6-Methyl-3,4,5,6-tetrahydropyridin | 81359-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-Methyl-3,4,5,6-tetrahydropyridin
• 英文别名: 2-methyltetrahydropyridine；methyltetrahydropyridine；2,3,4,5-Tetrahydro-2-methylpyridine；2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• CAS: 81359-28-6
• 化学式: C₆H₁₁N
• 分子量: 97.16
• InChiKey: BSZVPJHITLJKNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙烯酮 、 6-Methyl-3,4,5,6-tetrahydropyridin 在 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以33%的产率得到8a-hydroxy-5-methyl-5,6,7,8-tetra-8a-hydroindolizin-1(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  由环丙烯酮合成羟基-吡咯烷核苷和吲哚并核苷：向风信碱，奥曲林和lines啶

  摘要：

  环状亚胺（1-吡咯啉和哌啶）与环丙烯酮的反应分别导致吡咯烷核苷和吲哚并核苷，它们各自在桥头处的碳原子上具有羟基。在该反应中，环丙烯酮起着对环亚胺的全碳1,3-偶极当量的作用，并且所用的环亚胺包括多羟基化体系，因此可以使用奥曲林，亚历克辛和风信子型化合物。吡咯并idine啶产品包含啶和波希米胺天然产品的核心，它们作为细胞增殖抑制剂和细胞间黏附抑制剂受到关注。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.117
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基哌啶 在 正丁基锂 、 2,2,2-三氟苯乙酮 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-Methyl-3,4,5,6-tetrahydropyridin
  参考文献：
  名称：

  通过瞬时亚胺实现脂环胺的 α-C–H/N–H 成环：多环内酰胺的制备

  摘要：

  多环内酰胺是由邻甲苯酰胺和环状胺在单一操作中制备的，该过程涉及瞬态环状亚胺，该物质可以方便地从相应的氨基锂和简单的酮氧化剂原位获得。由此产生的亚胺，例如1-吡咯啉和1-哌啶，在轻松的成环过程中与锂化邻甲苯酰胺结合。通过明智地选择反应条件，可以抑制不需要的副反应，例如亚胺去质子化和邻甲苯酰胺二聚化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01125

文献信息

• α-C–H/N–H Annulation of Alicyclic Amines via Transient Imines: Preparation of Polycyclic Lactams
  作者：Weijie Chen、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01125

  日期：2021.5.7

  Polycyclic lactams are prepared in a single operation from o-toluamides and cyclic amines in a process that involves transient cyclic imines, species that are conveniently obtained in situ from the corresponding lithium amides and simple ketone oxidants. Imines thus generated, such as 1-pyrroline and 1-piperideine, engage lithiated o-toluamides in a facile annulation process. Undesired side reactions

  多环内酰胺是由邻甲苯酰胺和环状胺在单一操作中制备的，该过程涉及瞬态环状亚胺，该物质可以方便地从相应的氨基锂和简单的酮氧化剂原位获得。由此产生的亚胺，例如1-吡咯啉和1-哌啶，在轻松的成环过程中与锂化邻甲苯酰胺结合。通过明智地选择反应条件，可以抑制不需要的副反应，例如亚胺去质子化和邻甲苯酰胺二聚化。
• EARL, R. A.;VOLLHARDT, K. P. C., HETEROCYCLES, 1982, 19, N 2, 265-271
  作者：EARL, R. A.、VOLLHARDT, K. P. C.

  DOI：——

  日期：——
• CADOGAN, J. I. G.;HICKSON, C. L.;MCNAB, HAMISH, J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 10, 2436
  作者：CADOGAN, J. I. G.、HICKSON, C. L.、MCNAB, HAMISH

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of hydroxy-pyrrolizidines and indolizidines from cyclopropenones: towards hyacinthacines, australines and jenamidines
  作者：Vishnu V.R. Kondakal、M. Ilyas Qamar、Karl Hemming

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.117

  日期：2012.8

  pyrrolizidines and indolizidines, respectively, each with a hydroxy group on the carbon atom at the bridgehead. The cyclopropenone functions as an all-carbon 1,3-dipole equivalent towards the cyclic imine in this reaction, and the cyclic imines used include polyhydroxylated systems, thus allowing access to australine, alexine and hyacinthacine type compounds. The pyrrolizidine products contain the core of the

  环状亚胺（1-吡咯啉和哌啶）与环丙烯酮的反应分别导致吡咯烷核苷和吲哚并核苷，它们各自在桥头处的碳原子上具有羟基。在该反应中，环丙烯酮起着对环亚胺的全碳1,3-偶极当量的作用，并且所用的环亚胺包括多羟基化体系，因此可以使用奥曲林，亚历克辛和风信子型化合物。吡咯并idine啶产品包含啶和波希米胺天然产品的核心，它们作为细胞增殖抑制剂和细胞间黏附抑制剂受到关注。
• Regioselective α-Cyanation of Unprotected Alicyclic Amines
  作者：Fuchao Yu、Daniel A. Valles、Weijie Chen、Scott D. Daniel、Ion Ghiviriga、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02148

  日期：2022.9.9

  Secondary alicyclic amines are converted to α-aminonitriles via addition of TMSCN to their corresponding imines, intermediates that are produced in situ via the oxidation of amine-derived lithium amides with simple ketone oxidants. Amines with an existing α-substituent undergo regioselective α′-cyanation even if the C–H bonds at that site are less activated. Amine α-arylation can be combined with α′-cyanation

  通过将 TMSCN 添加到相应的亚胺上，脂环族仲胺转化为 α-氨基腈，亚胺是通过用简单的酮氧化剂氧化胺衍生的氨基锂而原位产生的中间体。具有现有 α-取代基的胺会发生区域选择性 α'-氰化，即使该位点的 C-H 键活性较低。胺α-芳基化可以与α'-氰化结合，在一次操作中生成双官能化产物。