N¹-Hydroxy-N¹-methyl-benzamidin | 19262-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-Hydroxy-N¹-methyl-benzamidin
• 英文别名: N-Hydroxy-N-methylbenzamidin；N-hydroxy-N-methyl-benzamidine；N'-methyl-N'-oxobenzenecarboximidamide；N-hydroxy-N-methylbenzenecarboximidamide
• CAS: 19262-30-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: POMFWPWFRSAEJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  244.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-Hydroxy-N¹-methyl-benzamidin 、 丁炔二酸二乙酯 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ethyl 5-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Synthesis of 2,3,5-Substituted 1,2,4-Oxadiazolines from Nitriles in Aqueous Solution

  摘要：

  Alkyl/aryl amidoximes, prepared from the corresponding nitriles and N-alkylhydroxylamines, have readily undergone consecutive Michael additions to electron-deficient alkynes and provided highly substituted 1,2,4-oxadiazolines in good yields in homogeneous aqueous solution.

  DOI：

  10.1021/ol0502073
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺 、 苯甲腈 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到N¹-Hydroxy-N¹-methyl-benzamidin
  参考文献：
  名称：

  N-取代苯甲脒微粒体N-氧化的体外研究

  摘要：

  使用来自兔肝脏匀浆的 9000 g 上清液作为酶源，并使用合成的潜在代谢物、偕胺肟 5 和 8 以及 N，对 N-单和 N，N-二取代苯甲脒 4 和 7 的代谢进行了研究-羟基脒 6b 进行。在 N-取代衍生物中，只有 N-苯基苯甲脒 (4a) 以可检测量 (DC/MS) 代谢为相应的偕胺肟 5a。考虑到这些结果和已发表的关于其他含氮官能团代谢的研究结果，假设细胞色素 P-450 酶系统可以明显优先氧化 NH2 基团。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843171106

文献信息

• Untersuchungen in der Reihe derN1-Hydroxyamidine: Synthesen und Umsetzungen mit Isocyanaten und 1,1′-Carbonyl-diimidazol
  作者：Gerwalt Zinner、Monika Perner、Johann Grünefeld、Heinz-Günther Schecker

  DOI：10.1002/ardp.19863191204

  日期：——

  Es werden einige Vertreter von N2‐unsubstituierten N1‐Hydroxyform‐ 2, acet‐ 3 und benzamidinen 4 beschrieben. 3 und 4 geben bei der Umsetzung mit Isocyanaten nur offenkettige O‐Carbamoylierungsprodukte 5 und 6. Beim Behandeln mit 1,1′‐Carbonyldiimidazol (CDI) entstehen cyclische Carbonylierungsprodukte 8 und 9 nur in den Acet‐ und Benzamidin‐Reihen. N2‐Substituierte Formamidin‐Derivate 13 geben mit

  描述了 N2-未取代的 N1-羟基形式-2、乙酰-3 和苯甲脒4 的一些代表。当与异氰酸酯反应时，3 和 4 只得到开链 O-氨基甲酰化产物 5 和 6。当用 1,1'-羰基二咪唑 (CDI) 处理时，环状羰基化产物 8 和 9 仅在乙酰和苯甲脒系列中形成。N2-取代的甲脒衍生物 13 得到 CDI 1-脒基咪唑 17，它也可以从类似的碳二亚胺 16 与咪唑获得。
• The electron spin resonance spectra of some hydroxylamine free radicals. Part IV. Radicals from alkylhydroximic acids and amidoximes
  作者：M. H. Millen、William A. Waters

  DOI：10.1039/j29680000408

  日期：——

  Electron spin resonance spectra have been obtained, by the flow method, by the oxidation of two alkylhydroximic acids RC(:N·OH)·OEt in acid solution and from a number of amidoximes RC(:N·OH)·NH2 in alkaline solution. With the radical-anions from amidoximes, the hydroxyimino-group 1N–OH carries a larger electron spin density on nitrogen than does the imino-group 2N–H. Geometrical isomers appear to be

  通过流动方法，通过在酸性溶液中氧化两个烷基氢肟酸RC（：N·OH）·OEt和从碱性条件下的许多a胺肟RC（：N·OH）·NH 2获得电子自旋共振谱解决方案。利用a胺肟的自由基阴离子，羟基亚氨基基团1 N–OH在氮上的电子自旋密度比亚氨基基团2 N–H大。几何异构体似乎是由2 N-苯基苯甲酰胺肟，PhC（：1 N·OH）· 2 NHPh的氧化形成的。分裂常数的大小一个N-1和一个N-2上amidoxy自由基阴离子，RC的氮原子（：1N–O·）· 2 NH，根据相应羧酸RCO 2 H的酸强度（p K a）线性变化，但方向相反。
• Some N-hydroxy-N-methylamidines and 1,2,4-oxadiazol-5(2H)-ones
  作者：Peter W. Seale、William K. Warburton

  DOI：10.1039/p19740000085

  日期：——

  Aromatic and heterocyclic nitriles react with N-methylhydroxylamine to give N-hydroxy-N-methylamidines (4). The latter, when treated with ethyl chloroformate, give 1,2,4-oxadiazol-5(2H)-ones (9). Sodium borohydride reduces compound (9; R =p-C6H4Cl) to the corresponding oxadiazolidinone (10). The tautomeric structure of p-chlorobenzamide oxime is discussed.

  芳族和杂环腈与之反应Ñ -methylhydroxylamine得到Ñ羟基Ñ -methylamidines（4）。当后者用氯甲酸乙酯处理时，得到1,2,4-恶二唑-5（2 H）-一（9）。硼氢化钠将化合物（9； R = p -C 6 H 4 Cl）还原为相应的恶二唑烷酮（10）。讨论了对氯苯甲酰胺肟的互变异构结构。
• ZINNER G.; PERNER M.; GRUNEFELD J.; SCHECKER H. -G., ARCH. PHARM., 319,(1986) N 12, 1073-1079
  作者：ZINNER G.、 PERNER M.、 GRUNEFELD J.、 SCHECKER H. -G.

  DOI：——

  日期：——