((1-bromonaphthalen-2-yl)ethynyl)trimethylsilane | 1245602-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((1-bromonaphthalen-2-yl)ethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: 1-bromo-2-(trimethylsilyl)ethynylnaphthalene；2-(1-Bromonaphthalen-2-yl)ethynyl-trimethylsilane；2-(1-bromonaphthalen-2-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1245602-41-8
• 化学式: C₁₅H₁₅BrSi
• 分子量: 303.274
• InChiKey: BBYGHGCUFYXEBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1-bromonaphthalen-2-yl)ethynyl)trimethylsilane 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 水 、 氯化铂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (M)-1-aza[6]helicene
  参考文献：
  名称：

  A Scalable and Expedient Route to 1-Aza[6]helicene Derivatives and Its Subsequent Application to a Chiral-Relay Asymmetric Strategy

  摘要：

  A rapid route to diversely functionalized 1-aza[6]helicenes has been achieved via the development of a copper-mediated cross-coupling reaction, followed by PtCl4-catalyzed cycloisomerization. Not only does this method allow access to these functionally important molecules on gram scale, but this strategy Is also suitable for relaying the axial chirality of a key intermediate to the helicity of the product.

  DOI：

  10.1021/ol400493x
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 ((1-bromonaphthalen-2-yl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过萘并噻吩融合增强s-茚的抗芳香性

  摘要：

  解决抗芳族化合物的不稳定性通常涉及用庞大的基团和/或芳环的融合进行保护，从而降低副亲性。我们报告了四种萘并噻吩稠合的s - indacene 异构体，其中一种比母体s- indacene更具抗芳香性。通过核独立化学位移 XY 计算和实验通过核磁共振光谱、X 射线晶体学、紫外-可见分光光度法和循环伏安法对这一令人惊讶的结果进行了计算，后两者表明该分子具有最低的最高占据分子观察到杂环稠合的茚-茚的轨道-最低未占分子轨道能隙。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01514

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Fully Benzenoid Single and Double Carbohelicenes via Gold‐Catalyzed Intramolecular Hydroarylation
  作者：Masakazu Satoh、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201800986

  日期：2018.4.11

  The enantioselective synthesis of fully benzenoid single and double carbo[6]helicenes has been achieved via the gold‐catalyzed intramolecular hydroarylation. The single crystal of the racemic double carbo[6]helicene consists of unique layer structures like timbers with halving joints in the woodworking. Furthermore, the double carbo[6]helicenes exhibited relatively large CPL activities among chiral

  对苯二酚单和双碳[6]螺旋烯的对映选择性合成已通过金催化的分子内氢芳基化反应完成。外消旋双碳[6]螺旋烯的单晶由独特的层状结构组成，例如木材，在木材加工中具有对接缝。此外，双碳[6]螺旋烯在手性小的有机分子中表现出相对较大的CPL活性。
• Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Decorated by Fluorinated Carbon Acids/Carbanions
  作者：Shoki Hoshikawa、Hikaru Yanai、Irene Martín‐Mejías、Carlos Lázaro‐Milla、Cristina Aragoncillo、Pedro Almendros、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/chem.202103188

  日期：2021.11.22

  The reaction of biphenyl-alkynes with in situ generated Tf2C=CH2 followed by neutralization gave polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) decorated by a highly stabilized carbanionic functionality. Thus obtained PAHs showed improved solubility in both aqueous and organic solvents.

  的反应联苯炔烃与原位产生的TF 2 C = CH 2，然后中和，得到由高度稳定的负碳离子的功能的装饰多环芳香烃（PAHs）。由此获得的多环芳烃在水性和有机溶剂中均显示出改善的溶解度。
• Intramolecular addition of benzyl anion to alkyne utilizing [1,2]-phospha-Brook rearrangement under Brønsted base catalysis
  作者：Azusa Kondoh、Ryosuke Ozawa、Takuma Aoki、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/c7ob02059g

  日期：——

  A novel reaction system for intramolecular addition of benzyl anions to alkynes was developed by utilizing the [1,2]-phospha-Brook rearrangement under Brønsted base catalysis. The present reaction is a rare example of a catalytic addition reaction of an unstabilized benzyl anion under Brønsted base catalysis.

  通过在布朗斯台德碱催化下利用[1,2]-磷-布鲁克重排反应，开发了一种新型的将苄基阴离子分子内加成至炔烃的反应体系。本反应是在布朗斯台德碱催化下不稳定的苄基阴离子的催化加成反应的罕见例子。
• Diisobutylaluminum Hydride Promoted Selectivity-Switchable Synthesis of Benzothiophene Oxides and Benzothiophenes via an Al–Li-Dimetalated Intermediate
  作者：Seiya Uchida、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00884

  日期：2020.4.17

  We developed an efficient and direct method for synthesis of benzothiophene oxides from 1-bromo-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzenes and thionyl chloride as an easily accessible source of the sulfinyl group. Benzothiophenes were also synthesized selectively by simply increasing the amount of thionyl chloride. These methods achieved efficient syntheses of various benzothiophene oxides and benzothiophenes

  我们开发了一种有效而直接的方法，可以从1-溴-2- [2-（2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯和亚硫酰氯作为亚硫酰基的容易获得的来源来合成苯并噻吩氧化物。通过简单地增加亚硫酰氯的量也可以选择性地合成苯并噻吩。这些方法实现了各种苯并噻吩氧化物和苯并噻吩的有效合成。还证明了获得的苯并噻吩氧化物的进一步改性。
• Synthesis of Phenanthrene Derivatives by Intramolecular Cyclization Utilizing the [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement Catalyzed by a Brønsted Base
  作者：Azusa Kondoh、Takuma Aoki、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/chem.201501377

  日期：2015.9.1

  The synthesis of functionalized phenanthrene derivatives was achieved by intramolecular cyclization utilizing the [1,2]‐phospha‐Brook rearrangement under Brønsted base catalysis. Treatment of biaryl compounds having an α‐ketoester moiety and an alkyne moiety at the 2 and 2′ positions, respectively, with diisopropyl phosphite in the presence of a catalytic amount of phosphazene base P2‐tBu provides

  功能化的菲衍生物的合成是通过在Brønsted碱催化下利用[1,2]-磷-布鲁克重排进行分子内环化来实现的。在催化量的磷腈碱P2 - t Bu存在下，用亚磷酸二异丙酯处理在2和2'位置分别具有α-酮酸酯部分和炔烃部分的联芳基化合物，可以得到9,10-二取代的菲衍生物。高产。该反应涉及通过乌珀隆过程生成酯烯酸酯，即将亚磷酸二异丙酯添加至酮部分，然后进行[1,2]-磷-布鲁克重排，将分子内添加至炔烃，以及[3] ，3]以连续方式重新排列烯丙基磷酸酯部分。