methyl (S)-(-)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (S)-(-)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: methyl (3S)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate；(S)-Methyl 5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: FJRTVLWHONLTLA-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-(-)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(S)-5-氧代-吡咯烷-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  O -(α-Phenylethyl)hydroxylamine as a ‘chiral ammonia equivalent’: synthesis and resolution of 5-oxopyrrolidine- and 6-oxopiperidine-3-carboxylic acids

  摘要：

  An approach to the synthesis and resolution of five- and six-membered lactams (i.e., 5-oxopyrrolidine-and 6-oxopiperidine-3-carboxylic acids) is described. The method relies on the one-pot Michael reaction-cyclization of itaconic acid or diethyl homoitaconate and enantiopure O-(alpha-phenylethyl) hydroxylamine as a 'chiral ammonia equivalent'. It is shown that this chiral auxiliary can be used for the separation of diastereomeric lactam products and then easily removed by catalytic hydrogenolysis. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.10.027
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 在 氨 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (S)-(-)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性β-丙氨酸α-烯酸酯等效物对映选择性合成（S）-2-（氨基甲基）丁二酸

  摘要：

  （S）-2-（氨基甲基）丁二酸（6）可通过用溴乙酸甲酯对酰基恶唑烷二酮1a和1b的Na烯酸酯进行立体选择性烷基化，然后将乙烯基或二甲氧基苯基取代基氧化为羧基，然后再进行库尔修斯重排来合成（S）-2-（氨基甲基）丁二酸（6）和脱保护。通过结晶学和化学方法的组合，已经将6的绝对构型与（S）-1-苯基乙胺的绝对构型相关联。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00816-7

文献信息

• A chemoenzymatic approach to the synthesis of enantiomerically pure aza analogues of paraconic acid methyl ester and both enantiomers of methyl β-proline
  作者：Fulvia Felluga、Giuliana Pitacco、Massimo Prodan、Sabrina Pricl、Marco Visintin、Ennio Valentin

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00523-7

  日期：2001.12

  Enantiopure methyl esters of 1-alkyl-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acids were obtained by enzymatic resolution of the corresponding chiral racemic mixtures. A particularly favourable interaction, also supported by molecular mechanics calculations, was observed between the 1-benzyl derivative and α-chymotrypsin, for which the enantiomeric ratio, E, exceeded 200. The absolute configurations of the lactams

  通过酶促拆分相应的手性外消旋混合物，获得1-烷基-5-氧代-3-吡咯烷羧酸的对映体纯甲酯。在1-苄基衍生物和α-胰凝乳蛋白酶之间观察到特别有利的相互作用，这也得到分子力学计算的支持，其对映体比率E超过200。内酰胺的绝对构型是通过CD光谱法确定的。从所得对映体纯的（99％ee）（S）-（+）-1-苄基-3-吡咯烷羧酸和（R）-（-）-1-苄基-3-吡咯烷甲酸甲酯，（+ ）和（-）-β-脯氨酸的合成产率分别为99％ee和18％和22％。