N-[4-methoxycarbonyl-2-(phenylethynyl)phenyl]-4-toluenesulfonamide | 1374753-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-methoxycarbonyl-2-(phenylethynyl)phenyl]-4-toluenesulfonamide
• 英文别名: methyl 4-((4-methylphenyl)sulfonamido)-3-(phenylethynyl)benzoate
• CAS: 1374753-85-1
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄S
• 分子量: 405.474
• InChiKey: KZMVRTGYLMWUMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-methoxycarbonyl-2-(phenylethynyl)phenyl]-4-toluenesulfonamide 在 C₂₃H₃₉AgNO₃P 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到methyl 2-phenyl-1-tosyl-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种稳健、定义明确的均质银 (I) 催化剂，用于 2-乙炔苯胺的温和分子内加氢胺化生成吲哚

  摘要：

  据报道，一种高效、化学稳定且定义明确的均相银 (I) 催化剂可用于室温下 2-炔基苯胺的分子内加氢胺化，从而生成吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301368
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-[4-methoxycarbonyl-2-(phenylethynyl)phenyl]-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性氨基palladation –颈级联

  摘要：

  由炔烃的分子内核palpalpalation启动的多米诺过程已发展为功能强大的杂环的合成的强大合成工具。但是，这类反应的催化对映选择性形式仍然很少。我们在此报告，在催化量的Pd（OAc）2，手性双齿吡咯配体和O 2作为末端氧化剂的存在下，2-炔基苯胺与前手性环戊烯的反应提供了结构多样的吲哚-环戊烯共轭物，它们在一个环中具有两个立体中心。高非对映和对映选择性的方式。一种产物被转化为高度官能化的四环吲哚啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202016001

文献信息

• Copper-catalyzed trifluoromethylazidation and rearrangement of aniline-linked 1,7-enynes: access to CF₃-substituted azaspirocyclic dihydroquinolin-2-ones and furoindolines
  作者：Liu-Zhu Yu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c7cc04748g

  日期：——

  A set of reactions involving copper-catalyzed trifluoromethylazidation and then rearrangement of aniline-linked 1,7-enynes with the relatively poorly reactive Togni reagent I and TMSN3 was developed, and provided facile access to structurally diverse and useful CF3-substituted azaspirocyclic dihydroquinolin-2-ones bearing two adjacent quaternary carbon centers. We were also able to obtain these products

  开发了一套反应，涉及铜催化的三氟甲基叠氮化，然后用相对较差的反应性Togni试剂I和TMSN 3进行苯胺连接的1,7-烯炔的重排，并提供了易于获得的结构多样且有用的CF 3取代的氮杂螺环二氢喹啉的途径。带有两个相邻的季碳中心的-2-ones。我们也能够大规模获得这些产品。此外，将获得的产物在被NaBH 4还原后，进一步转化为一系列具有三个连续的季碳中心的具有合成价值的呋喃二氢吲哚。另外，由于醇解和LiAlH 4的作用，提供了多功能化的氮丙啶-还原相应的二氢喹啉-2-酮2ba证明了该新开发方案的合成价值。
• Aminoboration: Addition of B–N σ Bonds across C–C π Bonds
  作者：Eugene Chong、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/jacs.5b06678

  日期：2015.8.19

  which are simple starting materials available on the gram scale. This reaction generates synthetically valuable N-heterocyclic organoboron compounds as potential building blocks for drug discovery. The working mechanistic hypothesis involves a bifunctional Lewis acid/base catalysis strategy involving the combination of a carbophilic gold cation and a trifluoroacetate anion that activate the C–C π bond and

  该通讯展示了 B-N σ 键对 C-C π 键的第一次催化氨基硼化及其在 3-硼化吲哚合成中的应用。这种加成反应的区域化学和广泛的官能团兼容性使取代模式与主要竞争技术不相容。这种氨基硼化反应会在一步中从氨基硼酸酯形成 C-B 和 C-N 键，氨基硼酸酯是克级规模的简单起始材料。该反应生成具有合成价值的 N-杂环有机硼化合物，作为药物发现的潜在构件。
• Visible-Light-Mediated [2+2+1] Carbocyclization Reactions of 1,7-Enynes with Bromofluoroacetate to Form Fused Monofluorinated Cyclopenta[<i>c</i>]quinolin-4-ones
  作者：Yi Qu、Wentao Xu、Jingjing Zhang、Yuxiu Liu、Yongqiang Li、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00087

  日期：2020.4.17

  Herein, we describe a new protocol for photoinduced radical [2+2+1] carbocyclization reactions of 1,7-enynes with bromofluoroacetate. These reactions, which proceed via a cascade involving fluoroalkylation, 6-exo-dig and 5-endo-trig cyclizations, H-transfer step, and oxidative dehydrogenation, provide an efficient and general route to a variety of fused monofluorinated cyclopenta[c]quinolin-4-one derivatives

  在这里，我们描述了一种新的协议，用于1，7-烯炔与溴氟乙酸的光诱导自由基[2 + 2 + 1]碳环化反应。这些反应是通过级联反应进行的，包括氟代烷基化，6- exo - dig和5- endo - trig环化，H-转移步骤和氧化脱氢，这些反应为各种稠合的单氟化环戊五烯[ c ]喹啉提供了一条有效而通用的途径-4-one衍生物。
• Rhodium-Catalyzed Cyclization of 2-Ethynylanilines in the Presence of Isocyanates: Approach toward Indole-3-carboxamides
  作者：Akiho Mizukami、Yumi Ise、Tetsutaro Kimachi、Kiyofumi Inamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00007

  日期：2016.2.19

  Catalytic synthesis of indole-3-carboxamides from 2-ethynylanilines and isocyanates was achieved in the presence of a rhodium catalyst through a tandem-type, cyclization–addition sequence. This tandem-type process can be performed under mild reaction conditions, affording 2,3-disubstituted indoles in a one-pot manner generally in good to excellent yields. The broad substrate scope and good functional

  在铑催化剂存在下，通过串联型，环化-加成序列，由2-乙炔基苯胺和异氰酸酯催化合成吲哚-3-羧酰胺。该串联型方法可以在温和的反应条件下进行，通常以一锅的方式以良好或优异的产率得到2，3-二取代的吲哚。广泛的底物范围和良好的官能团相容性使该方法高效且广泛适用，为制备各种取代的吲哚-3-羧酰胺提供了一种简便而全新的途径。
• An aerobic copper-mediated domino process for the synthesis of 3-(trifluoromethylseleno)indoles
  作者：Hui Wang、Yunfei Yao、Yi You、Yangjie Huang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/d2ob00063f

  日期：——

  An aerobic copper-mediated domino reaction for the synthesis of 3-(trifluoromethylseleno)indoles by trifluoromethylselenolation of N-Ts 2-alkynylaniline with [(bpy)CuSeCF3]2 is reported. This reaction proceeds through sequential oxidation, alkyne coordination, and deprotonation followed by reductive elimination. This mild and robust method is highly functional group tolerant and provides straightforward

  报道了通过用 [(bpy)CuSeCF 3 ] 2对N -Ts 2-炔基苯胺进行三氟甲基硒化来合成 3-(三氟甲基硒) 吲哚的需氧铜介导的多米诺骨牌反应。该反应通过顺序氧化、炔烃配位和去质子化，然后是还原消除进行。这种温和而稳健的方法具有高度的官能团耐受性，并以中等至良好的产率直接获得 3-（三氟甲基硒）吲哚。