1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-chlorobenzoate | 777878-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-chlorobenzoate
• 英文别名: 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl 2-chlorobenzoate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) 2-chlorobenzoate
• CAS: 777878-92-9
• 化学式: C₁₅H₈ClNO₄
• 分子量: 301.686
• InChiKey: SVJGYCLAVORBKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-chlorobenzoate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68 %的产率得到(2-chlorophenyl)carbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  由羧酸氧化还原活性酯直接合成氨基甲酰叠氮化物的温和无金属方法

  摘要：

  氨基甲酰叠氮化物是一种重要的化合物，可转化为脲、胺并应用于氮宾插入反应。我们开发了一种新型的无金属和氧化剂的方法，用于从酸性氧化还原活性酯直接合成氨基甲酰叠氮化物。多种功能基团均被耐受。此外，天然产物和药物的后期修饰为设计和寻找新的药物先导分子铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301498
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 2-氯苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  芳基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的无过渡金属、可见光使能的脱羧硼酰化

  摘要：

  在此，我们报告了一种概念上新颖的硼酸化反应，该反应通过氧化还原活化的芳族羧酸的温和光诱导脱羧进行。这项工作构成了廉价且易于制备的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为芳基自由基前体的首次应用，并且不需要使用昂贵的过渡金属或配体。该反应操作简单、可扩展，并显示出广泛的范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03127

文献信息

• Ferric nitrate-promoted oxidative esterification of toluene with N -hydroxyphthalimide: Synthesis of N -hydroxyimide esters
  作者：Pingping Li、Jian Sun、Xiaohe Xu、Zhisheng Mi、Yuyan Lin、Jingya Cheng、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.058

  日期：2018.7

  A ferric nitrate-promoted cross-dehydrogenative coupling reaction of N-hydroxyphthalimide (NHPI) with toluene derivatives is reported. The reaction proceeded smoothly using molecular oxygen as an oxidant, providing an efficient method for the synthesis of N-hydroxyimide esters. Furthermore, a plausible mechanism was proposed.

  报道了N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与甲苯衍生物的硝酸铁促进的交叉脱氢偶联反应。使用分子氧作为氧化剂，该反应顺利进行，为合成N-羟基酰亚胺酯提供了一种有效的方法。此外，提出了一个合理的机制。
• Iodide-catalyzed amide synthesis from alcohols and amines
  作者：Gao Wang、Qing-Ying Yu、Jian Wang、Shan Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c3ra43799j

  日期：——

  An efficient method to prepare amides by a cascade strategy was developed. Using nBu4NI or NaI as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant, various alcohols reacted with N-hydroxysuccinimide or N-hydroxyphthalimide affording corresponding active esters in moderate to good yield. The resulting active esters were converted into amides smoothly in one pot.

  开发了一种通过级联策略制备酰胺的有效方法。使用n Bu 4 NI或NaI作为催化剂，氢过氧化叔丁基作为氧化剂，各种醇与N-羟基琥珀酰亚胺或N-羟基邻苯二甲酰亚胺反应，以中等至良好的产率提供相应的活性酯。在一锅中将所得的活性酯平稳地转化为酰胺。
• Visible Light‐Driven Efficient Synthesis of Amides from Alcohols using Cu−N−TiO ₂ Heterogeneous Photocatalyst
  作者：Krishnadipti Singha、Subhash Chandra Ghosh、Asit Baran Panda

  DOI：10.1002/ejoc.202001466

  日期：2021.1.26

  practical method for direct amide synthesis from alcohols and amines using an in situ generated active ester of N‐hydroxyimide with the earlier developed robust and recyclable Cu−N−TiO2 catalyst, at room temperature, using oxygen as a sole oxidant under visible light is discussed. The application of this amidation reaction has been successfully demonstrated for the synthesis of moclobemide, an antidepressant

  一种简单实用的方法，可在室温下使用氧作为唯一氧化剂，在室温下使用原位生成的N-羟基酰亚胺的活性酯与较早开发的坚固且可回收的Cu-N-TiO 2催化剂，从醇和胺直接合成酰胺。讨论可见光。已经成功地证明了该酰胺化反应在克洛米特合成中的应用，该合成是一种抗抑郁药，伊托必利药物的类似物莫氯贝胺。
• Iron-Nitrate-Catalyzed Oxidative Esterification of Aldehydes and Alcohols with <i>N</i> -Hydroxyphthalimide: Efficient Synthesis of <i>N</i> -Hydroxyimide Esters
  作者：Xiaohe Xu、Jian Sun、Yuyan Lin、Jingya Cheng、Pingping Li、Xiaoying Jiang、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1002/ejoc.201701411

  日期：2017.12.22

  An Fe(NO3)3*9H2O-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction between N-hydroxyphthalimide (NHPI) or N-hydroxysuccinimide (NHSI) and aldehydes or alcohols in the air has been described. This transformation provided an efficient approach to prepare N-hydroxyimide ester derivatives with wide substrate scope in moderate to excellent yields.

  已经描述了 Fe(NO3)3*9H2O 催化的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 或 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHSI) 与空气中的醛或醇之间的交叉脱氢偶联反应。这种转化为制备具有广泛底物范围的 N-羟基酰亚胺酯衍生物提供了一种有效的方法，产率中等至极好。
• A photoinduced cross-dehydrogenative-coupling (CDC) reaction between aldehydes and <i>N</i>-hydroxyimides by a TiO₂–Co ascorbic acid nanohybrid under visible light irradiation
  作者：Fahimeh Feizpour、Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard

  DOI：10.1039/c7nj03651e

  日期：——

  In this study, we performed a visible light-mediated aerobic photo-cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction between aldehydes and N-hydroxyimides using TiO2–AA–Co as a photocatalyst for the synthesis of active esters. The synergistic and selective effects of the cobalt ascorbic acid complex (Co–AA) and TiO2 nanoparticles on the visible-light photocatalytic activity were explored. The method possesses

  在这项研究中，我们使用TiO 2 -AA-Co作为光催化剂合成了活性酯，在醛与N-羟基酰亚胺之间进行了可见光介导的需氧光交叉脱氢偶联（CDC）反应。探索了钴抗坏血酸配合物（Co–AA）和TiO 2纳米粒子对可见光光催化活性的协同和选择性作用。该方法具有一些优点，例如环境条件友好，后处理容易，可重用性和可扩展性。