3-{[(E)-(2-chlorophenyl)methylidene]amino}-2-methylquinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-{[(E)-(2-chlorophenyl)methylidene]amino}-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-[(E)-(2-chlorophenyl)methylideneamino]-2-methylquinazolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O
• 分子量: 297.744
• InChiKey: ISLGHJROOAYBMJ-VCHYOVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[(E)-(2-chlorophenyl)methylidene]amino}-2-methylquinazolin-4(3H)-one 、 巯基乙酸 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SRIVASTAVA, VIJAIK;SINGH, S.;GULATI, A.;SHANKER, K., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 7, 652-656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-甲基-4(3H)喹唑啉酮 、 2-氯苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3-{[(E)-(2-chlorophenyl)methylidene]amino}-2-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4(3H)-喹唑啉酮衍生的新型Cu(II)配合物的体外抗癌、抗菌和抗氧化活性评价：合成、晶体结构和分子对接研究

  摘要：

  本研究中描述了一系列的Cu的合成（II）的金属络合物（C 1 - C ^ 3）的二齿席夫碱配体（L的1 L - 3）从3-氨基-2-甲基-4（3H缩合反应衍生的)喹唑啉酮与 2-氯苯甲醛、4-溴苯甲醛和 2-硝基苯甲醛。合成化合物的结构表征已在 FT-IR、UV-Visible、1 H-NMR 和质谱的基础上进行了分析。L 3的斜方结构由X射线晶体学分析确定。电脑模拟所有化合物针对各种蛋白质靶标的分析证明在 c-MET 和 VEGFR 的情况下具有更好的相互作用参数，因此根据对接评分，选择结肠细胞系（HT-29）进行进一步的体外分析，结果揭示与标准药物阿霉素相比，L 3、C 1、C 2和C 3表现出重要的抗癌活性。此外，合成的化合物对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性病原体（大肠杆菌）显示出优异的活性) 但对真菌菌株表现出较差的活性。所有化合物的抗氧化活性表明复合物显示出比相应配体更

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131984

文献信息

• SINGH, SHRADHA;SHUKLA, MUKUNDJA;SRIVASTAVA, VIJAI K.;SHANKER, K., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 4, 368-370
  作者：SINGH, SHRADHA、SHUKLA, MUKUNDJA、SRIVASTAVA, VIJAI K.、SHANKER, K.

  DOI：——

  日期：——
• SRIVASTAVA, VIJAIK;SINGH, S.;GULATI, A.;SHANKER, K., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 7, 652-656
  作者：SRIVASTAVA, VIJAIK、SINGH, S.、GULATI, A.、SHANKER, K.

  DOI：——

  日期：——
• Evaluation of in vitro anticancer, antimicrobial and antioxidant activities of new Cu(II) complexes derived from 4(3H)-quinazolinone: Synthesis, crystal structure and molecular docking studies
  作者：Panchsheela Ubale、Santosh Mokale、Shweta More、Shailesh Waghamare、Vikramsinh More、Nethaji Munirathinam、Suma Dilipkumar、Rajesh Kumar Das、Sahin Reja、Vasant B Helavi、Shiva Prasad Kollur

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131984

  日期：2022.3

  Present study describes synthesis of a series of Cu(II) metal complexes (C1 - C3) of bidentate Schiff base ligands (L1 - L3) derived from the condensation reaction of 3-amino-2-methyl-4(3H)quinazolinone with 2-chlorobenzaldehyde, 4-bromobenzaldehyde and 2-nitrobenzaldehyde. The structural characterization of synthesized compounds has been analyzed on the basis of FT-IR, UV-Visible, 1H-NMR and mass

  本研究中描述了一系列的Cu的合成（II）的金属络合物（C 1 - C ^ 3）的二齿席夫碱配体（L的1 L - 3）从3-氨基-2-甲基-4（3H缩合反应衍生的)喹唑啉酮与 2-氯苯甲醛、4-溴苯甲醛和 2-硝基苯甲醛。合成化合物的结构表征已在 FT-IR、UV-Visible、1 H-NMR 和质谱的基础上进行了分析。L 3的斜方结构由X射线晶体学分析确定。电脑模拟所有化合物针对各种蛋白质靶标的分析证明在 c-MET 和 VEGFR 的情况下具有更好的相互作用参数，因此根据对接评分，选择结肠细胞系（HT-29）进行进一步的体外分析，结果揭示与标准药物阿霉素相比，L 3、C 1、C 2和C 3表现出重要的抗癌活性。此外，合成的化合物对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性病原体（大肠杆菌）显示出优异的活性) 但对真菌菌株表现出较差的活性。所有化合物的抗氧化活性表明复合物显示出比相应配体更