4-hydroxy-N'-(2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-N'-(2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: salicylaldehyde 4-hydroxybenzhydrazone；N'-(2-hydroxybenzylidene)-4-hydroxybenzhydrazide；4-hydroxy benzoic acid (2-hydroxy benzylidene)hydrazide；N'-(2-hydroxybenzylidene)-4-hydroxybenzohydrazide；salicylaldehyde-p-hydroxybenzoylhydrazone；Salicylaldehyde p-hydroxybenzoylhydrazone；4-hydroxy-N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00033267
• 分子量: 256.261
• InChiKey: KBVOYZBDPPDBHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) nitrate trihydrate 、 4-hydroxy-N'-(2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide 以 乙醇 为溶剂， 生成 bis[μ-2-[(4-hydroxybenzoyl)hydrazonomethyl]phenolato]bis[aquacopper(II)] dinitrate
  参考文献：
  名称：

  The new three-dimensional supramolecule bis{μ-2-[(4-hydroxybenzoyl)hydrazonomethyl]phenolato}bis[aquacopper(II)] dinitrate

  摘要：

  In the title centrosymmetric binuclear complex, [Cu-2(C14H11N2O3) 2(H2O)(2)](NO3)(2), the two metal centres are bridged by the phenolate O atoms of the ligand, forming a Cu2O2 quadrangle. Each Cu atom has a distorted square-pyramidal geometry, with the basal donor atoms coming from the O,N,O '-tridentate ligand and a symmetry-related phenolate O atom. The more weakly bound apical donor O atom is supplied by a coordinated water molecule. When a further weak Cu center dot center dot center dot O interaction with the 4-hydroxy O atom of a neighbouring cation is considered, the extended coordination sphere of the Cu atom can be described as distorted octahedral. This interaction leads to two-dimensional layers, which extend parallel to the (100) direction. The two-dimensional polymeric structure contrasts with other reported structures involving salicylaldehyde benzoylhydrazone ligands, which are usually discrete mono- or dinuclear Cu complexes. The nitrate anions are involved in a three-dimensional hydrogen-bonding network, featuring intermolecular N - H center dot center dot center dot O and O - H center dot center dot center dot O hydrogen bonds.

  DOI：

  10.1107/s0108270108026401
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 4-hydroxy-N'-(2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  取代的水杨醛，酰肼和磺酰肼的合成及抗真菌活性

  摘要：

  通过将相应的羧酸转化成由Amberlyst-15催化的甲酯，然后与一水合肼反应，开发出了用于制备酰肼和酰肼的有效合成方法。磺酰肼由相应的磺酰氯和肼一水合物制备。使用梯度浓缩方法将这两组化合物与取代的水杨醛缩合，生成大量的,、酰肼和磺酰肼类似物库。制备的类似物的抗真菌活性表明，水杨醛hydr和酰肼是有效的真菌生长抑制剂，几乎没有哺乳动物细胞毒性，这使这些类似物成为未来治疗发展的新靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.022

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of substituted salicylaldehyde hydrazones, hydrazides and sulfohydrazides
  作者：Gregory L. Backes、Donna M. Neumann、Branko S. Jursic

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.022

  日期：2014.9

  Efficient synthetic procedures for the preparation of acid hydrazines and hydrazides were developed by converting the corresponding carboxylic acid into the methyl ester catalyzed by Amberlyst-15, followed by a reaction with hydrazine monohydrate. Sulfohydrazides were prepared from the corresponding sulfonyl chlorides and hydrazine monohydrate. Both of these group of compounds were condensed with substituted

  通过将相应的羧酸转化成由Amberlyst-15催化的甲酯，然后与一水合肼反应，开发出了用于制备酰肼和酰肼的有效合成方法。磺酰肼由相应的磺酰氯和肼一水合物制备。使用梯度浓缩方法将这两组化合物与取代的水杨醛缩合，生成大量的,、酰肼和磺酰肼类似物库。制备的类似物的抗真菌活性表明，水杨醛hydr和酰肼是有效的真菌生长抑制剂，几乎没有哺乳动物细胞毒性，这使这些类似物成为未来治疗发展的新靶标。
• Synthesis, crystal structures and catalytic activity of oxidovanadium(V) complexes with tridentate ONO aroylhydrazone ligands
  作者：Min Liang、Dong-Hui Zou、Wei Chen、Wei Kan、Zhi-Ming Tian

  DOI：10.1080/24701556.2021.1897618

  日期：——

  determination. The V atom in the mononuclear complex 1 is in square pyramidal coordination, and those in the dinuclear complex 2 are in octahedral coordination. Both aroylhydrazone ligands coordinate to the V atoms through the phenolate O, imino N, and enolate O atoms. The ethanol ligand in complex 1 is in terminal coordination mode, while that in complex 2 is in bridging coordination mode. The complexes function

  摘要 两种氧化钒(V)配合物，[VOL 1 (OEt)] ( 1 ) 和 [V 2 O 2 (L 2 ) 2 (OEt) 2 ] ( 2 )，其中 L 1和 L 2是 2-氨基的阴离子- N' -(2-羟基亚苄基)苯甲酰肼(H 2 L 1 )和N' -(2-羟基亚苄基)-4-羟基苯甲酰肼(H 2 L 2 )分别合成并通过元素分析、红外和电子分析表征光谱和1H 核磁共振谱。通过单晶 X 射线测定进一步证实了配合物的结构。单核配合物1中的V原子为方锥配位，双核配合物2中的V原子为八面体配位。两种芳酰腙配体都通过酚 O、亚氨基 N 和烯醇 O 原子与 V 原子配位。配合物1中的乙醇配体处于末端配位模式，而配合物2中的乙醇配体处于桥接配位模式。该配合物用作有效的烯烃环氧化催化剂，过氧化氢作为末端氧化剂，碳酸氢钠作为助催化剂。
• Synthesis and determination of Zn2+, S2− and live cellular imaging of a benzhydrazide derivative
  作者：Jinlai Yang、Xu Xu、Shilong Yang、Xiaoyue Ji、Liangru Wu

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112544

  日期：2020.6

  A benzhydrazide Schiff-base fluorescent probe (1) for selectively detecting Zn2+ was synthesized and characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and high-resolution mass spectrometry (HRMS). This probe could emit blue light with a fluorescence enhancement under a 365 nm UV light after adding Zn2+ in solution. It showed a good linear relationship (y = 840.01x + 180.84, R2 = 0.9891) between fluorescence

  合成了用于选择性检测Zn 2+的苯肼肼席夫碱荧光探针（1），并通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和高分辨率质谱（HRMS）对其进行了表征。在溶液中添加Zn 2+后，该探针可在365 nm紫外线下发出具有荧光增强作用的蓝光。荧光强度与Zn 2+浓度（0.1–1.1×10 -5 mol / L）之间具有良好的线性关系（y = 840.01 x + 180.84，R 2 = 0.9891），检出限（LOD）为1.13×10 -3μM，该方法可用于检测竹笋中锌的含量。同时，溶液中的1 -Zn 2+系统也可用于确定溶液中的S 2-（y = -1685.3 x + 1062.8，R 2 = 0.9975，0.1–0.6 ×10 -5 mol / L）。这有一个骤冷法的线性关系，提供了1.66×10的LOD -4 μM。该探针具有较低的细胞毒性，可用于识别活Ln229和SW480细胞中Zn
• Cobalt(<scp>iii</scp>) complexes with tridentate hydrazone ligands: protonation state and hydrogen bond competition
  作者：Višnja Vrdoljak、Gordana Pavlović、Tomica Hrenar、Mirta Rubčić、Patrizia Siega、Renata Dreos、Marina Cindrić

  DOI：10.1039/c5ra22068h

  日期：——

  the complexes was supported by IR and NMR spectroscopy as well as by the single crystal X-ray diffraction method. The effects of weak interactions on the supramolecular architecture and their role on the ligand form stabilization have been analysed. Molecular interactions within the unit cells were investigated and quantified by extensive quantum chemical analysis on models built from crystal structures

  在溶剂热条件下由[Co（C 5 H 7 O 2）3 ]和相应的配体H 2合成了[Co（HL）（L）]型钴（III）配合物L（水杨醛4-羟基苯hydr，3-甲氧基水杨醛4-羟基苯hydr，4-甲氧基水杨醛4-羟基苯hydr，水杨醛苯hydr，3-甲氧基水杨醛苯hydr，4-甲氧基水杨醛苯hydr）。通过IR和NMR光谱以及通过单晶X射线衍射法来支持配合物中不同质子化形式的相同配体的存在。分析了弱相互作用对超分子结构的影响及其对配体形式稳定的作用。通过使用密度泛函理论和经验色散从晶体结构建立的模型，通过广泛的量子化学分析，研究和定量了晶胞内的分子相互作用。本研究中使用的配体是在环境友好的条件下通过机械化学合成制备的。使用TG和DSC分析以及粉末X射线衍射方法研究了它们的热行为和相变。
• 4-羟基-苯甲基(2’-羟基-苯亚甲基)-酰肼的制备方法及其应用
  申请人：国家林业和草原局竹子研究开发中心

  公开号：CN110759833B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种4‑羟基‑苯甲基(2’‑羟基‑苯亚甲基)‑酰肼的制备方法及其应用，4‑羟基‑苯甲基(2’‑羟基‑苯亚甲基)‑酰肼的结构式为：4‑羟基‑苯甲基(2’‑羟基‑苯亚甲基)‑酰肼，是一种荧光增强型锌离子荧光探针，可用于检测竹笋等中的锌离子，还可实现锌离子的定量检测；4‑羟基‑苯甲基(2’‑羟基‑苯亚甲基)‑酰肼+Zn2+荧光体系可实现S2‑的定量检测，还可用于细胞荧光成像。该化合物的制备方法简单，产品得率高、纯度高。