2,7-diacetyl-1,8-dihydroxy-3,6-dimethylnaphthalene | 100198-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,7-diacetyl-1,8-dihydroxy-3,6-dimethylnaphthalene
• 英文别名: 1,8-Naphthalenediol, 2,7-diacetyl-3,6-dimethyl-；1-(7-acetyl-1,8-dihydroxy-3,6-dimethylnaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 100198-05-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: ZWKKBJIQQLSBKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨乙基)吡啶 、 2,7-diacetyl-1,8-dihydroxy-3,6-dimethylnaphthalene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-acetyl-1,8-dihydroxy-3,6-dimethyl-7-<2-(2-pyridyl)ethyliminoethyl>naphthalene
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,8-二羟基萘的配体的配合物。钯与铜配合物的合成及晶体结构

  摘要：

  已经详细说明了2,7-二乙酰基-1,8-二羟基-3,6-二甲基萘H 2 daddn的简化合成，其二席夫碱衍生物原则上提供具有潜在有用的几何特征的双核金属配合物。但是，在无金属反应或在Pd 2+或Cu 2+存在下，与单伯胺2-氨基甲基吡啶，2-氨基乙基吡啶或N，N-二甲基乙二胺缩合后，仅形成单席夫碱产物。。已经确定了H 2 daddn的两种金属衍生物的X射线晶体结构。[PdL（N 3]]（其中L是由H 2 daddn和2-氨基乙基吡啶从单席夫碱中的酚基团中的酚基团质子损失形成的单阴离子）是单斜位，空间群P 2 1 / c，a = 11.220（1） ，b＝ 12.910（2），c＝ 14.521（2）Å和β＝ 92.540（9）°；对于3398次反射，在收敛时R = 0.030 [ I >2σ（I）]。Pd基本上是正方形平面，其中一个N 3 –配体，L起三齿螯合配体的作用，具有明显的折叠。完

  DOI：

  10.1039/dt9920003083
• 作为产物：
  描述：

  1,8-Dihydroxy-3,6-dimethyl-naphthalin-diacetat 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 生成 2,7-diacetyl-1,8-dihydroxy-3,6-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Overeem,J.C.; van der Kerk,G.J.M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1964, vol. 83, p. 1005 - 1022

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformational and tautomeric eccentricities of 2-acetyl-1,8-dihydroxynaphthalenes
  作者：Poul Erik Hansen、Fadhil S. Kamounah、Bjarke K. V. Hansen、Jens Spanget-Larsen

  DOI：10.1002/mrc.1925

  日期：2007.2

  in aromatic systems with oxygen substitutents is rare. This is investigated in 2‐acetyl‐1,8‐dihydroxy‐3,6‐dimethylnaphthalene (1) and in 2,7‐diacetyl‐1,8‐dihydroxy‐3,6‐dimethylnaphthalene (2). The tautomeric nature of 2‐acetyl‐1,8‐dihydroxy‐3,6‐dimethylnaphthalene is supported by long‐range hydrogen–hydrogen coupling between the OH‐1 and the OH‐8 and by the isotope effects on 13C caused by deuteration

  具有氧取代基的芳香系统中的互变异构现象很少见。这在 2-乙酰基-1,8-二羟基-3,6-二甲基萘 (1) 和 2,7-二乙酰基-1,8-二羟基-3,6-二甲基萘 (2) 中进行了研究。2-乙酰基-1,8-二羟基-3,6-二甲基萘的互变异构性质由 OH-1 和 OH-8 之间的长程氢-氢偶联以及由 13C 引起的同位素效应支持。 CH3CO 甲基。化合物 2 参与了两个等价的非对称旋转异构体（2A 和 2B）之间的简并平衡，每个旋转异构体都有两个分子内 O…HO 氢键：一个涉及乙酰氧和相邻的羟基，另一个在位置的氧中心之间1 和 8. 此外，每个旋转异构体都参与互变异构平衡，
• Complexes of ligands derived from 1,8-dihydroxynaphthalene. Synthesis and crystal structures of a palladium and a copper complex
  作者：Bernard F. Hoskins、Christine J. McKenzie、Richard Robson

  DOI：10.1039/dt9920003083

  日期：——

  from H2daddn and 2-aminoethylpyridine) are monoclinic, space group P21/c, with a= 11.220(1), b= 12.910(2), c= 14.521(2)Å and β= 92.540(9)°; at convergence R= 0.030 for 3398 reflections [I > 2σ(I)]. The Pd is essentially square planar with one N3– ligand, L acting as a tridentate chelating ligand which has a pronounced fold. The intact phenolic OH is hydrogen-bonded to the adjacent deprotonated and co-ordinated

  已经详细说明了2,7-二乙酰基-1,8-二羟基-3,6-二甲基萘H 2 daddn的简化合成，其二席夫碱衍生物原则上提供具有潜在有用的几何特征的双核金属配合物。但是，在无金属反应或在Pd 2+或Cu 2+存在下，与单伯胺2-氨基甲基吡啶，2-氨基乙基吡啶或N，N-二甲基乙二胺缩合后，仅形成单席夫碱产物。。已经确定了H 2 daddn的两种金属衍生物的X射线晶体结构。[PdL（N 3]]（其中L是由H 2 daddn和2-氨基乙基吡啶从单席夫碱中的酚基团中的酚基团质子损失形成的单阴离子）是单斜位，空间群P 2 1 / c，a = 11.220（1） ，b＝ 12.910（2），c＝ 14.521（2）Å和β＝ 92.540（9）°；对于3398次反射，在收敛时R = 0.030 [ I >2σ（I）]。Pd基本上是正方形平面，其中一个N 3 –配体，L起三齿螯合配体的作用，具有明显的折叠。完
• Overeem,J.C.; van der Kerk,G.J.M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1964, vol. 83, p. 1005 - 1022
  作者：Overeem,J.C.、van der Kerk,G.J.M.

  DOI：——

  日期：——