C-(2-chlorophenyl) N-methyl nitrone | 33499-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-(2-chlorophenyl) N-methyl nitrone
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-N-methylmethanimine oxide；N-methyl-C-o-chlorophenyl nitrone
• CAS: 33499-26-2
• 化学式: C₈H₈ClNO
• 分子量: 169.611
• InChiKey: CUOOPIXVMPNVEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(2-chlorophenyl) N-methyl nitrone 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.2h， 生成 2-methyl-3-o-chloro-phenyl-isoxazolidine-5,5-diyl-bisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isoxazolidine-substituted bisphosphonates by 1,3-dipolar cycloaddition reactions

  摘要：

  Several bisphosphonates bearing a substituted isoxazolidine ring have been synthesized in good yield by direct 1,3-dipolar cyclization reaction, under microwaves catalysis, in the absence of solvent. The method allows the simultaneous incorporation, on the geminal position of the bisphosphonate framework, of a basic nitrogen and of an oxygen atom, as third hook. Hydrophobicity-hydrophilicity of BPs is discussed with the help of distribution coefficients. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.098
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 2-氯苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90.5%的产率得到C-(2-chlorophenyl) N-methyl nitrone
  参考文献：
  名称：

  苯硝酮衍生物作为酸性和微生物腐蚀抑制剂的合成与应用

  摘要：

  硝酮因其作为 1,3-偶极子在杂环化合物合成和生物活性方面的广泛应用而备受关注。由于其特殊的结构，硝酮还可用作无机化学中的配体。根据目前的研究，预计硝酮是有效的酸性和微生物腐蚀抑制剂。这项工作的目的是研究硝酮的抑制作用。在这项工作中，合成了一系列苯基硝酮衍生物 (PN) 并将其用作酸性和微生物腐蚀抑制剂。结果表明，几种化合物在 3% HCl 中显示出中等至高的抑制效率 (IE)。伴随HMTA或BOZ，IEs大大增加，使用PN4获得98.5%的最高效率

  DOI：

  10.1155/2015/201259

文献信息

• Zinc Iodide-Mediated Direct Synthesis of 2,3-Dihydroisoxazoles from Alkynes and Nitrones
  作者：Zu-Feng Xiao、Ting-Hui Ding、Sheng-Wei Mao、Xiao-Shan Ning、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1002/adsc.201600044

  日期：2016.6.2

  A zinc diiodide (ZnI2)‐mediated direct synthesis of 2,3‐dihydroisoxazoles via a [3+2] cycloaddition reaction of the nitrones and non‐electron‐deficient terminal alkynes has been developed. This method was applied in the formal synthesis of HPA‐12 and aminoglucose.

  甲二碘化锌（ZnI 2）介导的2,3- dihydroisoxazoles直接合成经由所述硝酮和非缺电子末端炔烃的[3 + 2]环加成反应得到了发展。该方法用于HPA-12和氨基葡萄糖的正式合成。
• Synthesis and X-ray study of hexahydro- and tetrahydrophospholo-[2,3-<i>d</i>]isoxazoles, a new class of heterocycles of potential fungicidal activity
  作者：Fabrizio Machetti、Beatrice Anichini、Stefano Cicchi、Alberto Brandi、Wanda Wieczorek、K. Michal Pietrusiewicz、Jean-Claude Gehret

  DOI：10.1002/jhet.5570330416

  日期：1996.7

  Hexahydro-, 5b-1 and 6a,f,1 and tetrahydrophospholo[2,3-d]isoxazoles 8, 9 and 10 were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones 3b-1 and benzonitrile oxide (4) to 2,3-dihydro-1-phenyl-1H-phosphole 1-oxide (1) and 2,3-dihydro-1-ethoxy-1H-phosphole 1-oxide (2). The structural assignment to the compounds was confirmed by an X-ray study of two compounds of the series 5a and 5m. The compounds

  通过将1,3-偶极环3b-1和氧化苄腈（4）进行1,3-偶极环加成反应合成六氢，5b-1和6a，f，1和四氢磷[2,3- d ]异恶唑8、9和10。 3-二氢-1-苯基-1 H-磷酰基1-氧化物（1）和2，3-二氢-1-乙氧基-1 H-磷酰基1-氧化物（2）。通过对5a和5m系列的两种化合物的X射线研究证实了这些化合物的结构归属。该化合物作为杀真菌剂对葡萄小单胞菌表现出良好的活性。葡萄藤上和苹果上的灰葡萄孢菌。化合物5a-d显示出弱至中等的除草剂活性。
• 一种多取代2,3-二氢异噁唑类化合物的合成 方法
  申请人：湖北科技学院

  公开号：CN106986840B

  公开（公告）日：2019-08-20

  本发明提供了一种多取代2,3‑二氢异噁唑类化合物的合成方法，该方法以炔类化合物与取代硝酮为原料，在碱性环境中温和的条件下合成多取代2,3‑二氢异噁唑化合物。该方法具有无过渡金属催化剂、原料廉价易得、反应底物适应性广、反应条件温和、区位选择性好、产率高、绿色环保等优点。
• Lewis base-catalyzed diastereoselective [3 + 2] cycloaddition reaction of nitrones with electron-deficient alkenes: an access to isoxazolidine derivatives
  作者：Honglei Liu、Yan Zhao、Zhen Li、Hao Jia、Cheng Zhang、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c7ra04264g

  日期：——

  A Lewis base-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction of nitrones with electron-deficient alkenes has been achieved under mild reaction conditions, affording various functionalized isoxazolidine derivatives as single diastereomers in moderate to excellent yields.

  在温和的反应条件下，已实现了路易斯碱的路易斯碱催化的[3 + 2]环加成环与缺电子烯烃的反应，以中等至极好的收率提供了各种功能化的异恶唑烷衍生物，为单一的非对映异构体。
• Novel Prospects of the Acidic Thermal Rearrangement of Spiro[cyclopropane-1,5′-isoxazolidines] toβ-Lactams
  作者：Franca M. Cordero、Maria Salvati、Federica Pisaneschi、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/ejoc.200300595

  日期：2004.5

  Monocyclic β-lactams were synthesized by a 1,3-cycloaddition/thermal rearrangement process in the presence of a protic acid, starting from methylenecyclopropane derivatives and acyclic nitrones. Five-membered cyclic nitrones failed to give carbapenam structures under the same conditions, affording exclusively the corresponding N-trifluoroacetyl β-amino acid derivatives in the presence of trifluoroacetic

  从亚甲基环丙烷衍生物和无环硝酮开始，在质子酸存在下，通过 1,3-环加成/热重排过程合成单环 β-内酰胺。五元环硝酮在相同条件下未能产生碳青霉烯结构，在三氟乙酸存在下仅提供相应的 N-三氟乙酰基 β-氨基酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)