氧化苯甲醇

  摘要：

  在这项研究中，通过改变苯氢安息香主链上苯基的结合位置来设计模块化配体结构。合成并表征了衍生自该模块化C 2对称配体的一系列区域异构取代的邻苯二甲腈。然后，从苯二腈衍生物与氯化钴（II）的反应中获得了八种钴（II）酞菁（CoPc）。使用叔丁基氢过氧化物作为氧源并在N-存在下，测试了合成的钴（II）酞菁钴的催化活性对乙腈中的苄醇氧化溴丁二酰亚胺作为添加剂在80°C下反应5小时。从这个意义上说，为了获得最高的苯甲醛选择性（高达83％），已详细研究了底物与催化剂的比例和氧化剂与催化剂的比例的影响。还阐明了在酞菁骨架的外围或非外围位置的取代基的结构设计对钴（II）酞菁在苄醇氧化中的催化活性性能的影响。所有新合成的化合物均具有FT-IR，1 H NMR，IR，UV-Vis和MALDI-TOF MS光谱数据。

  DOI：

  10.1002/aoc.5669
• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 在 rac ethylenebis(η⁵-tetrahydroindenyl)titanium dichloride 三甲基氯硅烷 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到1,2-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Titanocene Catalysed Pinacol Couplings

  摘要：

  描述了一种新型催化频哪醇偶联，利用 3 mol% 的现成外消旋亚乙基双（β5-四氢茚基钛）二氯化物 (EBTHITiCl2) 作为催化剂。非对映选择性超过 95:5。芳香醛偶联反应条件温和，可耐受多种干扰二羟基化反应和McMurry偶联反应的官能团。

  DOI：

  10.1055/s-1997-795
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 邻甲氧基苯甲醛 在 1,2-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethane-1,2-diol 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.33h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  易得的手性二元醇催化的各种醛的对映选择性乙醛化

  摘要：

  在简单的三步反应中合成了四个手性C 2对称二醇，并显示出出色的对映选择性和良好的总收率。通过将二乙基锌添加到各种醛中来检查它们的催化活性。二乙基锌对2-甲氧基苯甲醛的对映选择性加成得到相应的手性仲醇，产率高（高达95％），中度至良好的对映体过量（高达88％）。在其他金属（例如Ti（IV）配合物）存在下，将二乙基锌添加到各种醛中，评估所有合成的配体。手性28：593–598，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22617

文献信息

• CBZ6 as a Recyclable Organic Photoreductant for Pinacol Coupling
  作者：Hua Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00537

  日期：2021.4.16

  % CBZ6)-catalyzed reductive (pinacol) coupling of aldehydes, ketones, and imines has been developed. Irradiated by purple light (407 nm) using triethylamine as an electron donor, a variety of 1,2-diols and 1,2-diamines could be prepared. The oxidation potential of the excited state of CBZ6 is established as −1.92 V (vs saturated calomel electrode (SCE)). The relative high reductive potential enables

  已经开发了可回收的有机光还原剂（1摩尔％CBZ6）催化的醛，酮和亚胺的还原（频哪醇）偶联。使用三乙胺作为电子供体，在紫色光（407 nm）照射下，可以制备各种1,2-二醇和1,2-二胺。CBZ6的激发态的氧化电位为-1.92 V（相对于饱和甘汞电极（SCE））。较高的还原电位使得羰基化合物及其衍生物能够还原偶联。CBZ6可以克量制备，并且对酸/碱或空气稳定。可用于大规模光还原合成，反应后高收率回收。
• Manganese-Mediated Carbon−Carbon Bond Formation in Aqueous Media:  Chemoselective Allylation and Pinacol Coupling of Aryl Aldehydes
  作者：Chao-Jun Li、Yue Meng、Xiang-Hui Yi、Jihai Ma、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1021/jo980535z

  日期：1998.10.1

  of manganese as a mediator for allylations and pinacol couplings in aqueous media was investigated. The combination of manganese and copper is found to be a highly effective mediator for the allylation of aryl aldehydes in water. Such a combination is found to be more reactive than other previously reported metals in aqueous media. No reaction was observed with either manganese or copper alone as the

  研究了锰在水介质中用于烯丙基化和频哪醇偶联的介质。发现锰和铜的组合是水中芳基醛的烯丙基化的高效介体。发现这种组合比在水性介质中的其他先前报道的金属更具反应性。单独使用锰或铜作为介体均未观察到反应。反应进行仅需要催化量的铜。使用Cu（0），Cu（I）和Cu（II）作为铜源都是有效的。催化量的锰与化学计量的铜的结合使用导致反应失败。发现烯丙基氯对于相应的反应比烯丙基溴更有效。使用取代的烯丙基卤化物得到区域和非对映异构体的混合物。芳族醛在脂肪族醛的存在下发生化学选择性反应。当脂族和芳族醛官能团同时存在于同一分子中时，也观察到排他选择性。在乙酸或氯化铵的存在下，发现锰会在水中进行频哪醇偶联反应。反应与芳基醛选择性地进行。发现锰会在水中影响频哪醇偶联反应。反应与芳基醛选择性地进行。发现锰会在水中影响频哪醇偶联反应。反应与芳基醛选择性地进行。
• Application of coumarin dyes for organic photoredox catalysis
  作者：Andrea Gualandi、Giacomo Rodeghiero、Emanuele Della Rocca、Francesco Bertoni、Marianna Marchini、Rossana Perciaccante、Thomas Paul Jansen、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c8cc04048f

  日期：——

  Here we report the application of readily prepared and available coumarin dyes for photoredox catalysis, which are able to mimic powerful reductant [Ir(III)] complexes. Coumarin derivatives 9 and 10 were employed as photoreductants in pinacol coupling and in other reactions, in the presence of Et3N as a sacrificial reducing agent. As the electronic, photophysical, and steric properties of coumarins

  在这里，我们报告易于制备和可用的香豆素染料在光氧化还原催化中的应用，它们能够模拟强大的还原剂[Ir（III）]配合物。在Et 3 N作为牺牲还原剂的情况下，香豆素衍生物9和10在频哪醇偶联和其他反应中用作光还原剂。由于香豆素的电子，光物理和空间性质可以改变，因此可以预测对几类光氧化还原反应的广泛适用性。
• Photoredox-Catalyzed Reductive Coupling of Aldehydes, Ketones, and Imines with Visible Light
  作者：Masaki Nakajima、Eleonora Fava、Sebastian Loescher、Zhen Jiang、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201501556

  日期：2015.7.20

  high reduction potential of carbonyl compounds and imines. In the context of photoredox catalysis, tertiary amines are commonly employed as sacrificial co‐reducing agents. Herein, an additional role of the amine is proposed, in which it is essential for the organocatalytic substrate activation. The combination of photoredox catalysis and carbonyl/imine activation enables the reductive coupling of aldehydes

  羰自由基和氨基自由基阴离子，对于C有价值的活性中间体 C键形成反应，是通过一个CO/CNR极性转换访问。然而，由于羰基化合物和亚胺的高还原潜力，它们在催化中的利用仍大大欠发达。在光氧化还原催化的情况下，叔胺通常用作牺牲性共还原剂。在此，提出了胺的附加作用，其中它对于有机催化底物的活化是必不可少的。光氧化还原催化和羰基/亚胺活化的结合使醛，酮和亚胺在温和的反应条件下还原偶联。
• Highly Diastereoselective Titanocene Catalysed Pinacol Couplings
  作者：Andreas Gansäuer

  DOI：10.1055/s-1997-795

  日期：1997.4

  A novel catalytic pinacol coupling utilising 3 mol % of the readily available rac-ethylenebis(η5-tetrahydroindenyltitanium) dichloride (EBTHITiCl2) as catalyst is described. Diastereoselectivities are in excess of 95:5. The reaction conditions for the coupling of aromatic aldehydes are mild and tolerate a variety of functional groups interfering with dihydroxylation reactions and McMurry coupling reactions.

  描述了一种新型催化频哪醇偶联，利用 3 mol% 的现成外消旋亚乙基双（β5-四氢茚基钛）二氯化物 (EBTHITiCl2) 作为催化剂。非对映选择性超过 95:5。芳香醛偶联反应条件温和，可耐受多种干扰二羟基化反应和McMurry偶联反应的官能团。