4-fluoro-2-(trimethylsilyl)phenol | 129353-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-fluoro-2-(trimethylsilyl)phenol
• 英文别名: 4-Fluoro-2-trimethylsilylphenol
• CAS: 129353-89-5
• 化学式: C₉H₁₃FOSi
• 分子量: 184.286
• InChiKey: AYGVTXFDGUBPME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-(trimethylsilyl)phenol 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 全氟碘代丁烷 、 cis-dicyclohexano-18-C-6 、 碳酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-fluoro-2-iodo-1-(trifluoromethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）：适用的三氟甲氧基化试剂

  摘要：

  氮之后，氟可能是掺入小分子中的另一个最受欢迎的杂原子。在许多含氟基团中，三氟甲基芳基醚（ArOCF 3）在药物设计中具有独特的特性，难以合成，因此开发了许多不同的方法来制备它们。的一种新的一锅法合成ø -碘-芳基三氟甲基醚（ArOCF 3 I）用的反应描述trifluoromethoxylation和碘化与三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）在该手稿。通过筛选不同的溶剂，冠醚，底物来优化反应条件，并且产物的比例和收率处于中等至高收率（高达86％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.033
• 作为产物：
  描述：

  Dichloro-(4-fluoro-phenyl)-phenyl-silane 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-fluoro-2-(trimethylsilyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  苯基硅烷衍生物中硅上的氨基指导的邻位锂化

  摘要：

  在硅上包含三甲基乙二氨基（Me 2 NCH 2 CH 2 NMe-）基团的苯基硅烷通过用t- BuLi处理进行选择性邻位锂化，为合成邻位取代的苯基硅烷衍生物提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80186-p

文献信息

• Continuous-Flow Synthesis of Trimethylsilylphenyl Perfluorosulfonate Benzyne Precursors
  作者：Boris Michel、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol500959e

  日期：2014.5.16

  2-(Trimethylsilyl)phenyl perfluorosulfonated aryne precursors may now be accessed using flow chemistry, enabling the fast preparation of pure compounds with no requirement for low temperature lithiation or column chromatography. The process has been adapted to novel nonaflate precursors, utilizing the cheaper and more user-friendly nonaflyl fluoride reagent. The resultant nonaflates are shown to successfully

  现在可以使用流式化学方法检测2-（三甲基甲硅烷基）苯基全氟磺化的芳烃前体，从而可以快速制备纯净的化合物，而无需低温锂化或柱色谱法。该方法已利用便宜和更用户友好的壬二酰氟试剂应用于新型壬二酸酯前体。所得的壬二酸酯显示出成功地参与了一系列的芳烃反应类别。
• Development and Application of <i>O</i>-(Trimethylsilyl)aryl Fluorosulfates for the Synthesis of Arynes
  作者：Qiao Chen、Hongmei Yu、Zhaoqing Xu、Li Lin、Xianxing Jiang、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00923

  日期：2015.7.2

  A class of o-(trimethylsilyl)aryl fluorosulfates was synthesized by a concise method and successfully used as aryne precursors for the first time. Different trapping agents such as azides, furans, and acyl acetoacetates could successfully react with the aryne precursors under mild conditions with good to excellent yields.
• TAMAO, KOHEI;YAO, HAJIME;TSUTSUMI, YASUSHI;ABE, HIDEYUKI;HAYASHI, TAKASHI+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 2925-2928
  作者：TAMAO, KOHEI、YAO, HAJIME、TSUTSUMI, YASUSHI、ABE, HIDEYUKI、HAYASHI, TAKASHI+

  DOI：——

  日期：——