1,2-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-酮 | 1632-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1,2-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-酮
• 英文名称: 1,2-Diaza-3-oxobicyclo<2.2.2>octane
• 英文别名: 1,2-diaza-bicyclo[2.2.2]octan-3-one；3-Keto-1,2-diazabicyclo<2.2.2>octan；3-Oxo-1,2-diazabicyclo<2.2.2>octan；1,2-Diazabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 1632-26-4
• 化学式: C₆H₁₀N₂O
• 分子量: 126.158
• InChiKey: NDZACTZHUWMHTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；氯仿；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到1,2-二氮杂双环[2.2.2]辛烷
  参考文献：
  名称：

  Nitrosohydrazine conformations. The effect of replacing C(1)-H of 2-nitroso-2-azabicyclo[2.2.2]octane derivatives by nitrogen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01307a024
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 iron(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 78.0h， 生成 1,2-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Nitrosohydrazine conformations. The effect of replacing C(1)-H of 2-nitroso-2-azabicyclo[2.2.2]octane derivatives by nitrogen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01307a024

文献信息

• Asymmetrical nitrogen-40; Geminal systems-26 N-chlorohydrazines
  作者：G.V. Shustov、N.B. Tavakalyan、R.G. Kostyanovsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96503-2

  日期：1985.1

  chlorination of a 1-phenylpyrazolidin-5-one 8 gave phenylazoisovaleric esters 9a,b. Stable N-chlorohydrazines were obtained from bicyclic hydrazines; viz. the 2-chloro-1,2-diazabicyclo [2.2.2]octan-3-one 12 and 7-chloro-1,7-diazabicyclo[2.2.1]heptane 16. The restricted inversion of N(7) in 16 and its 1-methyl quaternary salt 21 were observed in the 13C-NMR spectra. The acyclic N-chloro-hydrazinium salt

  讨论了决定N-氯肼动力学和热力学稳定性的因素。无环N-氯肼仅以三烷基氯化二氮3a，b的形式存在。通过酰肼基中间体将2-酰基-1,1-二甲基肼6a，b氯化，得到1,4-二酰基-2,3-二甲基六氢-1,2,4,5-四嗪7a，b，并且氯化1-苯基吡唑啉丁-5-酮8得到苯基偶氮异戊酸酯9a，b。从双环肼获得稳定的N-氯肼；即 2-氯-1,2-二氮杂双环[2.2.2] octan-3-one 12和7-氯-1,7-二氮杂双环[2.2.1]庚烷16。N（7）在16中的受限反演在13 C-NMR光谱中观察到了其1-甲基季盐21。分离出无环的N-氯肼盐25。
• NELSEN S. F.; GANNETT P. M.; STEFFEK D. J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 19, 3857-3860
  作者：NELSEN S. F.、 GANNETT P. M.、 STEFFEK D. J.

  DOI：——

  日期：——
• SHUSTOV, G. V.;TAVAKALYAN, N. B.;KOSTYANOVSKY, R. G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 3, 575-584
  作者：SHUSTOV, G. V.、TAVAKALYAN, N. B.、KOSTYANOVSKY, R. G.

  DOI：——

  日期：——