1-(1,8-dihydroxy-3,6-dimethylnaphthalen-2-yl)ethanone | 838-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1,8-dihydroxy-3,6-dimethylnaphthalen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1',8'-dihydroxy-3',6'-dimethyl-2'-acetonaphthone；2-acetyl-1,8-dihydroxy-3,6-dimethylnaphthalene；1-(1,8-dihydroxy-3,6-dimethyl-[2]naphthyl)-ethanone；1-(1,8-Dihydroxy-3,6-dimethyl-[2]naphthyl)-aethanon；Naphthalene-1,8-diol, 2-acetyl-3,6-dimethyl-
• CAS: 838-03-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: TZAKEZMPPUTARG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  364.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,8-dihydroxy-3,6-dimethylnaphthalen-2-yl)ethanone 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 sodium carbonate 作用下， 生成 6-methoxy-1,2,4-benzenetricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  728.室温下在水溶液中的有机反应。第三部分 pH对二乙酰丙酮自缩合的影响：Collie萘衍生物的组成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620003751
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-庚三酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以63%的产率得到1-(1,8-dihydroxy-3,6-dimethylnaphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  抗真菌天然产物松香素的全合成

  摘要：

  Mollisin 是真菌 Mollisia caesia 的一种生物活性聚酮化合物次级代谢物，是由市售的 2,6-二甲基-γ-吡喃酮以九个线性步骤合成的。mollisin 的首次全合成中的一个关键转变是芳基锡烷的 ipso 取代，这允许引入特征性二氯乙酰基部分，否则很麻烦。以9%的总收率获得真菌杀真菌剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301088

文献信息

• Complexes of ligands derived from 1,8-dihydroxynaphthalene. Synthesis and crystal structures of a palladium and a copper complex
  作者：Bernard F. Hoskins、Christine J. McKenzie、Richard Robson

  DOI：10.1039/dt9920003083

  日期：——

  from H2daddn and 2-aminoethylpyridine) are monoclinic, space group P21/c, with a= 11.220(1), b= 12.910(2), c= 14.521(2)Å and β= 92.540(9)°; at convergence R= 0.030 for 3398 reflections [I > 2σ(I)]. The Pd is essentially square planar with one N3– ligand, L acting as a tridentate chelating ligand which has a pronounced fold. The intact phenolic OH is hydrogen-bonded to the adjacent deprotonated and co-ordinated

  已经详细说明了2,7-二乙酰基-1,8-二羟基-3,6-二甲基萘H 2 daddn的简化合成，其二席夫碱衍生物原则上提供具有潜在有用的几何特征的双核金属配合物。但是，在无金属反应或在Pd 2+或Cu 2+存在下，与单伯胺2-氨基甲基吡啶，2-氨基乙基吡啶或N，N-二甲基乙二胺缩合后，仅形成单席夫碱产物。。已经确定了H 2 daddn的两种金属衍生物的X射线晶体结构。[PdL（N 3]]（其中L是由H 2 daddn和2-氨基乙基吡啶从单席夫碱中的酚基团中的酚基团质子损失形成的单阴离子）是单斜位，空间群P 2 1 / c，a = 11.220（1） ，b＝ 12.910（2），c＝ 14.521（2）Å和β＝ 92.540（9）°；对于3398次反射，在收敛时R = 0.030 [ I >2σ（I）]。Pd基本上是正方形平面，其中一个N 3 –配体，L起三齿螯合配体的作用，具有明显的折叠。完
• [EN] FUNGICIDAL NAPHTHOQUINONES AND DERIVATIVES<br/>[FR] NAPHTOQUINONES FONGICIDES ET DÉRIVÉS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014118099A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to fungicidal naphthoquinones and derivatives of formula I, compositions comprising them, to their use and to methods for combating phytopathogenic fungi on field crops. The present invention also relates to seeds treated with at least one such compound.

  本发明涉及公式I的杀真菌萘醌及其衍生物，包含它们的组合物，它们的使用以及用于对田间作物上的植物病原真菌进行斗争的方法。本发明还涉及至少处理有一种这样的化合物的种子。
• Conformational and tautomeric eccentricities of 2-acetyl-1,8-dihydroxynaphthalenes
  作者：Poul Erik Hansen、Fadhil S. Kamounah、Bjarke K. V. Hansen、Jens Spanget-Larsen

  DOI：10.1002/mrc.1925

  日期：2007.2

  in aromatic systems with oxygen substitutents is rare. This is investigated in 2‐acetyl‐1,8‐dihydroxy‐3,6‐dimethylnaphthalene (1) and in 2,7‐diacetyl‐1,8‐dihydroxy‐3,6‐dimethylnaphthalene (2). The tautomeric nature of 2‐acetyl‐1,8‐dihydroxy‐3,6‐dimethylnaphthalene is supported by long‐range hydrogen–hydrogen coupling between the OH‐1 and the OH‐8 and by the isotope effects on 13C caused by deuteration

  具有氧取代基的芳香系统中的互变异构现象很少见。这在 2-乙酰基-1,8-二羟基-3,6-二甲基萘 (1) 和 2,7-二乙酰基-1,8-二羟基-3,6-二甲基萘 (2) 中进行了研究。2-乙酰基-1,8-二羟基-3,6-二甲基萘的互变异构性质由 OH-1 和 OH-8 之间的长程氢-氢偶联以及由 13C 引起的同位素效应支持。 CH3CO 甲基。化合物 2 参与了两个等价的非对称旋转异构体（2A 和 2B）之间的简并平衡，每个旋转异构体都有两个分子内 O…HO 氢键：一个涉及乙酰氧和相邻的羟基，另一个在位置的氧中心之间1 和 8. 此外，每个旋转异构体都参与互变异构平衡，
• An Improved Synthesis of Some Highly Substituted Phenols - The Prelog Condensation with 2,4,6-Heptanetrione
  作者：Steven H. Bertz

  DOI：10.1055/s-1980-29180

  日期：——
• Kaushal, Journal of the Indian Chemical Society, 1946, vol. 23, p. 17
  作者：Kaushal

  DOI：——

  日期：——

表征谱图