8-bromo-5,12-dihydrotetracene | 1350636-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-bromo-5,12-dihydrotetracene
• CAS: 1350636-53-1
• 化学式: C₁₈H₁₃Br
• 分子量: 309.205
• InChiKey: QEGRQTOYWGSWHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-5,12-dihydrotetracene 、 sodium 2-trimethylsilylethanethiolate 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 反应 0.17h， 以43%的产率得到2-(2-(trimethylsilyl)ethylthio)tetracene
  参考文献：
  名称：

  Ag、Au 和 Pt 触点之间基于 π 共轭齐苯硫醇和二硫醇的分子隧道结：表面连接基团和金属功函数的影响

  摘要：

  使用导电探针原子力显微镜 (CP-AFM) 结合紫外光电子测量并关联了基于寡并苯（苯、萘、蒽和并四苯）硫醇和二硫醇分子的金属-分子-金属结的隧道电阻和电子结构光谱学（UPS）。纳米级隧道结 (~10 nm(2)) 是通过接触平面 Ag、Au 或 Pt 基板上的低聚并苯自组装单层 (SAM) 与金属化 AFM 尖端（Ag、Au 或 Pt）而形成的。低偏置 (<0.2 V) 结电阻 (R) 随分子长度 (s) 呈指数增加，即 R = R(0) exp(βs)，其中 R(0) 是接触电阻，β 是隧道衰减因素。低聚并苯二硫醇的 R(0) 值比低聚并苯硫醇低 2 个数量级。同样，β 值为 0。对于二硫醇系列，每环 5 个 (0.2 Å(-1))，对于单硫醇系列，每环 1.0 个 (0.5 Å(-1))，这表明 β 不仅是分子骨架的一个特征，而且受化学（金属-S）触点的数量。随着单硫醇和二硫醇结的接触功函数

  DOI：

  10.1021/ja207751w
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 在 盐酸 、 乙酸酐 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 8-bromo-5,12-dihydrotetracene
  参考文献：
  名称：

  Ag、Au 和 Pt 触点之间基于 π 共轭齐苯硫醇和二硫醇的分子隧道结：表面连接基团和金属功函数的影响

  摘要：

  使用导电探针原子力显微镜 (CP-AFM) 结合紫外光电子测量并关联了基于寡并苯（苯、萘、蒽和并四苯）硫醇和二硫醇分子的金属-分子-金属结的隧道电阻和电子结构光谱学（UPS）。纳米级隧道结 (~10 nm(2)) 是通过接触平面 Ag、Au 或 Pt 基板上的低聚并苯自组装单层 (SAM) 与金属化 AFM 尖端（Ag、Au 或 Pt）而形成的。低偏置 (<0.2 V) 结电阻 (R) 随分子长度 (s) 呈指数增加，即 R = R(0) exp(βs)，其中 R(0) 是接触电阻，β 是隧道衰减因素。低聚并苯二硫醇的 R(0) 值比低聚并苯硫醇低 2 个数量级。同样，β 值为 0。对于二硫醇系列，每环 5 个 (0.2 Å(-1))，对于单硫醇系列，每环 1.0 个 (0.5 Å(-1))，这表明 β 不仅是分子骨架的一个特征，而且受化学（金属-S）触点的数量。随着单硫醇和二硫醇结的接触功函数

  DOI：

  10.1021/ja207751w

文献信息

• Hydroacenes Made Easy by Gold(I) Catalysis
  作者：Ruth Dorel、Paul R. McGonigal、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201604952

  日期：2016.9.5

  A novel strategy for the synthesis of partially saturated acene derivatives has been developed based on a Au(I) -catalyzed cyclization of 1,7-enynes. This method provides straightforward access to stable polycyclic products featuring the backbone of the acene series, up to nonacene.

  基于Au（I）催化的1,7-烯炔的环化反应，已经开发了一种合成部分饱和并苯衍生物的新策略。该方法可直接获得具有并苯系列骨架（直至并苯）的稳定多环产物。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF A PARTIALLY HYDROGENATED POLYACENE AND AN INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN POLYACÈNE PARTIELLEMENT HYDROGÉNÉ ET D'UN INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI
  申请人：FUNDACIÓ INST CATALÀ D'INVESTIGACIÓ QUÍMICA (ICIQ)

  公开号：WO2018019436A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention relates to a process for preparing a partially hydrogenated polyacene, and a novel intermediate used in such process; also the present invention relates to a process for preparing the corresponding conjugated polyacenes.

  本发明涉及一种制备部分氢化聚芘烯的方法和用于该方法的新型中间体；同时，本发明涉及一种制备相应共轭聚芘烯的方法。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF A PARTIALLY HYDROGENATED POLYACENE AND AN INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Fundació Institut Català d'investigació Quimica

  公开号：EP3275876A1

  公开（公告）日：2018-01-31

  The present invention relates to a process for preparing a partially hydrogenated polyacene, and a novel intermediate used in such process; also the present invention relates to a process for preparing the corresponding conjugated polyacenes.

  本发明涉及一种制备部分氢化聚烯的工艺和一种用于该工艺的新型中间体；本发明还涉及一种制备相应共轭聚烯的工艺。
• Method for the preparation of a partially hydrogenated polyacene and an intermediate thereof
  申请人：Fundacio Institut Catala D'Investigacio Quimica

  公开号：US10604469B2

  公开（公告）日：2020-03-31

  The present invention relates to a process for preparing a partially hydrogenated polyacene, and a novel intermediate used in such process; also the present invention relates to a process for preparing the corresponding conjugated polyacenes.

  本发明涉及一种制备部分氢化聚烯的工艺和一种用于该工艺的新型中间体；本发明还涉及一种制备相应共轭聚烯的工艺。