N-[(1R,2R)-1-benzyl-2-hydroxypropyl]-N'-tert-butylthiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1R,2R)-1-benzyl-2-hydroxypropyl]-N'-tert-butylthiourea
• 英文别名: 1-tert-butyl-3-[(2R,3R)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]thiourea
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂OS
• 分子量: 280.434
• InChiKey: LXZIZGHZBHSNEW-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2R)-1-benzyl-2-hydroxypropyl]-N'-tert-butylthiourea 在 二氯甲烷 、 10 、 sodium hydroxide 、 Sodium sulfate-III 、 crystals 作用下， 以 盐酸 、 水 为溶剂， 40.0~100.0 ℃ 、266.64 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以4.09 g of (+)-(4R,5R)-4-benzyl-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-ylamine are obtained in the form of white crystals melting at 89° C. [1H NMR spectrum (300 MHz, (CD3)2SO-d6, δ in ppm): 1.22 (d, J=7 Hz: 3H); 2.66 (dd, J=13 and 7 Hz: 1H); 2.76 (dd, J=13 and 7 Hz: 1H); 3.54 (mt: 1H); 3.95 (mt: 1H); from 5.60 to 6.45 (unres. mult.: 2H); from 7.10 to 7,40 (mt: 5H)的产率得到(+)-(4R,5R)-4-benzyl-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Use of 2-aminothiazoline derivatives as inhibitors of inducible NO-synthase

  摘要：

  本发明涉及使用公式I中的2-氨基噻唑衍生物：1其中R1为氢原子或烷基基团，R2为烷基，-烷基-NH2，—CH2—R3，—CH2—S—R4或被硝基或—NH—C（═NH）CH3基团取代的苯基基团，或R1为烷基基团，R2为氢原子，R3为（3-6C）环烷基、吡啶基、吡啶N-氧化物、噻吩基、噻唑基、咪唑基、吡嗪基、三唑基或苯基基团或被硝基、羟基或羧基取代的苯基基团，R4表示吡啶基或吡啶N-氧化物基团，烷基表示烷基基团，或其药学上可接受的盐，作为诱导型NO合酶的抑制剂。

  公开号：

  US20020187987A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基异硫氰酸酯 、 (3R)-3-amino-4-phenyl-2-butanol 、 氩 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-[(1R,2S)-1-benzyl-2-hydroxypropyl]-N'-tert-butylthiourea 、 N-[(1R,2R)-1-benzyl-2-hydroxypropyl]-N'-tert-butylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Use of 2-aminothiazoline derivatives as inhibitors of inducible no-synthase

  摘要：

  本发明涉及通式1的2-氨基噻唑啉衍生物的用途： 其中，R1为氢原子或烷基基团，R2为烷基、-烷-NH2、—CH2—R3、—CH2—S—R4或被硝基或—NH—C(═NH)CH3基团取代的苯基基团；或者，R1为烷基基团，R2为氢原子，R3为(3-6C)环烷基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、噻吩基、噻唑基、咪唑基、吡嗪基、三唑基或苯基基团，或被硝基、羟基或羧基基团取代的苯基基团，R4代表吡啶基或吡啶基N-氧化物基团，烷代表亚烷基基团，或其药学上可接受的盐，作为诱导型NO合酶抑制剂。

  公开号：

  US20020022631A1

文献信息

• Use of 2-aminothiazoline derivatives as inhibitors of inducible NO-synthase
  申请人：——

  公开号：US20020187987A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  The present invention relates to the use of 2-aminothiazoline derivatives of formula I: 1 in which either R 1 is a hydrogen atom or an alkyl radical and R 2 is an alkyl, -alk-NH 2 , —CH 2 —R 3 , —CH 2 —S—R 4 or phenyl radical substituted with a nitro or —NH—C(═NH)CH 3 radical, or R 1 is an alkyl radical and R 2 is a hydrogen atom, R 3 is a (3-6C) cycloalkyl, pyridyl, pyridyl N-oxide, thienyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazinyl, triazolyl or phenyl radical or a phenyl radical substituted with a nitro, hydroxy or carboxyl radical, R 4 represents a pyridyl or pyridyl N-oxide radical, alk represents an alkylene radical, or pharmaceutically acceptable salts thereof, as inhibitors of inducible NO-synthase.

  本发明涉及使用公式I中的2-氨基噻唑衍生物：1其中R1为氢原子或烷基基团，R2为烷基，-烷基-NH2，—CH2—R3，—CH2—S—R4或被硝基或—NH—C（═NH）CH3基团取代的苯基基团，或R1为烷基基团，R2为氢原子，R3为（3-6C）环烷基、吡啶基、吡啶N-氧化物、噻吩基、噻唑基、咪唑基、吡嗪基、三唑基或苯基基团或被硝基、羟基或羧基取代的苯基基团，R4表示吡啶基或吡啶N-氧化物基团，烷基表示烷基基团，或其药学上可接受的盐，作为诱导型NO合酶的抑制剂。
• DERIVES DE 2-AMINOTHIAZOLINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE NO-SYNTHASE
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1299365B1

  公开（公告）日：2005-09-28
• US6451821B1
  申请人：——

  公开号：US6451821B1

  公开（公告）日：2002-09-17
• US6699895B2
  申请人：——

  公开号：US6699895B2

  公开（公告）日：2004-03-02
• Use of 2-aminothiazoline derivatives as inhibitors of inducible no-synthase
  申请人：——

  公开号：US20020022631A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The present invention relates to the use of 2-aminothiazoline derivatives of formula: 1 in which either R 1 is a hydrogen atom or an alkyl radical and R 2 is an alkyl, -alk-NH 2 , —CH 2 —R 3 , —CH 2 —S—R 4 or phenyl radical substituted with a nitro or —NH—C(═NH)CH 3 radical, or R 1 is an alkyl radical and R 2 is a hydrogen atom, R 3 is a (3-6C) cycloalkyl, pyridyl, pyridyl N-oxide, thienyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazinyl, triazolyl or phenyl radical or a phenyl radical substituted with a nitro, hydroxy or carboxyl radical, R 4 represents a pyridyl or pyridyl N-oxide radical, alk represents an alkylene radical, or pharmaceutically acceptable salts thereof, as inhibitors of inducible NO-synthase.

  本发明涉及通式1的2-氨基噻唑啉衍生物的用途： 其中，R1为氢原子或烷基基团，R2为烷基、-烷-NH2、—CH2—R3、—CH2—S—R4或被硝基或—NH—C(═NH)CH3基团取代的苯基基团；或者，R1为烷基基团，R2为氢原子，R3为(3-6C)环烷基、吡啶基、吡啶基N-氧化物、噻吩基、噻唑基、咪唑基、吡嗪基、三唑基或苯基基团，或被硝基、羟基或羧基基团取代的苯基基团，R4代表吡啶基或吡啶基N-氧化物基团，烷代表亚烷基基团，或其药学上可接受的盐，作为诱导型NO合酶抑制剂。