(2R,3S)-3-(二苄基氨基)-2-羟基丁腈 | 118970-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,3S)-3-(二苄基氨基)-2-羟基丁腈
• 英文名称: (2R,3S)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxybutanenitrile
• CAS: 118970-42-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: PQSXQJWQDCLMOM-YJBOKZPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(二苄基氨基)-2-羟基丁腈 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(2R,3S)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cyanation of chiral α-amino aldehydes by reaction with Nagata's reagent: a route to enantiopure β-amino-α-hydroxy acids

  摘要：

  Chiral alpha -dibenzylamino aldehydes react with diethylaluminum cyanide leading to anti-beta -dibenzylamino-alpha -hydroxy-cyanides as the major diastereoisomers in good yields and diastereomeric excesses. Hydrolysis of the nitrile derivatives allows the synthesis of enantiopure beta -amino-alpha -hydroxy acids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00044-1
• 作为产物：
  描述：

  四氯化钛 生成 (2R,3S)-3-(二苄基氨基)-2-羟基丁腈
  参考文献：
  名称：

  REETZ, M. T.;DREWES, M. W.;HARMS, K.;REIF, W., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 27, C. 3295-3298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective cyanohydrin-forming reactions of chiral α-amino aldehydes
  作者：M.T. Reetz、M.W. Drewes、K. Harms、W. Reif

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85144-x

  日期：1988.1
• REETZ, MANFRED T., PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N1, C. 1607-1614
  作者：REETZ, MANFRED T.

  DOI：——

  日期：——
• REETZ, M. T.;DREWES, M. W.;HARMS, K.;REIF, W., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 27, C. 3295-3298
  作者：REETZ, M. T.、DREWES, M. W.、HARMS, K.、REIF, W.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective cyanation of chiral α-amino aldehydes by reaction with Nagata's reagent: a route to enantiopure β-amino-α-hydroxy acids
  作者：José M. Andrés、Marı́a A. Martı́nez、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00044-1

  日期：2001.2

  Chiral alpha -dibenzylamino aldehydes react with diethylaluminum cyanide leading to anti-beta -dibenzylamino-alpha -hydroxy-cyanides as the major diastereoisomers in good yields and diastereomeric excesses. Hydrolysis of the nitrile derivatives allows the synthesis of enantiopure beta -amino-alpha -hydroxy acids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.