1-(4-bromobenzoyl)-2,2-dimethylhydrazine | 14908-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobenzoyl)-2,2-dimethylhydrazine
• 英文别名: 4-bromo-N',N'-dimethylbenzohydrazide；1-(4-Bro-mobenzoyl)-2,2-dimethylhydrazine
• CAS: 14908-44-2
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD23713953
• 分子量: 243.103
• InChiKey: ZFYWREHOAQOMMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobenzoyl)-2,2-dimethylhydrazine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[dimethyl(2-propyn-1-yl)ammonio](4-bromobenzoyl)imide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  1-Aroyl-2,2-dimcthylhydrazines react with propargyl and allyl bromides to form, respectively, 1,1-dimethyl-1-(2-propyn-1-yl)- and 1,1-dimethyl-1-(2-propen-1-yl)-2-aroylhydrazinium bromides. Treatment of these compounds with an NaOH solution yielded, respectively, N-[dimethyl(2-propyn-1-yl)ammonio]- and N-[dimethyl(2-propen-1-yl)ammonio]aroylimides.1-Aroyl-2,2-dimethylhydrazines react with propargyl and allyl bromides to form, respectively, 1,1-dimethyl-1-(2-propyn-1-yl)- and 1,1-dimethyl-]-(2-propen-1-yl)-2-aroylhydrazinium bromides. Treatment of these compounds with an NaOH solution yielded, respectively, N-[dimethyl(2-propyn-1-yl)ammonio]- and N-[dimethyl(2-propen-1-yl)ammonio]aroylimides.

  DOI：

  10.1023/a:1025644620981
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 1-(4-bromobenzoyl)-2,2-dimethylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  用于电化学 C-H 氧化的 N-铵叶立德介体

  摘要：

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03780

文献信息

• Synthesis of 1,3,4-Oxadiazinium Bromides from 1,1-Dimethylhydrazine Derivatives and 1,3-Dibromopropyne
  作者：A. S. Nakhmanovich、V. N. Elokhina、L. I. Larina、E. V. Abramova、V. A. Lopyrev

  DOI：10.1007/s11176-005-0246-6

  日期：2005.3

  2-Aryl(heteryl, dimethylamino)-6-bromomethylidene-4,4-dimethyl-5H-1,3,4-oxadiazinium bromides were prepared in good yields by the reactions of 1-aroyl(heteroyl)-2,2-dimethylhydrazines and 1,1,4,4-tetramethylsemicarbazide with 1,3-dibromopropyne in MeOH or MeCN at 20–50°C.

  2-芳基（杂基、二甲氨基）-6-溴甲叉-4,4-二甲基-5H-1,3,4-噁二嗪鎓溴化物通过1-芳酰基（杂酰基）-2,2-二甲基肼与1,1,4,4-四甲基脲半缩氨腈在20-50°C下于甲醇或乙腈中与1,3-二溴丙炔反应制得，产率良好。
• Direct Catalytic Symmetrical, Unsymmetrical N,N-Dialkylation and Cyclization of Acylhydrazides Using Alcohols
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02369

  日期：2020.8.21

  Herein, direct N,N-dialkylation of acylhydrazides using alcohols is reported. This catalytic protocol provides one-pot synthesis of both symmetrical and unsymmetrical N,N-disubstituted acylhydrazides using an assortment of primary and secondary alcohols with remarkable selectivity and excellent yields. Interestingly, the use of diols resulted in intermolecular cyclization of acylhydrazides, and such

  在本文中，报道了使用醇将酰肼直接进行N，N-二烷基化。该催化方案使用各种伯醇和仲醇，具有显着的选择性和优异的收率，可以一锅法合成对称和不对称的N，N-二取代的酰肼。有趣的是，使用二醇导致酰肼的分子间环化，并且此类产物是生物活性化合物中的优先结构。水是唯一的副产物，这使得该催化方案可持续且对环境无害。
• ——
  作者：R. V. Karnaukhova、T. V. Nizovtseva、A. S. Nakhmanovich、A. I. Albanov、T. N. Komarova

  DOI：10.1023/a:1015028806581

  日期：——

  Reactions of 1-aroyl-2,2-dimethylhydrazines with 1,3-dibromopropyne in MCOH or MeCN at 20-50 degreesC yield 2-aryl-6-bromomethylidene-4,4-dimethyl-5H-1,3,4-oxadiazinium bromides.
• Reactions of hydrazines with esters and carboxylic acids
  作者：Richard Frederick Smith、Alvin C. Bates、Angello J. Battisti、Peter G. Byrnes、Christine T. Mroz、Thomas J. Smearing、Frederick X. Albrecht

  DOI：10.1021/jo01266a085

  日期：1968.2