2-oxo-2-phenyl-N-(pyridin-2-yl)acetamide | 1330533-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenyl-N-(pyridin-2-yl)acetamide
• CAS: 1330533-21-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: QJGRXDVDILFUFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenyl-N-(pyridin-2-yl)acetamide 在 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到2-hydroxy-2-phenyl-N-(pyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  磷酸钾催化的α-酮酰胺的化学选择性还原：合成Passerini加合物和3-Phenyloxindoles的途径

  摘要：

  已开发出使用5 mol％磷酸钾（K 3 PO 4）作为催化剂，通过聚甲基氢硅氧烷（PMHS）将α-酮酰胺化学选择性还原为生物学上重要的α-羟基酰胺（扁桃酰胺）的方法。该无过渡金属方案公开了在存在其他可还原官能团（例如酮，硝基，卤化物，腈和酰胺）的情况下，α-酮酰胺的酮还原反应具有出色的化学选择性。此外，化学选择性还原的α-羟基酰胺已被衍生为无异氰酸酯的Passerini加合物。所述Ñ烷基-α羟基酰胺已经通过用甲磺酰cholride和三乙胺处理被成功地转化为3- phenyloxindole衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500815
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-N-(pyridin-2-yl)acetamide 在 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以52%的产率得到2-oxo-2-phenyl-N-(pyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的需氧苄氧化直接合成N-单取代的α-酮酰胺

  摘要：

  描述了一种有效的碳酸氢钠促进的需氧氧化反应，以在正丁基硫酸氢铵（TBAHS）存在下制备N-单取代的α-酮酰胺。该反应提供了一种非常简单和方便的合成路线，可以容易地从芳基或杂芳基乙酰胺以高产率到高产率合成N-单取代的α-酮酰胺，而无需使用有毒试剂和苛刻的条件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.005

文献信息

• Zinc-catalyzed chemoselective alkylation of α-keto amides with 2-alkylazaarenes
  作者：Alagesan Muthukumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c6ob02432g

  日期：——

  addition of 2-alkylazaarenes to α-keto amides to furnish azaarene incorporated α-hydroxy amides has been developed with a wide range of substrates in moderate to excellent yields, respectively. Chemoselective alkylation of the keto functionality of the α-keto amides in the presence of simple ketones is the key advantage of this Zn-catalyzed transformation. This approach has been demonstrated to one gram-scale

  已经开发了一种锌催化的C-（sp 3）-H将2-烷基氮杂芳烃添加到α-酮基酰胺中以提供掺入氮杂芳烃的α-羟基酰胺的方法，该方法分别在中等到极好的收率下使用了多种底物。在简单的酮存在下，α-酮酰胺的酮官能团的化学选择性烷基化是这种锌催化转化的关键优势。这种方法已被证明可以进行一克规模的合成。1 H NMR和D 2 O交换实验研究表明该反应通过Zn-烯酰胺中间体进行。
• Copper Catalyzed Oxidative C–C Bond Cleavage of 1,2-Diketones: A Divergent Approach to 1,8-Naphthalimides, Biphenyl-2,2′-dicarboxamides, and <i>N</i>-Heterocyclic Amides
  作者：Priyanka R. Sakhare、Parthasarathi Subramanian、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03114

  日期：2019.2.15

  We report here a simple and efficient copper catalyzed oxidative C–C bond cleavage of stable aromatic cyclic-fused and acyclic 1,2-diketones to deliver amides and imides in high yields. This newly developed protocol provides an excellent tool to transform structurally different 1,2-diketones into different products under the same reaction conditions. The key synthetic features of this methodology are

  我们在这里报告了一种简单而有效的铜催化稳定的芳香族环状稠合和非环状1,2-二酮铜的氧化C–C键裂解，以高产率提供酰胺和酰亚胺的方法。该新开发的方案提供了一种出色的工具，可以在相同的反应条件下将结构不同的1,2-二酮转化为不同的产物。该方法的关键合成特征是高产量形成1,8-萘二甲酰亚胺和联苯-2,2'-二甲酰胺基序。还进行了1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的荧光研究，以显示这些支架的潜在应用。
• Cu-catalyzed cross-coupling of methyl ketones and pyridin-2-amines for the synthesis of N-(2-pyridyl)-α-ketoamides
  作者：Ali Chen、Daji Yang、Yue Yu、Xiang Liu、Chuixiong Rao、Haoming Lin、Pengfeng Guo

  DOI：10.1177/1747519820950222

  日期：2021.5

  An efficient copper-catalyzed strategy for the synthesis of α-ketoamides via cross-coupling of methyl ketones and pyridin-2-amines is described. This transformation has provided a simple process fo...

  描述了通过甲基酮和吡啶-2-胺的交叉偶联合成α-酮酰胺的有效铜催化策略。这种转变为……提供了一个简单的过程。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalysed oxidative C–N coupling of 2-aminopyridine with terminal alkynes featuring a CC bond cleavage promoted by visible light
  作者：Ayyakkannu Ragupathi、Arunachalam Sagadevan、Chun-Cheng Lin、Jih-Ru Hwu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c6cc05506k

  日期：——

  Facile visible-light promoted copper-catalyzed aerobic oxidative C-N coupling between 2-aminopyridine and terminal alkynes at room temperature via CC triple bond cleavage is described. This reaction allows direct synthesis of biologically...

  描述了在室温下通过CC三键裂解在2-氨基吡啶和末端炔烃之间促进可见光促进的铜催化的需氧氧化CN偶联。该反应可以直接合成生物...
• Copper(<scp>ii</scp>)-mediated, carbon degradation-based amidation of phenylacetic acids toward <i>N</i>-substituted benzamides
  作者：Leiling Deng、Bin Huang、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/c8ob00064f

  日期：——

  The unprecedented synthesis of N-aryl substituted benzamides via the assembly of primary amines and phenylacetic acids has been developed in the presence of copper(II) acetate. This tandem transformation involving carbon–carbon bond cleavage provides a complementary tool with particular application in the synthesis of secondary benzamides.

  在乙酸铜（II）的存在下，已经通过伯胺和苯乙酸的组装空前地合成了N-芳基取代的苯甲酰胺。这种涉及碳-碳键断裂的串联转化提供了一种辅助工具，在合成仲苯甲酰胺中具有特殊的应用。