3,4-dimethoxybenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone | 14371-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxybenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: veratraldehyde dimethylhydrazone；Veratrumaldehyd-dimethylhydrazon；N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-N-methylmethanamine
• CAS: 14371-17-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: JDGQVDMUYUTDLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxybenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone 在 aluminum oxide 、 Oxone 作用下， 反应 0.08h， 以87%的产率得到3,4-二甲氧基苄腈
  参考文献：
  名称：

  N,N-二甲基腙在微波辐射下无溶剂转化为腈类

  摘要：

  摘要 在干燥介质中微波辐射下，使用负载在湿 Al2O3 上的 oxone 可将多种醛 N,N-二甲基腙快速转化为相应的腈。

  DOI：

  10.1080/00397910008087080
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 偏二甲肼 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到3,4-dimethoxybenzaldehyde N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  腙作为 Ir 催化芳烃二硼基化和顺序官能化的导向基团

  摘要：

  使用 hemilabile 吡啶-腙 N,N-配体允许以接近定量的产率对芳香族 N,N-二甲基腙进行高度选择性的 Ir 催化的邻、邻'-定向二硼化。与不同芳基溴化物的一锅顺序 Suzuki-Miyaura 交叉偶联为不对称取代的 2,6-二芳基苯甲醛衍生物提供了一个捷径。

  DOI：

  10.1021/ja300308c

文献信息

• Hydrazone as the Directing Group for Ir-Catalyzed Arene Diborylations and Sequential Functionalizations
  作者：Abel Ros、Rocío López-Rodríguez、Beatriz Estepa、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ja300308c

  日期：2012.3.14

  The use of hemilabile pyridine-hydrazone N,N-ligands allows the highly selective Ir-catalyzed ortho,ortho'-directed diborylation of aromatic N,N-dimethylhydrazones in near-quantitative yields. One-pot sequential Suzuki-Miyaura cross-coupling with different aryl bromides provides a short entry to unsymmetrically substituted 2,6-diarylbenzaldehyde derivatives.

  使用 hemilabile 吡啶-腙 N,N-配体允许以接近定量的产率对芳香族 N,N-二甲基腙进行高度选择性的 Ir 催化的邻、邻'-定向二硼化。与不同芳基溴化物的一锅顺序 Suzuki-Miyaura 交叉偶联为不对称取代的 2,6-二芳基苯甲醛衍生物提供了一个捷径。
• Pinacolborane as the Boron Source in Nitrogen-Directed Borylations of Aromatic <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylhydrazones
  作者：Rocío López-Rodríguez、Abel Ros、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jo301965v

  日期：2012.11.2

  A mild procedure for the Ir(III)-catalyzed nitrogen-directed ortho borylation of aromatic N,N-dialkylhydrazones using pinacolborane as the boron source has been developed. The methodology relies on a modified, hemilabile N,N ligand built on a 4-N,N-dimethylaminopyridine unit that provides high reactivity while maintaining exclusive ortho-selectivity. This procedure can be combined with Suzuki–Miyaura

  用于IR（III）催化的氮定向温和过程邻的芳香族硼化Ñ，Ñ -dialkylhydrazones使用频哪醇硼作为硼源已经研制成功。该方法依赖于在4- N，N-二甲基氨基吡啶单元上构建的修饰的，不稳定的N，N配体，其提供高反应性同时保持排他的邻位选择性。此过程可以“一锅”方式与Suzuki-Miyaura交叉偶联结合使用，以提供功能化的联芳基衍生物，该衍生物在随后的“一锅”高产率转化中，为制备高级苄腈中间体提供了便利用于合成Sartan型药物。
• Dimethylhydrazones of Aliphatic, Aromatic, and Heterocyclic Aldehydes and Their Infrared Absorption Characteristics
  作者：RICHARD H. WILEY、STEPHEN C. SLAYMAKER、HAROLD KRAUS

  DOI：10.1021/jo01353a031

  日期：1957.2
• Solvent-Free Conversion of N,N-Dimethylhydrazones to Nitriles Under Microwave Irradiation
  作者：T. Ramalingam、B. V. Subba Reddy、R. Srinivas、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397910008087080

  日期：2000.12.1

  Abstract A variety of aldehyde N,N-dimethylhydrazones are rapidly converted into the corresponding nitriles using oxone supported on wet Al2O3 under microwave irradiation in dry media.

  摘要 在干燥介质中微波辐射下，使用负载在湿 Al2O3 上的 oxone 可将多种醛 N,N-二甲基腙快速转化为相应的腈。
• 10.1039/d4ob00588k
  作者：Noël, Florent、El Kaïm, Laurent、Masson, Géraldine、Claraz, Aurélie

  DOI：10.1039/d4ob00588k

  日期：——