1-[bis(pentafluorophenyl)boryl]-3,5-di-tert-butyl-1H-pyrazole | 1260215-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[bis(pentafluorophenyl)boryl]-3,5-di-tert-butyl-1H-pyrazole
• 英文别名: tBu2(C3HN2)B(C6F5)2；(3,5-Ditert-butylpyrazol-1-yl)-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane；(3,5-ditert-butylpyrazol-1-yl)-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane
• CAS: 1260215-15-3
• 化学式: C₂₃H₁₉BF₁₀N₂
• 分子量: 524.212
• InChiKey: IMOAXTRFXHLQIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[bis(pentafluorophenyl)boryl]-3,5-di-tert-butyl-1H-pyrazole 在 氢气 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3,5-ditert-butyl-1H-pyrazol-2-ium-2-yl)-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranuide
  参考文献：
  名称：

  双功能沮丧的吡唑基硼烷路易斯对的分子内杂二氢裂解。

  摘要：

  双（五氟苯基）硼烷HB（C（6）F（5））（2）与3,5-二叔丁基-1H-吡唑（3）的反应可提供两性离子型吡唑硼酸根反式5并且，在使用受阻的卡宾-硼烷路易斯对1 / B（C（6）F（5））（3）进行脱氢后，双功能吡唑基硼烷6能够杂氢裂解二氢并形成顺式5和反式5。

  DOI：

  10.1039/c0cc03474f
• 作为产物：
  描述：

  tBu2(C3H2N2)BH(C6F5)2 在 1,3-di-tert-butylimidazolin-2-ylidene 、 B(C₆F₅)3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到1-[bis(pentafluorophenyl)boryl]-3,5-di-tert-butyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  双功能沮丧的吡唑基硼烷路易斯对的分子内杂二氢裂解。

  摘要：

  双（五氟苯基）硼烷HB（C（6）F（5））（2）与3,5-二叔丁基-1H-吡唑（3）的反应可提供两性离子型吡唑硼酸根反式5并且，在使用受阻的卡宾-硼烷路易斯对1 / B（C（6）F（5））（3）进行脱氢后，双功能吡唑基硼烷6能够杂氢裂解二氢并形成顺式5和反式5。

  DOI：

  10.1039/c0cc03474f

文献信息

• Fixation of carbon dioxide and related small molecules by a bifunctional frustrated pyrazolylborane Lewis pair
  作者：Eileen Theuergarten、Janin Schlösser、Danny Schlüns、Matthias Freytag、Constantin G. Daniliuc、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1039/c2dt30448a

  日期：——

  The bifunctional frustrated Lewis pair 1-[bis(pentafluorophenyl)boryl]-3,5-di-tert-butyl-1H-pyrazole (1) was employed for small molecule fixation by reaction with carbon dioxide, paraformaldehyde, tert-butyl isocyanate, tert-butyl isothiocyanate, methyl isothiocyanate and benzonitrile, affording the adducts 3–8 as zwitterionic, bicyclic boraheterocycles. Treatment of 1 with tert-butyl isocyanide gave

  双官能的受阻路易斯对1- [双（五氟苯基）硼基] -3,5-二叔丁基-1 H-吡唑（1）用于与二氧化碳，多聚甲醛，异氰酸叔丁酯反应的小分子固定，异硫氰酸叔丁酯，异硫氰酸甲酯和苄腈，可提供两性离子双环硼杂环化合物的加合物3-8。用叔丁基异氰化物处理1得到异氰酸酯-硼烷络合物9，而两性离子炔基硼酸酯10是通过苯乙炔的C–H键活化而形成的。所有产品的分子结构通过X射线衍射分析确定3-10。在M06-2X / 6-311 ++ G（d，p）理论水平上的DFT计算表明，CO 2被1固定并形成加合物3强烈放热，并以约7.3 kcal mol的低能垒进行-1通过中间范德华复合体。