1-(biphenyl-4-yl)hept-2-yn-1-ol | 1138140-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(biphenyl-4-yl)hept-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Phenylphenyl)hept-2-yn-1-ol
• CAS: 1138140-75-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: CDOOQFSTFQWXAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(biphenyl-4-yl)hept-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.45h， 生成 1-(4-phenylphenyl)-3-(4-methylphenyl)-1,2-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚磺酸钠与炔丙基碳酸酯的脱硫交叉偶联反应

  摘要：

  已观察到炔丙基碳酸盐与亚磺酸钠的脱硫交叉偶联。该反应显示出良好的官能团相容性，提供了烯丙基化合物作为单一产物。还研究了这些丙二烯产物的潜在抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900698
• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 、 1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-(biphenyl-4-yl)hept-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲酰乙炔的还原甲硅烷基化轻松合成甲硅烷基丙二醇醚和β-甲硅烷基烯酮

  摘要：

  在N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中，在氯三甲基硅烷存在下，镁金属对苯甲酰乙炔进行还原性甲硅烷基化，得到甲硅烷基丙二烯醇醚或 β-甲硅烷基烯酮。发现甲硅烷基丙二醇醚的分离需要仔细处理，并且在某些情况下仅形成水解的 β-甲硅烷基烯酮。在温和的反应条件下，选择性地合成了具有良好官能团耐受性的多种多取代烯醇硅醚和 β-甲硅烷基烯酮，收率为 38-86% 和 23-88%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133171

文献信息

• New Application of <i>N</i>-Halosuccinimide/PPh₃ for the Halogenation of Propargyl Alcohols to Haloallenes
  作者：Xin Du、Yao Dai、Ren He、Shirong Lu、Ming Bao

  DOI：10.1080/00397910902883587

  日期：2009.10.12

  Abstract An efficient and convenient new method has been developed for the preparation of haloallenes from propargyl alcohols by a reagent combination of N-halosuccinimide and triphenylphosphine. Chloroallenes 2 and bromoallenes 3 were obtained exclusively in moderate to good yields with regioselectivity.

  摘要 开发了一种以炔丙醇为原料，通过N-卤代琥珀酰亚胺和三苯基膦的试剂组合制备卤代丙二烯的高效、简便的新方法。氯丙二烯 2 和溴丙二烯 3 仅以中等至良好的收率和区域选择性获得。
• Gold(III)-catalyzed direct nucleophilic substitution of propargylic alcohols
  作者：Marie Georgy、Valérie Boucard、Olivier Debleds、Christophe Dal Zotto、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.051

  日期：2009.2

  Gold-catalyzed nucleophilic substitution of propargylic alcohols with various nucleophiles (allylsilane, electron-rich aromatics, alcohols, thiols, hydrides, 1,3-dicarbonyl derivatives, sulfonamides) is described under very mild conditions (room temperature in dichloromethane). Preliminary mechanistic investigations suggest a mechanism through a carbocation intermediate. Nucleophilic substitutions on allylic

  在非常温和的条件下（室温于二氯甲烷中）描述了金催化的炔丙醇被各种亲核试剂（烯丙基硅烷，富电子芳族化合物，醇，硫醇，氢化物，1,3-二羰基衍生物，磺酰胺）取代。初步的机理研究表明，是通过碳正离子中间体形成的。还描述了烯丙基和苄基醇上的亲核取代。
• Stereoselective and Catalytic Access to β-Enaminones: An Entry to Pyrimidines
  作者：Eric Gayon、Monika Szymczyk、Hélène Gérard、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/jo301675g

  日期：2012.10.19

  We describe herein a highly stereoselective access to Cbz-protected β-enaminones 2 based on the NaOH catalyzed rearrangement of propargylic hydroxylamines 1. The synthetic potential of these β-enaminones is illustrated in an original synthesis of pyrimidines.

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。
• Highly Diastereoselective Baldwin Rearrangement of Isoxazolines into <i>cis</i>-Acylaziridines
  作者：Eric Gayon、Olivier Debleds、Marie Nicouleau、Frederic Lamaty、Arie van der Lee、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/jo101273d

  日期：2010.9.3

  An atom-economical and practical synthesis of cis-N-benzenesulfonamide acylaziridines through the Baldwin rearrangement of various N-benzenesulfonamide isoxazolines has been reported. A detailed experimental study revealed the beneficial effect of microwaves and pointed out the crucial role of the temperature in the reaction course. Moderate to good yields and excellent cis stereoselectivities were

  的原子经济实用合成顺- ñ通过各种的鲍德温重排-苯磺酰胺acylaziridines Ñ已经报道-苯磺酰胺异恶唑啉。一项详细的实验研究揭示了微波的有益作用，并指出了温度在反应过程中的关键作用。对于13个实施例，获得了中等至良好的产率和优异的顺式立体选择性。
• Rhodium‐Catalyzed Remote Borylation of Alkynes and Vinylboronates
  作者：Minghao Zhang、Zheming Liu、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202215455

  日期：2023.1.26

  of internal alkynes and sterically hindered tri- and tetra-substituted vinylboronates enabled by rhodium catalysis is reported. The 1,n-diboronate products can be converted to a variety of useful building blocks, biologically active molecules, and drugs via the selective manipulation of the two boryl groups in products including the regioselective cross coupling, oxidation, and amination.

  报道了通过铑催化实现的内部炔烃和空间位阻三取代和四取代乙烯基硼酸盐的区域选择性远程硼化。1, n-二硼酸酯产品可以通过对产品中两个硼基的选择性操作（包括区域选择性交叉偶联、氧化和胺化）转化为各种有用的结构单元、生物活性分子和药物。