2-chloro-N-[(cyclohexylcarbamoyl)(4-oxo-6-phenyl-4Hpyran-2-yl)methyl]-N-(4-methoxyphenyl)benzamide | 1449030-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-[(cyclohexylcarbamoyl)(4-oxo-6-phenyl-4Hpyran-2-yl)methyl]-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[2-(cyclohexylamino)-2-oxo-1-(4-oxo-6-phenylpyran-2-yl)ethyl]-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 1449030-02-7
• 化学式: C₃₃H₃₁ClN₂O₅
• 分子量: 571.073
• InChiKey: RGLLSWIFVPBSGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-phenyl-2,4,6-trioxohexanoate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 2-chloro-N-[(cyclohexylcarbamoyl)(4-oxo-6-phenyl-4Hpyran-2-yl)methyl]-N-(4-methoxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ugi四组分反应合成的新型4-吡喃双甲酰胺衍生物的细胞毒活性评估，QSAR和对接研究

  摘要：

  通过4-吡喃甲醛，芳香胺，异氰酸酯和羧酸的Ugi四组分反应，设计并合成了十四种4-吡喃酮的双羧酰胺衍生物。使用MTT还原测定法评估了合成衍生物对LS180，MCF-7和HL-60细胞系的细胞毒活性。合成的化合物在HL-60细胞系中显示出强大的细胞毒性潜能。化合物12n是IC 50最有效的衍生物在LS180，MCF-7和HL-60细胞中，mRNA的值分别为16.1、9.1和13.8μM。MLR-QSAR研究的结果表明，这些衍生物的拓扑性质直接影响HL-60细胞系的细胞毒性潜力。针对Src酪氨酸激酶的ATP结合位点进行的化合物对接研究，证明了与铰链区Met 347的关键H键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.049