2-tert-butyl-3,3-dimethylbutanenitrile | 62796-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-tert-butyl-3,3-dimethylbutanenitrile
• 英文别名: Di-tert-butylacetonitrile；Di-tert.-butyl-acetonitril；Di-t-butylacetonitril
• CAS: 62796-07-0
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: ZZURAGBEKUHHIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-78 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-3,3-dimethylbutanenitrile 在 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Meier, Stefan; Wuerthwein, Ernst-Ulrich, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 12, p. 2339 - 2347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-3-戊酮 在 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氨 、 水 、 sodium amide 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 2-tert-butyl-3,3-dimethylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Some Reactions of Di-t-butylacetic Acid and Di-t-butylketene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01495a025

文献信息

• Shorter and Easier Syntheses of Di-tert-butylketene and Related gem-Di-tert-butyl Compounds
  作者：Rudolf Knorr、Karsten-Olaf Hennig、Bernhard Schubert、Petra Böhrer

  DOI：10.1002/ejoc.201000888

  日期：2010.12

  The ketene tBu 2 C=C=O is prepared from tBu 2 C=O in three steps (performable as a two-stage operation) through elimination of HCl from the intermediate product tBu 2 CCl-CH=O. The acid tBu 2 CH-CO 2 H, obtainable in two, three, or four preparative stages from tBu 2 C=O, adds slowly to the ketene to produce the anhydride (tBu 2 CH-CO) 2 O. Elemental lithium together with ClSiMe 3 converts tBu 2 CCl-CH=O

  乙烯酮tBu 2 C=C=O是通过从中间产物tBu 2 CCl-CH=O中除去HCl分三步（可作为两阶段操作进行）由tBu 2 C=O制备的。酸 tBu 2 CH-CO 2 H 可从 tBu 2 C=O 在两个、三个或四个制备阶段中获得，缓慢添加到乙烯酮中以产生酸酐 (tBu 2 CH-CO) 2 O。元素锂与ClSiMe 3 将 tBu 2 CCl-CH=O 转化为 tBu 2 C=CH-OSiMe 3 ，这是 tBu 2 CH-CH=O 的耐用前体，使得这种醛可以从 tBu 2 C=O 中轻松且廉价地获得。通过排除其他可能的机制，tBuMgCl 对 tBu 2 CCl-CH=O 的还原显示出至少涉及一个单电子转移，导致烯醇化 tBu 2 C=CH-OMgCl，它可以转化为 tBu 2 CH-CH=O（从 tBu 2 C=O 三个步骤）或进入 tBu 2 C=CH-OSiMe 3 。从 NaBH
• MEIER, STEFAN;WIIRTHWEIN, ERNST-ULRICH, CHEM. BER., 123,(1990) N2, C. 2339-2347
  作者：MEIER, STEFAN、WIIRTHWEIN, ERNST-ULRICH

  DOI：——

  日期：——
• Meier, Stefan; Wuerthwein, Ernst-Ulrich, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 12, p. 2339 - 2347
  作者：Meier, Stefan、Wuerthwein, Ernst-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis and Some Reactions of Di-t-butylacetic Acid and Di-t-butylketene¹
  作者：Melvin S. Newman、Alfred Arkell、Tadamichi Fukunaga

  DOI：10.1021/ja01495a025

  日期：1960.5