(p-chlorophenyl)methylcarbamate | 17576-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-chlorophenyl)methylcarbamate
• 英文别名: Ethyl-N-(4-chlorphenyl)carbamat；p-Chlorophenyl ethylcarbamate；(4-chlorophenyl) N-ethylcarbamate
• CAS: 17576-37-3
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD24388625
• 分子量: 199.637
• InChiKey: PNSRAFGOGJJNSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-chlorophenyl)methylcarbamate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 O-(4-chlorophenyl) N-ethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  芳基N-乙基硫代氨基甲酸酯的氨解：O和S对对反应性和机理的协同作用

  摘要：

  在30.0°C下研究了芳基N-乙基硫代氨基甲酸酯（ETNC / EtHN-C（S）-OC 6 H 4 Z）与苄胺（XC 6 H 4 CH 2 NH 2）的氨解反应。ETNC的速度减慢了大约两倍。与芳基N-乙基硫代氨基甲酸酯的相应氨解反应（AETC / EtHN-（C O）-SC 6 H 4 Z）相比，它的原子分解反应要比图3所示，这是根据原子对O和S对反应性和机理的协同作用来解释的。对于一致的过程，这些效应可预测速率序列-C（S）-S- <-C（S）-O- <-C-（O）-S- <-C-（O）-O-，并且当前结果与此顺序一致。负交叉相互作用常数，ρ XZ = -0.87，的幅度β Ž（= 0.36-0.50）和失败的RSP的是在与该协同机制一致。涉及氘化苄胺的正常动力学同位素效应k H / k D = 1.52-1.78表明存在氢键合的环状过渡态。还讨论了影响该机制的其他因素。

  DOI：

  10.1021/jo050606b
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chloro-phenyl)-1-(1-cyano-cyclohexyl)-1-hydroxy-urea 以 丙酮 为溶剂， 生成 (p-chlorophenyl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  1-(1-氰基烷基)-1-羟基脲的合成与反应

  摘要：

  羟基脲 5 要么环化为咪唑烷 8，要么在羟基氧的氨基甲酰化的同时，生成恶唑烷衍生物 1，其乙醇解产生恶唑烷 2。咪唑烷12由羟胺3与苯基芥子油形成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783110109

文献信息

• Process for producing an aliphatic isocyanate
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04587056A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  A process for producing an aliphatic isocyanate from an aliphatic primary amine comprising a carbonylation step in which an aliphatic primary amine is allowed to react with carbon monoxide at a temperature of about 100.degree.-250.degree. C. in the presence of an aromatic hydroxyl compound having a pKa value of not more than about 11, molecular oxygen and a catalyst system comprising at least one member selected from palladium and rhodium metals and components thereof and at least one member selected from iodine and bromine and compounds thereof and a combined separation and recovery step comprising a pyrolysis-distillation reaction in which the mixture of carbonylated products is heated to a temperature of from about 100.degree. to 300.degree. C.

  从脂肪族初级胺制备脂肪族异氰酸酯的过程包括一种羰基化步骤，在该步骤中，脂肪族初级胺与一种具有pKa值不超过约11的芳香羟基化合物，在分子氧和至少选自钯和铑金属及其组分和碘和溴及其化合物的催化剂系统的存在下，在约100度至250度C的温度下与一氧化碳发生反应，并包括一个组合分离和回收步骤，其中包括一个热解-蒸馏反应，将羰基化产物混合物加热至约100度至300度C的温度。

表征谱图