1,1-dioxo-1λ6-[1,2,5]thiadiazolidine-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dioxo-1λ6-[1,2,5]thiadiazolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1,2,5-thiadiazolidine-2-carboxylate 1,1-dioxide；methyl 1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₄H₈N₂O₄S
• 分子量: 180.185
• InChiKey: MAVKPXNJECNKPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5Z)-5-({1-[4-chloro-2-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-indazol-5-yl}methylidene)-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid 、 1,1-dioxo-1λ6-[1,2,5]thiadiazolidine-2-carboxylic acid methyl ester 生成 methyl 5-{[(5Z)-5-({1-[4-chloro-2-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-indazol-5-yl}-methylidene)-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetyl}-1.2,5-thiadiazolidine-2-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED THIAZOLIDINEDIONE INDAZOLES, INDOLES AND BENZOTRIAZOLES AS ESTROGEN-RELATED RECEPTOR-a MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，制备这些化合物的方法，组合物，中间体和衍生物，以及治疗包括但不限于强直性脊柱炎，动脉硬化，关节炎（如类风湿性关节炎，感染性关节炎，儿童关节炎，银屑病性关节炎，反应性关节炎），与骨相关的疾病（包括与骨形成有关的疾病），乳腺癌（包括对抗雌激素治疗无效的乳腺癌），心血管疾病，软骨相关疾病（如软骨损伤/丧失，软骨退化以及与软骨形成有关的疾病），软骨发育不良，软骨肉瘤，慢性背部损伤，慢性支气管炎，慢性炎症性气道疾病，慢性阻塞性肺疾病，糖尿病，能量平衡失调的疾病，痛风，假性痛风，脂质代谢紊乱，代谢综合征，多发性骨髓瘤，肥胖症，骨关节炎，成骨不全症，骨转移性溶骨症，软骨软化症，骨质疏松症，帕吉特病，牙周病，多肌痛性类风湿，Reiter综合征，重复性应力损伤，高血糖，血糖水平升高和胰岛素抵抗等疾病的治疗。

  公开号：

  US20110294780A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-benzyl-1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidine-2-carboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以100%的产率得到1,1-dioxo-1λ6-[1,2,5]thiadiazolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Burgess试剂在化学合成中的新用途：氨基磺酸盐，糖胺和磺酰胺的简便和立体选择性形成方法。

  摘要：

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.200400503

文献信息

• Synthesis of non-symmetrical sulfamides using burgess-type reagents
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20040138448A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  A practical and high-yielding method for the efficient, one-step synthesis of diverse classes of N,N′-differentiated sulfamides employs a wide range of amino alcohols and simple amines using Burgess-type reagents. This methodology extends the application and availability of sulfamides within the fields of chemical biology, medicinal chemistry, asymmetric synthesis, and supramolecular chemistry.

  一种实用且高产的方法，用于高效、一步合成多种类别的N,N′-差异化磺酰胺，利用广泛的氨基醇和简单胺类，使用伯吉斯型试剂。这种方法扩展了磺酰胺在化学生物学、药物化学、不对称合成和超分子化学领域的应用和可用性。
• SUBSTITUTED THIAZOLIDINEDIONE INDAZOLES, INDOLES AND BENZOTRIAZOLES AS ESTROGEN-RELATED RECEPTOR-a MODULATORS
  申请人：Bignan Gilles

  公开号：US20110294780A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to compounds of Formula (I), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for treating a condition including but not limited to ankylosing spondylitis, artherosclerosis, arthritis (such as rheumatoid arthritis, infectious arthritis, childhood arthritis, psoriatic arthritis, reactive arthritis), bone-related diseases (including those related to bone formation), breast cancer (including those unresponsive to anti-estrogen therapy), cardiovascular disorders, cartilage-related disease (such as cartilage injury/loss, cartilage degeneration, and those related to cartilage formation), chondrodysplasia, chondrosarcoma, chronic back injury, chronic bronchitis, chronic inflammatory airway disease, chronic obstructive pulmonary disease, diabetes, disorders of energy homeostasis, gout, pseudogout, lipid disorders, metabolic syndrome, multiple myeloma, obesity, osteoarthritis, osteogenesis imperfecta, osteolytic bone metastasis, osteomalacia, osteoporosis, Paget's disease, periodontal disease, polymyalgia rheumatica, Reiter's syndrome, repetitive stress injury, hyperglycemia, elevated blood glucose level, and insulin resistance.

  本发明涉及式（I）的化合物，制备这些化合物的方法，组合物，中间体和衍生物，以及治疗包括但不限于强直性脊柱炎，动脉硬化，关节炎（如类风湿性关节炎，感染性关节炎，儿童关节炎，银屑病性关节炎，反应性关节炎），与骨相关的疾病（包括与骨形成有关的疾病），乳腺癌（包括对抗雌激素治疗无效的乳腺癌），心血管疾病，软骨相关疾病（如软骨损伤/丧失，软骨退化以及与软骨形成有关的疾病），软骨发育不良，软骨肉瘤，慢性背部损伤，慢性支气管炎，慢性炎症性气道疾病，慢性阻塞性肺疾病，糖尿病，能量平衡失调的疾病，痛风，假性痛风，脂质代谢紊乱，代谢综合征，多发性骨髓瘤，肥胖症，骨关节炎，成骨不全症，骨转移性溶骨症，软骨软化症，骨质疏松症，帕吉特病，牙周病，多肌痛性类风湿，Reiter综合征，重复性应力损伤，高血糖，血糖水平升高和胰岛素抵抗等疾病的治疗。
• A New Method for the Synthesis of Nonsymmetrical Sulfamides Using Burgess-Type Reagents
  作者：K. C. Nicolaou、Deborah A. Longbottom、Scott A. Snyder、Annie Z. Nalbanadian、Xianhai Huang

  DOI：10.1002/1521-3773(20021018)41:20<3866::aid-anie3866>3.0.co;2-t

  日期：2002.10.18
• New Uses for the Burgess Reagent in Chemical Synthesis: Methods for the Facile and Stereoselective Formation of Sulfamidates, Glycosylamines, and Sulfamides
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Deborah A. Longbottom、Annie Z. Nalbandian、Xianhai Huang

  DOI：10.1002/chem.200400503

  日期：2004.11.19

  Although the Burgess reagent (methoxycarbonylsulfamoyltriethylammonium hydroxide, inner salt) has found significant use in chemical synthesis as a dehydrating agent, almost no work has been directed towards its potential in other synthetic applications. As this article will detail, we have found that the Burgess reagent is remarkably effective at accomplishing a number of non-dehydrative synthetic

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。
• Substituted thiazolidinedione indazoles, indoles and benzotriazoles as estrogen-related receptor-α modulators
  申请人：Bignan Gilles

  公开号：US08796256B2

  公开（公告）日：2014-08-05

  The present invention relates to compounds of Formula (I), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof and for treating a condition including but not limited to ankylosing spondylitis, artherosclerosis, arthritis (such as rheumatoid arthritis, infectious arthritis, childhood arthritis, psoriatic arthritis, reactive arthritis), bone-related diseases (including those related to bone formation), breast cancer (including those unresponsive to anti-estrogen therapy), cardiovascular disorders, cartilage-related disease (such as cartilage injury/loss, cartilage degeneration, and those related to cartilage formation), chondrodysplasia, chondrosarcoma, chronic back injury, chronic bronchitis, chronic inflammatory airway disease, chronic obstructive pulmonary disease, diabetes, disorders of energy homeostasis, gout, pseudogout, lipid disorders, metabolic syndrome, multiple myeloma, obesity, osteoarthritis, osteogenesis imperfecta, osteolytic bone metastasis, osteomalacia, osteoporosis, Paget's disease, periodontal disease, polymyalgia rheumatica, Reiter's syndrome, repetitive stress injury, hyperglycemia, elevated blood glucose level, and insulin resistance.

  本发明涉及化合物I式，制备这些化合物的方法，组成物，中间体和衍生物以及治疗包括但不限于强直性脊柱炎，动脉粥样硬化，关节炎（如类风湿性关节炎，感染性关节炎，儿童关节炎，银屑病性关节炎，反应性关节炎），与骨相关的疾病（包括与骨形成有关的疾病），乳腺癌（包括对抗雌激素治疗无效的乳腺癌），心血管疾病，软骨相关疾病（如软骨损伤/丢失，软骨退化以及与软骨形成有关的疾病），软骨发育不良，软骨肉瘤，慢性背部损伤，慢性支气管炎，慢性炎症性气道疾病，慢性阻塞性肺疾病，糖尿病，能量稳态失调疾病，痛风，假性痛风，脂质代谢异常，代谢综合征，多发性骨髓瘤，肥胖症，骨关节炎，成骨不全症，骨转移性溶骨病，骨软化症，骨质疏松症，Paget病，牙周病，多肌痛性类风湿，Reiter综合征，重复性应力损伤，高血糖，血糖升高和胰岛素抵抗等疾病的方法。