C-(2-chlorophenyl) N-methyl nitrone | 33499-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-(2-chlorophenyl) N-methyl nitrone
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-N-methylmethanimine oxide；N-methyl-C-o-chlorophenyl nitrone
• CAS: 33499-26-2
• 化学式: C₈H₈ClNO
• 分子量: 169.611
• InChiKey: CUOOPIXVMPNVEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(2-chlorophenyl) N-methyl nitrone 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.2h， 生成 2-methyl-3-o-chloro-phenyl-isoxazolidine-5,5-diyl-bisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isoxazolidine-substituted bisphosphonates by 1,3-dipolar cycloaddition reactions

  摘要：

  Several bisphosphonates bearing a substituted isoxazolidine ring have been synthesized in good yield by direct 1,3-dipolar cyclization reaction, under microwaves catalysis, in the absence of solvent. The method allows the simultaneous incorporation, on the geminal position of the bisphosphonate framework, of a basic nitrogen and of an oxygen atom, as third hook. Hydrophobicity-hydrophilicity of BPs is discussed with the help of distribution coefficients. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.098
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 2-氯苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90.5%的产率得到C-(2-chlorophenyl) N-methyl nitrone
  参考文献：
  名称：

  苯硝酮衍生物作为酸性和微生物腐蚀抑制剂的合成与应用

  摘要：

  硝酮因其作为 1,3-偶极子在杂环化合物合成和生物活性方面的广泛应用而备受关注。由于其特殊的结构，硝酮还可用作无机化学中的配体。根据目前的研究，预计硝酮是有效的酸性和微生物腐蚀抑制剂。这项工作的目的是研究硝酮的抑制作用。在这项工作中，合成了一系列苯基硝酮衍生物 (PN) 并将其用作酸性和微生物腐蚀抑制剂。结果表明，几种化合物在 3% HCl 中显示出中等至高的抑制效率 (IE)。伴随HMTA或BOZ，IEs大大增加，使用PN4获得98.5%的最高效率

  DOI：

  10.1155/2015/201259

文献信息

• Synthesis and Application of Phenyl Nitrone Derivatives as Acidic and Microbial Corrosion Inhibitors
  作者：Shijun Chen、Kang Zhao、Gang Chen

  DOI：10.1155/2015/201259

  日期：——

  Nitrone has drawn great attention due to its wide applications as a 1,3-dipole in heterocyclic compounds synthesis and the bioactivities. With the special structure, nitrone can also be used as ligand in inorganic chemistry. Based on the current research, the nitrones are anticipated to be effective inhibitors against acidic and microbial corrosion. The aim of this work is to investigate the inhibitory

  硝酮因其作为 1,3-偶极子在杂环化合物合成和生物活性方面的广泛应用而备受关注。由于其特殊的结构，硝酮还可用作无机化学中的配体。根据目前的研究，预计硝酮是有效的酸性和微生物腐蚀抑制剂。这项工作的目的是研究硝酮的抑制作用。在这项工作中，合成了一系列苯基硝酮衍生物 (PN) 并将其用作酸性和微生物腐蚀抑制剂。结果表明，几种化合物在 3% HCl 中显示出中等至高的抑制效率 (IE)。伴随HMTA或BOZ，IEs大大增加，使用PN4获得98.5%的最高效率
• Zinc Iodide-Mediated Direct Synthesis of 2,3-Dihydroisoxazoles from Alkynes and Nitrones
  作者：Zu-Feng Xiao、Ting-Hui Ding、Sheng-Wei Mao、Xiao-Shan Ning、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1002/adsc.201600044

  日期：2016.6.2

  A zinc diiodide (ZnI2)‐mediated direct synthesis of 2,3‐dihydroisoxazoles via a [3+2] cycloaddition reaction of the nitrones and non‐electron‐deficient terminal alkynes has been developed. This method was applied in the formal synthesis of HPA‐12 and aminoglucose.

  甲二碘化锌（ZnI 2）介导的2,3- dihydroisoxazoles直接合成经由所述硝酮和非缺电子末端炔烃的[3 + 2]环加成反应得到了发展。该方法用于HPA-12和氨基葡萄糖的正式合成。
• Synthesis and X-ray study of hexahydro- and tetrahydrophospholo-[2,3-<i>d</i>]isoxazoles, a new class of heterocycles of potential fungicidal activity
  作者：Fabrizio Machetti、Beatrice Anichini、Stefano Cicchi、Alberto Brandi、Wanda Wieczorek、K. Michal Pietrusiewicz、Jean-Claude Gehret

  DOI：10.1002/jhet.5570330416

  日期：1996.7

  Hexahydro-, 5b-1 and 6a,f,1 and tetrahydrophospholo[2,3-d]isoxazoles 8, 9 and 10 were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones 3b-1 and benzonitrile oxide (4) to 2,3-dihydro-1-phenyl-1H-phosphole 1-oxide (1) and 2,3-dihydro-1-ethoxy-1H-phosphole 1-oxide (2). The structural assignment to the compounds was confirmed by an X-ray study of two compounds of the series 5a and 5m. The compounds

  通过将1,3-偶极环3b-1和氧化苄腈（4）进行1,3-偶极环加成反应合成六氢，5b-1和6a，f，1和四氢磷[2,3- d ]异恶唑8、9和10。 3-二氢-1-苯基-1 H-磷酰基1-氧化物（1）和2，3-二氢-1-乙氧基-1 H-磷酰基1-氧化物（2）。通过对5a和5m系列的两种化合物的X射线研究证实了这些化合物的结构归属。该化合物作为杀真菌剂对葡萄小单胞菌表现出良好的活性。葡萄藤上和苹果上的灰葡萄孢菌。化合物5a-d显示出弱至中等的除草剂活性。
• 一种多取代2,3-二氢异噁唑类化合物的合成 方法
  申请人：湖北科技学院

  公开号：CN106986840B

  公开（公告）日：2019-08-20

  本发明提供了一种多取代2,3‑二氢异噁唑类化合物的合成方法，该方法以炔类化合物与取代硝酮为原料，在碱性环境中温和的条件下合成多取代2,3‑二氢异噁唑化合物。该方法具有无过渡金属催化剂、原料廉价易得、反应底物适应性广、反应条件温和、区位选择性好、产率高、绿色环保等优点。
• Lewis base-catalyzed diastereoselective [3 + 2] cycloaddition reaction of nitrones with electron-deficient alkenes: an access to isoxazolidine derivatives
  作者：Honglei Liu、Yan Zhao、Zhen Li、Hao Jia、Cheng Zhang、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c7ra04264g

  日期：——

  A Lewis base-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction of nitrones with electron-deficient alkenes has been achieved under mild reaction conditions, affording various functionalized isoxazolidine derivatives as single diastereomers in moderate to excellent yields.

  在温和的反应条件下，已实现了路易斯碱的路易斯碱催化的[3 + 2]环加成环与缺电子烯烃的反应，以中等至极好的收率提供了各种功能化的异恶唑烷衍生物，为单一的非对映异构体。