4-(S)-(N,N-dibenzylamino)-2,2-dimethyl-3-(R)-hydroxynpentanenitrile | 195207-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(S)-(N,N-dibenzylamino)-2,2-dimethyl-3-(R)-hydroxynpentanenitrile
• 英文别名: (3R,4S)-4-(dibenzylamino)-3-hydroxy-2,2-dimethylpentanenitrile
• CAS: 195207-46-6
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O
• 分子量: 322.45
• InChiKey: JNCBJDYONCLVHJ-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(S)-(N,N-dibenzylamino)-2,2-dimethyl-3-(R)-hydroxynpentanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(3R,4S)-1-Amino-4-dibenzylamino-2,2-dimethyl-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用于催化抗体生产的双功能氨基膦半抗原的设计与合成

  摘要：

  摘要 双功能氨基膦酸半抗原被设计为在结构上模拟梭曼，合成并与载体蛋白偶联以产生单克隆抗体。

  DOI：

  10.1080/00397919808006864
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(二苄氨基)-1-丙醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-(S)-(N,N-dibenzylamino)-2,2-dimethyl-3-(R)-hydroxynpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  4-(N,N-二苄基氨基)-2,2-二甲基-3-羟基戊腈四种立体异构体的立体选择性合成

  摘要：

  摘要 标题化合物 1(a,b) 和 1(c,d) 是通过 (i) 非螯合控制的硼氢化钠还原其相应的 α-N,N-二苄基氨基酮和 (ii) 的羟醛缩合反应合成的。光学纯的 N,N-二苄基氨基醛分别与异丁腈的锂衍生物。使用 Moriarty 方法尝试反转这些仲醇的构型，通过氮丙啶离子中间体而不是预期的反转醇产生 4-氯-3-N,N-二苄基氨基腈。

  DOI：

  10.1080/00397919708004183