3-甲基-4-苯基噌啉 | 21039-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-甲基-4-苯基噌啉
• 英文名称: 3-methyl-4-phenylcinnoline
• 英文别名: 3-methyl-4-phenyl-cinnoline；3-Methyl-4-phenyl-cinnolin；4-Phenyl-3-methyl-cinnolin
• CAS: 21039-71-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: UKKAJROPHKEVDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-苯基噌啉 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 2-甲基-3-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  328. Cinnolines。第十四部分。4-芳基肉桂碱的N-氧化物。4-取代的cinnolines转化为吲哚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470001649
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-1-phenyl-1-propanol 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-甲基-4-苯基噌啉
  参考文献：
  名称：

  Stoermer; Fincke, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• tert-Butyl nitrite (TBN) as the N atom source for the synthesis of substituted cinnolines with 2-vinylanilines and a relevant mechanism was studied
  作者：XiaoBo Pang、LianBiao Zhao、DaGang Zhou、Ping Yong He、ZhenYu An、Ji Xiang Ni、RuLong Yan

  DOI：10.1039/c7ob01553d

  日期：——

  A green method to synthesize cinnolines by 6π electrocyclic reaction with alkenyl amines and TBN has been developed. TBN plays a dual role both as the nitrogen atom source and oxidant in this procedure. Relevant mechanism experiments reveal the reaction proceeds through electrocyclic reaction and with diazo hydroxide as a key intermediate.

  已开发出一种绿色方法，可通过与烯基胺和TBN的6π环化反应合成辛啉。TBN在此过程中既充当氮原子源又充当氧化剂。相关的机理实验表明，反应是通过环化反应进行的，并以重氮氢氧化物为关键中间体。
• Synthesis of 3,4-disubstituted cinnolines by the Pd-catalyzed annulation of 2-iodophenyltriazenes with an internal alkyne
  作者：Chuan Zhu、Motoki Yamane

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.079

  日期：2011.7

  A simple and efficient synthesis of cinnolines was achieved by a palladium-catalyzed annulation methodology. 3,4-Disubstituted cinnolines are prepared via palladium-catalyzed annulation of 2-iodophenyltriazenes with an internal alkyne in moderate to good yields. Several internal alkynes are applicable to this reaction and it is compatible with a number of functional groups. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.
• Shah,M.A.; Taylor,G.A., Journal of the Chemical Society C: Organic, 1970, p. 1642 - 1650
  作者：Shah,M.A.、Taylor,G.A.

  DOI：——

  日期：——
• Stoermer; Fincke, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3119
  作者：Stoermer、Fincke

  DOI：——

  日期：——
• 328. Cinnolines. Part XIV. N-oxides of 4-arylcinnolines. Conversion of 4-substituted cinnolines into indoles
  作者：C. M. Atkinson、J. C. E. Simpson

  DOI：10.1039/jr9470001649

  日期：——