(α,α,α,α)-15-phenyl>-5,10,20-tris(o-aminophenyl)-21H,23H-porphine | 85294-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: (α,α,α,α)-15-phenyl>-5,10,20-tris(o-aminophenyl)-21H,23H-porphine
• 英文别名: meso-mono(α-o-((triphenylmethyl)amino)phenyl)tris(α,α,α-o-aminophenyl)porphyrine；α,α,α-tris(o-aminophenyl)-β-[o-(N-triphenylmethylamino)phenyl]porphyrin；(α,α,α,α)-15-{o-[(triphenylmethyl)amino]phenyl}-5,10,20-tris(o-aminophenyl)-21H,23H-porphine；meso-mono(α-o-[(triphenylmethyl)amino]phenyl)tris(α,α,α-o-aminophenyl)porphyrine
• CAS: 85294-22-0
• 化学式: C₆₃H₄₈N₈
• 分子量: 917.128
• InChiKey: JSFCZAUSDMUEAR-CKYGRQDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.47
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  147.45
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (α,α,α,α)-15-phenyl>-5,10,20-tris(o-aminophenyl)-21H,23H-porphine 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 meso-mono<α-o-<3,5-bis<(methyloxy)carbonyl>benzenecarboxamido>phenyl>tris(α,α,α-o-pivalamidophenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Wuenschell, Gerald E.; Tetreau, Catherine; Lavalette, Daniel, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 9, p. 3346 - 3355

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tetrakis-5,10,15,20-(o-aminophenyl)porphyrin 、 三苯基甲基溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(α,α,α,α)-15-phenyl>-5,10,20-tris(o-aminophenyl)-21H,23H-porphine
  参考文献：
  名称：

  高效合成三咪唑和戊二酸带卟啉：细菌一氧化氮还原酶活性位点模型的配体。

  摘要：

  高效合成了用于细菌一氧化氮还原酶（NOR）活性位点模型的配体（1）。这些化合物（1）在FeB位点具有3个咪唑基部分和1个羧酸残基，代表NOR活性中心最接近的合成模型配体。这些配体的立体构象是根据卟啉的环电流效应的空间效应和1 H NMR化学位移确定的。

  DOI：

  10.1021/ol053118z

文献信息

• Synthesis of Tripodal Phenol Porphyrins: A Modular Approach to Mimic ­Enzymes with a Cross-Linked Tyrosine
  作者：Bernard Boitrel、David Gueyrard、Amandine Didier、Christian Ruzié、Arnaud Bondon

  DOI：10.1055/s-2004-825589

  日期：——

  The synthesis of various tren [tris(2-aminoethyl)amine]-capped porphyrins incorporating a substituted phenol into different positions is reported. The conformations of the different ligands have been studied in ­solution by means of NMR spectroscopy.

  报道了将取代苯酚掺入不同位置的各种tren[三(2-氨基乙基)胺]封端卟啉的合成。通过核磁共振波谱研究了溶液中不同配体的构象。
• Bis-benzimidazole-appended binucleating porphyrin ligands: synthesis, characterization, and x-ray structure
  作者：Nigel G. Larsen、Peter D. W. Boyd、Steven J. Rodgers、Gerald E. Wuenschell、Carol A. Koch、Susan. Rasmussen、John R. Tate、Brian S. Erler、Christopher A. Reed

  DOI：10.1021/ja00282a020

  日期：1986.10

  system is amenability to single-crystal x-ray structure determination and this is demonstrated with an x-ray structure of a copper(II) complex. Crystal data for CuC/sub 74/H/sub 66/N/sub 12/O/sub 3/1.5 (diethyl ether) toluene are the following: monoclinic, C2/c, a = 31.240 (4) A, b = 16.769 (5) A, c = 35.199 (4) A, ..beta.. = 121.4 (1)/sup 0/; R = 0.0826, R/sub W/ = 0.0826. H bonding between the benzimidazole

  报道了一些新的双核四芳基卟啉配体的合成和表征。可能最有用的例子是..cap alpha..,..cap alpha..,5-15-bis(N-(2-methylbenzimidazolyl) acetamidophenyl)-..cap alpha..,..cap alpha.., 10-20-双(新戊酰胺苯基)卟吩(8)。配体有两个附加的苯并咪唑臂，用于螯合卟啉正上方的第二种金属。从 ..cap alpha..、..cap alpha..、..cap alpha.. 获得 5,15（即反式）和 5,10（即顺式）双附加配体的合成方法。 , ..cap alpha..,5,10,15,20 四官能化的起始材料进行了详细描述。配体系统的一个关键设计特征是适用于单晶 X 射线结构测定，这可以通过铜 (II) 配合物的 X 射线结构来证明。CuC/sub 74/H/sub 66/N/sub 12/O/sub
• Appending a Tris-imidazole Ligand with a Tyr²⁴⁴ Mimic on the Distal Face of Bromoacetamidoporphyrin
  作者：James P. Collman、Richard A. Decréau、Simona Costanzo

  DOI：10.1021/ol049912m

  日期：2004.3.1

  Bromoacetamidoporphyrin is a convenient synthon for the attachment of distal superstructures at room temperature in good yields. New models are presented that contain a tris-imidazole distal ligand set bound to the porphyrin in either a binary or trinary fashion. More importantly, one distal imidazole is cross-linked to a phenol mimicking Tyr(244), making this model the closest structural analogue yet reported of the metal free cytochrome c oxidase (CcO) active site.
• Imidazole Acid Chlorides:  Preparation and Application in the Syntheses of Biomimetic Heme Models
  作者：James P. Collman、Martin Bröring、Lei Fu、Miroslav Rapta、Reinhold Schwenninger

  DOI：10.1021/jo981835j

  日期：1998.11.1
• Simple Heme Dimers with Strongly Cooperative Ligand Binding
  作者：Daria Khvostichenko、Qing-Zheng Yang、Roman Boulatov

  DOI：10.1002/anie.200702120

  日期：2007.11.12