1,4-di(4-methoxybenzyl) itaconate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-di(4-methoxybenzyl) itaconate
• 英文别名: Bis[(4-methoxyphenyl)methyl] 2-methylidenebutanedioate
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: YFEMDNKFXBVRFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4-di(4-methoxybenzyl) itaconate
  参考文献：
  名称：

  对甲氧基苄酯的简便制备

  摘要：

  摘要 在非常温和的条件下，使用预先形成的试剂 N,N-二异丙基-O-(4-甲氧基苄基)异脲可以方便有效地将羧酸作为对甲氧基苄酯进行保护，并且该方法可以选择性地保护羧酸中的羧酸。其他官能团的存在，例如可烯醇化的酮和醇基团。

  DOI：

  10.1080/00397910008087040

文献信息

• [EN] UREA-CONTAINING HYDROXYETHYLAMINE COMPOUNDS AS RETROVIRAL PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES D'HYDROXYETHYLAMINE CONTENANT DE L'UREE UTILISES COMME INHIBITEURS DE PROTEASES RETROVIRALES
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1993023368A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  (EN) Compounds represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or ester thereof, wherein A represents radicals represented by formulae (A1, A2, A3) (values for the variables given herein), are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule (I) ou un sel, un promédicament ou un ester pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci, formule dans laquelle A représente des radicaux représentés par les formules (A1, A2, A3) (valeurs pour les variables ci-incluses). Lesdits composés constituent d'efficaces inhibiteurs de protéases rétrovirales, et notamment de protéase du VIH.

  化合物的化学式为(I)，或其药学上可接受的盐、前药或酯，其中A代表由公式(A1、A2、A3)表示的基团（变量的值在此给出），它们是有效的逆转录病毒蛋白酶抑制剂，特别是HIV蛋白酶的抑制剂。
• [EN] INHIBITION OF FATTY ACID SYNTHASE AS A MEANS TO REDUCE ADIPOCYTE MASS<br/>[FR] INHIBITION DE SYNTHASE D'ACIDE GRAS DESTINEE A REDUIRE LA MASSE ADIPOCYTE
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：WO1997018806A1

  公开（公告）日：1997-05-29

  (EN) Weight loss was noted in nude mice treated with cerulenin, a non-competitive inhibitor of FAS. Sustained reduction of adipocyte mass in humans without toxicity would significantly impact disease prevention worldwide. Aside from psychological and self-esteem improvement, weight loss via reduction of adipocyte mass may: (1) ameliorate hyperglycemia associated with non-insulin-dependent diabetes mellitus thereby reducing diabetic complications such as arterial disease, blindness, cataracts, etc., (2) reduce hypertension, (3) reduce risk of coronary artery vascular disease and stroke, and (4) reduce the risk of other complications of massive obesity such as osteoarthritis, surgical complications, etc. There is also potential use in livestock and poultry to reduce the saturated fat content of meat products. Therefore FAS inhibitors are disclosed herein as novel agents for weight reduction. A family of compounds ($g(g)-substituted-$g(a)-methylene-$g(b)-carboxy-$g(g)-butyrolactones) whose synthesis was based on the cerulenin motif is shown herein to inhibit fatty acid synthesis, inhibit growth in certain susceptible tumor cells, and induce weight loss.(FR) Une perte de poids a pu être observée chez des souris nudes traitées avec de la cérulénine, un inhibiteur non compétitif de S.A.F. Une réduction soutenue de la masse adipocyte chez l'homme, et sans toxicité aucune, aurait un grand impact dans la prévention de maladies dans le monde entier. Outre les améliorations sur le plan psychologique et de l'estime personnelle, une perte de poids due à une réduction de la masse adipocyte pourrait avoir les effets suivants: (1) aider à lutter contre l'hyperglycémie associée à des diabètes sucrés non dépendant de l'insuline, et diminuer ainsi les complications diabétiques tel que les maladies artérielles, la cécité, les cataractes, etc.; (2) diminuer l'hypertension; (3) diminuer les risques de troubles vasculaires des artères coronaires et les risques d'infarctus; et (4) diminuer les risques d'autres complications dues à l'obésité massive tel que l'ostéo-arthrite, les complications chirurgicales, etc. Cette invention peut également trouver des applications dans l'élevage du bétail et de volailles afin de réduire le contenu en graisses saturées des produits à base de viande. Cette invention concerne des inhibiteurs de S.A.F. utilisés en qualité de nouveaux agents dans la réduction du poids. Cette invention concerne plus particulièrement une famille de composés ($g(a)-méthylène-$g(b)-carboxy-$g(g)-butyrolactones $g(g)-substituées) dont la synthèse est effectuée d'après le motif de cérulénine, lesquels composés permettent d'inhiber la synthèse d'acides gras, d'inhiber la croissance dans certaines cellules tumorales sensibles, et d'entraîner une perte de poids.

  使用 cerulenin，一种非竞争性的 FAS 抑制剂，治疗裸鼠后发现体重减轻。在人类中持续减少脂肪细胞质量，而没有毒性，将对全球疾病预防产生重大影响。除了心理和自尊的改善外，通过减少脂肪细胞质量来减轻体重可能会有以下影响：(1)改善与非胰岛素依赖性糖尿病相关的高血糖，从而减少糖尿病并发症，如动脉疾病、失明、白内障等；(2)降低高血压；(3)降低冠状动脉血管疾病和中风的风险；(4)降低大量肥胖症的其他并发症的风险，如骨关节炎、手术并发症等。在畜牧业和家禽中，还有潜在的用途，可以减少肉制品中的饱和脂肪含量。因此，FAS 抑制剂被披露为减轻体重的新型药物。本文介绍了一类化合物($g(g)-取代-$g(a)-亚甲基-$g(b)-羧基-$g(g)-丁内酯)，其合成基于 cerulenin 的基元，显示出抑制脂肪酸合成，抑制某些易感肿瘤细胞生长和诱导减重的作用。
• INHIBITION OF FATTY ACID SYNTHASE AS A MEANS TO REDUCE ADIPOCYTE MASS
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：EP0869784B1

  公开（公告）日：2005-08-31
• RETROVIRAL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0554400A1

  公开（公告）日：1993-08-11
• HYDROXYETHYLAMINO SULFONAMIDES USEFUL AS RETROVIRAL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0656887A1

  公开（公告）日：1995-06-14