methyl 2-acetyl-5-phenyl-4-pentenoate | 85217-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetyl-5-phenyl-4-pentenoate
• 英文别名: methyl 2-acetyl-5-phenyl-pent-4-enoate；Methyl 2-acetyl-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 85217-77-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: BHHKFTCTPCSRCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetyl-5-phenyl-4-pentenoate 在 sodium azide 、 甲烷磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到methyl 2-acetylamino-5-phenyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基乙烷作为施密特反应的替代溶剂。由恶唑烷酮的N-乙酰乙酰基衍生物制备手性N-（5-恶唑基）恶唑烷酮

  摘要：

  二甲氧基乙烷是酮和β-酮​​酸酯与叠氮化钠和甲磺酸进行Schmidt反应以生成酰胺和酰胺基酯的有用溶剂。该溶剂是通常使用的不安全氯化溶剂的替代品。在这些条件下，β-二酮和几个（4S）-N-（2-烷基乙酰乙酰基）-4-苄基恶唑烷-2-酮可提供恶唑。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00989-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 肉桂基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到methyl 2-acetyl-5-phenyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  MMZNiY 催化的 Tsuji-Trost 反应类型：二羰基化合物的选择性单/双烯丙基化

  摘要：

  开发了 Pd 催化的 Tsuji-Trost 反应的替代方法，它为使用 MMZNiY 催化剂在室温下选择性合成广泛的单/双烯丙基化和肉桂基化 1,3-二羰基化合物提供了一种更简单的途径。产品选择性可以通过正确选择催化剂来控制。该催化剂还通过 SEM、TEM、HRTEM、EDAX 和 X 射线分析得到了很好的表征。还强调了催化剂的其他优点，如易于制备、功能耐受性和可重复使用性。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2185-3

文献信息

• Boron-catalyzed dehydrative allylation of 1,3-diketones and β-ketone esters with 1,3-diarylallyl alcohols in water
  作者：Guo-Min Zhang、Hua Zhang、Bei Wang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1039/d1ra01922h

  日期：——

  environment friendly was developed. Allylic alcohols could be directly dehydrated in water by B(C6F5)3, without using any base additives. The reaction can afford the corresponding monoallylated product in moderate to high yield and has been performed on a gram-scale, and a quaternary carbon center can be constructed for the active methine compounds of 1,3-diketones or β-ketone esters in this process. The product

  开发了一种原子经济、绿色环保的无金属催化烯丙基化反应。烯丙醇可以直接在水中通过B(C 6 F 5 ) 3脱水，无需使用任何碱性添加剂。该反应能够以中等到高产率得到相应的单烯丙基化产物，并且已经在克级进行，并且在此过程中可以为1,3-二酮或β-酮酯的活性次甲基化合物构建季碳中心。产物可进一步转化，如合成四取代吡唑类化合物，或1,4-二烯和功能化二氢吡喃。
• Substituted imidazotriazinones
  申请人：——

  公开号：US20020198377A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The present invention relates to new substituted imidazotriazinones, processes for their preparation, and their use for the production of medicaments, in particular for improving perception, concentration power, learning power and/or memory power.

  本发明涉及新的取代咪唑三嗪酮化合物，其制备方法，以及它们用于生产药物，特别是用于改善感知能力、集中力、学习能力和/或记忆力的用途。
• New 1,2,4,5-tetrakis-(N-imidazoliniummethyl)benzene and 1,2,4,5-tetrakis-(N-benzimidazoliummethyl)benzene salts as N-heterocyclic tetracarbene precursors: synthesis and involvement in ruthenium-catalyzed allylation reactions
  作者：Nevin Gürbüz、Serpil Demir、Ismail Özdemir、Bekir Cetinkaya、Christian Bruneau

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.004

  日期：2010.2

  New tetraimidazolinium and tetrabenzimidazolium salts have been prepared. Upon reaction with tBuOK, they generate carbene ligands, which were associated in situ to [RuCp*(MeCN)3]PF6 to produce new ruthenium catalysts that are active for the substitution of allylic substrates by amines, phenols, and carbonucleophiles. The influence of the N-heterocyclic core as well as that of the N-substitutents at

  已经制备了新的四咪唑啉鎓盐和四苯并咪唑鎓盐。与t BuOK反应后，它们生成卡宾配体，该卡宾配体与[RuCp *（MeCN）3 ] PF 6原位缔合，从而生成新的钌催化剂，该催化剂对用胺，酚和碳亲核试剂取代烯丙基底物具有活性。已经研究了N-杂环核心以及盐外围的N-取代基对反应性和区域选择性的影响。
• US6573263B2
  申请人：——

  公开号：US6573263B2

  公开（公告）日：2003-06-03
• MMZNiY-Catalyzed Tsuji–Trost Type of Reaction: A Selective Mono/Bis Allylation of Dicarbonyl Compounds
  作者：Samuthirarajan Senthilkumar、Cheirmakani Thangapriya、Raman Alagumurugayee、Mayilvasagam Kumarraja

  DOI：10.1007/s10562-017-2185-3

  日期：2017.11

  An alternative method to Pd-catalyzed Tsuji–Trost reaction is developed and it provides a simpler route for the selective synthesis of a broad range of mono-/bis-allylated and cinnamylated 1,3-dicarbonyl compounds using MMZNiY catalyst at room temperature. Product selectivity can be controlled by the proper choice of catalyst. The catalyst was also well characterized by SEM, TEM, HRTEM, EDAX and X-ray

  开发了 Pd 催化的 Tsuji-Trost 反应的替代方法，它为使用 MMZNiY 催化剂在室温下选择性合成广泛的单/双烯丙基化和肉桂基化 1,3-二羰基化合物提供了一种更简单的途径。产品选择性可以通过正确选择催化剂来控制。该催化剂还通过 SEM、TEM、HRTEM、EDAX 和 X 射线分析得到了很好的表征。还强调了催化剂的其他优点，如易于制备、功能耐受性和可重复使用性。图形摘要