1,1-dimethyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-thiourea
• 英文别名: N'-mesityl-N,N-dimethylthiourea；1,1-dimethyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)thiourea
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂S
• 分子量: 222.354
• InChiKey: SVJAAQDFSSLLLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-thiourea 生成 3-cyano-1,1-dimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  NIEMERS, E.;LUNKENHEIMER, W.;BRANDES, W.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基异硫氰酸酯 、 二甲胺 以 正己烷 为溶剂， 以82%的产率得到1,1-dimethyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  硫脲单源前驱体对ZnS的气溶胶辅助化学气相沉积

  摘要：

  通过合成以下形式的一族12种苏氨酸锌（II）配合物，它们的一般形式为[{ L } ZnMe]，[{ L } Zn {N（SiMe 3）2 }]和[{ L } 2 Zn]。硫脲原配体i PrN（H）CS（NMe 2）H [ L 1 ]，CyN（H）CS（NMe 2）H [ L 3 ]，t BuN（H）CS（NMe 2）H的直接反应[ L 2 ]和具有ZnMe 2（1：1）或Zn {N（SiMe 3）2的MesN（H）CS（NMe 2）H [ L 4 ]} 2（1：1和2：1），并通过元素分析，NMR光谱和热重分析（TGA）进行表征。配合物[{ L 1 } ZnMe] 2（1），[{ L 2 } ZnMe] 2 ]（2），[{ L 3 } ZnMe] ∞（3），[{ L 4 } ZnMe] 2的分子结构]（4），[{ L 1 } Zn {N（SiMe 3）2 }] 2（5），[{ L 2 } Zn

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b03363

文献信息

• Facile synthesis of substituted arylthioureas in the presence of sodium hydride
  作者：Qiang Cao、Fang Liu、Min Wang、Wan Xu、Meng-Tian Zeng、Min Liu、Yue-Sheng Li、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.3184/174751917x14931424175476

  日期：2017.5

  1-dimethyl-3-aryl-thioureas were synthesised in good yields (70–92%) by reacting arylamines with S-aryl-N,N-dimethylthiocarbamate in DMSO in the presence of NaH at 90 °C. It is noteworthy that this method can also be used for arylamines containing a halogen atom at the ortho position.

  在 90 °C 下，在 NaH 存在下，通过芳胺与 S-芳基-N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯在 DMSO 中反应，合成了一系列 11 1,1-二甲基-3-芳基-硫脲，收率良好（70-92%） . 值得注意的是，该方法也可用于在邻位含有卤素原子的芳胺。
• NaH-Promoted Transformation of Arylthioureas to Aryl-Isothioureas by S-Allylation and S-Benzylation Reactions
  作者：Min Liu、Meng-Tian Zeng、Wan Xu、Cai-zhu Chang、Xing Liu、Hui Zhu、Yue-sheng Li、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.3184/174751917x14878812592733

  日期：2017.3

  aryl-isothioureas were prepared in excellent yields (80–97%) by reacting substituted arylthioureas with allyl bromide or substituted benzyl bromides in the presence of NaH in DMSO at room temperature. The substituent variations on the benzyl reactants had a larger effect on the yields than substituent variations on the allyl reactants. The method provides a facile and convenient preparation of some potentially biologically

  在室温下，在 NaH 的 DMSO 中，通过取代芳基硫脲与烯丙基溴或取代苄基溴反应，以极好的收率（80-97%）制备了一系列 16 取代的芳基异硫脲。苄基反应物的取代基变化比烯丙基反应物的取代基变化对产率的影响更大。该方法提供了一些潜在生物活性化合物的简便和方便的制备。
• Easy S-Alkylation of Arylthioureas and 2-Mercaptobenzothiazoles Using Tetraalkylammonium Salts under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Xiao-Hu Xu、Er-Jun Hao、Zhen Shi、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00728

  日期：2022.8.5

  A highly-efficient and practical method for S-alkylation of arylthioureas was reported. Using tetraalkylammonium salts as alkylation reagents, a series of 68 S-substituted aryl-isothioureas were obtained in good to excellent yields under transition-metal-free conditions. The protocol features simple performance, broad functional group tolerance, good to excellent yields, and easily available starting

  报道了一种高效实用的芳基硫脲S-烷基化方法。使用四烷基铵盐作为烷基化试剂，在无过渡金属条件下以良好至优异的收率获得了一系列 68 S-取代的芳基异硫脲。该协议具有简单的性能、广泛的官能团耐受性、良好的产量以及易于获得的起始材料，显示出制备多种生物或药物活性化合物的潜在合成价值。