(7S,8S,10S,11S,16S,17S,25R)-10-(2-hydroxypropan-2-yl)-26-methoxy-16,17-dimethyl-7-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1-azaheptacyclo[13.11.0.02,13.05,12.08,11.016,25.017,22]hexacosa-2(13),3,5(12),14,21-pentaen-20-one | 251305-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (7S,8S,10S,11S,16S,17S,25R)-10-(2-hydroxypropan-2-yl)-26-methoxy-16,17-dimethyl-7-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1-azaheptacyclo[13.11.0.02,13.05,12.08,11.016,25.017,22]hexacosa-2(13),3,5(12),14,21-pentaen-20-one
• CAS: 251305-16-5
• 化学式: C₄₁H₆₁NO₄Si
• 分子量: 660.025
• InChiKey: JAVOBFURXVOHBH-JRRFYUSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.62
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8S,10S,11S,16S,17S,25R)-10-(2-hydroxypropan-2-yl)-26-methoxy-16,17-dimethyl-7-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1-azaheptacyclo[13.11.0.02,13.05,12.08,11.016,25.017,22]hexacosa-2(13),3,5(12),14,21-pentaen-20-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  震颤吲哚生物碱。研究针对青霉烯D的A，F和I环的组装：观察到意外的立体化学结果。

  摘要：

  [公式：参见文字]在这封信中，我们展示了高度立体选择性的串联曼尼希环化-克胺片段化/加成级联的可行性，这对于组装阴茎膜D的A和F环至关重要。我们还探索了同时执行该策略的可行性环I的构建。对模型系统的重新研究为C（28）的意外立体化学结果提供了解释。

  DOI：

  10.1021/ol9909379
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 (7S,8S,10S,11S,16S,17S,25R)-10-(2-hydroxypropan-2-yl)-26-methoxy-16,17-dimethyl-7-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1-azaheptacyclo[13.11.0.02,13.05,12.08,11.016,25.017,22]hexacosa-2(13),3,5(12),14,21-pentaen-20-one
  参考文献：
  名称：

  震颤吲哚生物碱。研究针对青霉烯D的A，F和I环的组装：观察到意外的立体化学结果。

  摘要：

  [公式：参见文字]在这封信中，我们展示了高度立体选择性的串联曼尼希环化-克胺片段化/加成级联的可行性，这对于组装阴茎膜D的A和F环至关重要。我们还探索了同时执行该策略的可行性环I的构建。对模型系统的重新研究为C（28）的意外立体化学结果提供了解释。

  DOI：

  10.1021/ol9909379

文献信息

• Tremorgenic Indole Alkaloids. The Total Synthesis of (−)-Penitrem D
  作者：Amos B. Smith、Naoki Kanoh、Haruaki Ishiyama、Noriaki Minakawa、Jon D. Rainier、Richard A. Hartz、Young Shin Cho、Haifeng Cui、William H. Moser

  DOI：10.1021/ja034842k

  日期：2003.7.1

  A convergent, stereocontrolled total synthesis of the architecturally complex tremorgenic indole alkaloid (-)-penitrem D (4) has been achieved. Highlights of the synthesis include an efficient, asymmetric synthesis of the western hemisphere; the stereocontrolled assembly of the I-ring; discovery of a novel autoxidation to introduce the C(22) tertiary hydroxyl group, required for tremorgenic activity;

  结构复杂的震颤吲哚生物碱 (-)-penitrem D (4) 的收敛、立体控制全合成已经实现。合成的亮点包括对西半球的高效、不对称合成；I形环的立体控制组装；发现了一种新的自动氧化，以引入震颤活动所需的 C(22) 叔羟基；充分阐述了东半球和西半球的联盟，利用专门为此目的制定的吲哚合成协议；以及利用 Sc(OTf)(3-) 促进的反应级联的 A 和 F 环的后期立体选择性构建。导致 (-)-penitrem D (4) 的最长线性序列为 43 步。