(4S)-2,2-dimethyl-4-((E)-2-((4-(4'-(trifluoromethoxy)phenoxy)phenyl)sulfonyl)ethenyl)-1,3-dioxolane | 361547-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-2,2-dimethyl-4-((E)-2-((4-(4'-(trifluoromethoxy)phenoxy)phenyl)sulfonyl)ethenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-[4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]phenyl]sulfonylethenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 361547-55-9
• 化学式: C₂₀H₁₉F₃O₆S
• 分子量: 444.428
• InChiKey: OJUJYGFPEJSYIA-FLVLSHQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,2-dimethyl-4-((E)-2-((4-(4'-(trifluoromethoxy)phenoxy)phenyl)sulfonyl)ethenyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3E)-4-({4-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]phenyl}sulfonyl)-3-butene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Reverse hydroxamate inhibitors of matrix metalloproteinases

  摘要：

  具有以下化学式的化合物是基质金属蛋白酶抑制剂。还公开了抑制基质金属蛋白酶的组合物和方法，用于在哺乳动物中抑制基质金属蛋白酶。

  公开号：

  US06294573B1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲砜 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (4S)-2,2-dimethyl-4-((E)-2-((4-(4'-(trifluoromethoxy)phenoxy)phenyl)sulfonyl)ethenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Phenoxyphenyl Sulfone N-Formylhydroxylamines (Retrohydroxamates) as Potent, Selective, Orally Bioavailable Matrix Metalloproteinase Inhibitors

  摘要：

  A novel series of sulfone N-formylhydroxylamines (retrohydroxamates) have been investigated as matrix metalloproteinases (MMP) inhibitors. The substitution of the ether linkage of ABT-770 (5) with a sulfone group 13a led to a substantial increase in activity against MMP-9 but was accompanied by a loss of selectivity for inhibition of MMP-2 and -9 over MMP-1 and diminished oral exposure. Replacement of the biphenyl P1' substituent with a phenoxyphenyl group provided compounds that are highly selective for inhibition of MMP-2 and -9 over MMP-1. Optimization of the substituent adjacent to the retrohydroxamate center in this series led to the clinical candidate ABT-518 (6), a highly potent, selective, orally bioavailable MMP inhibitor that has been shown to significantly inhibit tumor growth in animal cancer models.

  DOI：

  10.1021/jm0103920

文献信息

• Process for the selective N-formylation of N-hydroxylamines
  申请人：——

  公开号：US20010031896A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  The instant invention provides a process for the selective N-formylation of N-hydroxylamines.

  这项瞬时发明提供了一种选择性N-甲酰化N-羟胺的过程。
• Process for the preparation of matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020128496A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention discloses a process for the synthesis of reverse hydroxamate matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors.

  本发明公开了一种合成逆向羟肟酸酯基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂的方法。
• REVERSE HYDROXAMATE INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1147101B1

  公开（公告）日：2002-11-20
• US6350902B2
  申请人：——

  公开号：US6350902B2

  公开（公告）日：2002-02-26
• Reverse hydroxamate inhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06294573B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  Compounds having the formula are matrix metalloproteinase inhibitors. Also disclosed are matrix metalloproteinase-inhibiting compositions and methods of inhibiting matrix metalloproteinase in a mammal.

  具有以下化学式的化合物是基质金属蛋白酶抑制剂。还公开了抑制基质金属蛋白酶的组合物和方法，用于在哺乳动物中抑制基质金属蛋白酶。