2-methoxyphenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate | 87241-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 2-methoxyphenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• 英文别名: 2-methoxyphenyl nonaflate；o-methoxyphenyl nonaflate；ortho-methoxybenzene nonaflate；(2-Methoxyphenyl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 87241-54-1
• 化学式: C₁₁H₇F₉O₄S
• 分子量: 406.226
• InChiKey: GVOXKVOOBJMXNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.579±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyphenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙醚 、 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)-2,5,5-triphenyl-2,5-dihydro-1Hpyrrole
  参考文献：
  名称：

  配体控制位点选择性芳基化合成多取代吡咯及其转化为多芳基化吡咯啉和吡咯烷

  摘要：

  多取代的吡咯是通过 Pd 催化的 2,5-二取代的 1 H-吡咯与芳基氯化物、三氟甲磺酸酯或九氟甲磺酸酯的位点选择性芳基化来制备的。使用适当的配体控制反应的位点选择性，并通过脱芳烃 C2-芳基化合成 2,2,5-三取代的 2 H-吡咯。此外，通过直接C3-芳基化成功制备了2,3,5-三取代的1 H-吡咯。这些芳基化可应用于带有芳基氯部分的药物。此外，2,2,5-三芳基-2 H-吡咯被转化为多芳基化吡咯啉和吡咯烷，可用于合成和药物化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132962
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 木榴油 在 三乙胺 作用下， 生成 2-methoxyphenyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  配体控制位点选择性芳基化合成多取代吡咯及其转化为多芳基化吡咯啉和吡咯烷

  摘要：

  多取代的吡咯是通过 Pd 催化的 2,5-二取代的 1 H-吡咯与芳基氯化物、三氟甲磺酸酯或九氟甲磺酸酯的位点选择性芳基化来制备的。使用适当的配体控制反应的位点选择性，并通过脱芳烃 C2-芳基化合成 2,2,5-三取代的 2 H-吡咯。此外，通过直接C3-芳基化成功制备了2,3,5-三取代的1 H-吡咯。这些芳基化可应用于带有芳基氯部分的药物。此外，2,2,5-三芳基-2 H-吡咯被转化为多芳基化吡咯啉和吡咯烷，可用于合成和药物化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132962

文献信息

• Expedited Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Nonaflates through the Use of Microwave-Irradiation and Soluble Organic Amine Bases
  作者：Rachel E. Tundel、Kevin W. Anderson、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo052131u

  日期：2006.1.1

  Microwave-assisted, palladium-catalyzed C−N bond-forming reactions with aryl/heteroaryl nonaflates and amines using the soluble amine bases DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) or MTBD (7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene) and ligands (1−3) resulted in good to excellent yields (71−99%) of arylamines in short reaction times (1−45 min).

  使用可溶性胺碱DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）或MTBD（7-甲基）与芳基/杂芳基壬酸酯和胺进行微波辅助的钯催化的CN键形成反应-1,5,7三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯）和配体（1 - 3导致良好的在短的反应时间的芳基胺的产率优异（71-99％）（1-45分钟）） 。
• Barbier-Negishi Coupling of Secondary Alkyl Bromides with Aryl and Alkenyl Triflates and Nonaflates
  作者：Ke-Feng Zhang、Fadri Christoffel、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201711990

  日期：2018.2.12

  secondary alkyl bromides with aryl and alkenyl triflates and nonaflates has been developed. This challenging reaction was enabled by the use of a very bulky imidazole‐based phosphine ligand, which resulted in good yields as well as good chemo‐ and site selectivities for a broad range of substrates at room temperature and under non‐aqueous conditions. This reaction was extended to primary alkyl bromides

  已经开发出温和而实用的仲烷基溴化物与芳基和烯基三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的Barbier-Negishi偶联。通过使用非常庞大的咪唑基膦配体，可以实现这一具有挑战性的反应，从而在室温下和非水条件下对多种底物产生了良好的收率以及良好的化学和位点选择性。通过使用类似的吡唑基配体，该反应扩展为伯烷基溴化物。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-<i>N</i>-Alkenylazoles and Pyrroloisoquinolines from α-<i>N</i>-Azoleketones through Pd-Catalyzed Tosylhydrazone Cross-Couplings
  作者：Lucía Florentino、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.201301057

  日期：2013.8.5

  Azoles reacting in tandem: The ortho‐stereodirecting effect is the key to the stereoselective synthesis of (Z)‐N‐alkenylazoles I through the tosylhydrazide‐mediated Pd‐catalyzed cross‐coupling reaction of α‐N‐azoleacetophenones with ortho‐substituted aryl halides and nonaflates (see scheme). Additionally, the preorganization of the alkene allowed for the development of an auto‐tandem reaction involving

  唑类串联反应：邻位立体定向作用是通过甲苯磺酰肼介导的Pd催化的α- N唑基苯乙酮与邻位取代的芳基卤化物的立体偶合反应合成（Z）-N-链烯基唑I的关键。和非aflates（请参阅计划）。此外，烯烃的预组织可以使涉及分子内CH芳基化反应的自串联反应发展为吡咯并异喹啉Ⅱ。
• Synthesis of arenes from phenols by coupling of aryl triflates with organocopper reagents
  作者：John E. Mc Murry、Subramaniam Mohanraj

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88005-3

  日期：1983.1

  Aryl triflates react with higher order mixed cuprates R2Cu(CN)Li2 to produce arenes in good yield. The aryl ring may have either an electron-donating or an electron-withdrawing substituent; the organocuprate may be either primary, secondary, tertiary, aryl, or vinyl.

  芳基三氟甲磺酸酯与高阶混合铜酸盐R 2 Cu（CN）Li 2反应，以高收率生产芳烃。芳基环可以具有给电子取代基或吸电子取代基。有机铜酸盐可以是伯，仲，叔，芳基或乙烯基。
• MC, MURRY, J. E.;MOHANRAJ, S., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 27, 2723-2726
  作者：MC, MURRY, J. E.、MOHANRAJ, S.

  DOI：——

  日期：——