meso-1,2-bis(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)ethylenediamine | 83363-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: meso-1,2-bis(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)ethylenediamine
• 英文别名: (1R,2S)/(1S,2R)-1,2-bis(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)ethylenediamine；(1R,2S)-1,2-bis(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 83363-98-8
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₄N₂O₂
• 分子量: 410.127
• InChiKey: LYWFDFYWVYFMNX-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-1,2-bis(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)ethylenediamine 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-Bis-(2,6-dichloro-4-methoxy-phenyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基哌嗪的合成，结构评价和雌激素受体相互作用。

  摘要：

  若要开发新型的雌激素受体（ER）配体，激素活性（1R，2S）/（1S，2R）-1-（2-氯-4-羟基苯基）-2-（2,6-二氯）的环稠合衍生物合成了-4-羟基苯基）乙二胺4b。（2R，3S）/（2S，3R）-2-（2-氯-4-羟基苯基）-3-（2,6-二氯-4-羟基苯基）哌嗪4诱导的配体依赖性基因在MCF-7-中的表达用质粒ERE（wtc）luc稳定转染的2a细胞，因此用作前导结构。芳族环（4-OH（1），2-F，4-OH（2），2-Cl，4-OH（3），2,6-Cl2,3-OH（研究了5），2,6-Cl2,4-OH（6）以及N-乙基链对ER结合和基因表达激活的影响。合成从各自的甲氧基取代的（1R，2S）/（1S，2R）-构型的1,2-二芳基乙二胺6b至4b开始，将其与草酸二甲酯反应以获得5，6-二芳基哌嗪-2，3-二酮。用BH 3 *四氢呋喃还原并用BBr 3裂解醚得到哌嗪1-6。用于获

  DOI：

  10.1021/jm0208368
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-((1E,1'E)-(((1R,2S)-1,2-bis(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diyl)bis(azanylylidene))bis(methanylylidene))diphenol 在 硫酸 作用下， 以79%的产率得到meso-1,2-bis(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Ring-substituted [1,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethylenediamine]dichloroplatinum(II) complexes: compounds with a selective effect on the hormone-dependent mammary carcinoma

  摘要：

  [1,2-Bis(4-hydroxyphenyl)ethylenediamine]dichloroplatinum (II) complexes with one substituent in the 2-position (CH3, CF3, F, Cl, Br, I: meso- and d,l-1-PtCl2, meso-(3-5)-PtCl2, meso-(7 and 8)-PtCl2) or two substituents in the 2,6-positions (CH3, Cl: meso-2-PtCl2, meso- and d,l-6-PtCl2) in both benzene rings were synthesized and tested for estrogenic and cytotoxic activities. Two complexes (meso-6-PtCl2 and meso-7-PtCl2) possess both effects. In comparative tests on estrogen receptor positive and negative mammary tumors in cell culture (MCF 7, ER+ and MDA-MB 231, ER-) and in animals (MXT, ER+ and MXT, ER-, mouse), meso-6-PtCl2 shows a selective effect on the estrogen receptor positive mammary carcinoma. A further increase of efficacy was achieved with the water-soluble (sulfato)platinum(II) derivative (meso-6-PtSO4). On the DMBA-induced hormone dependent mammary carcinoma of the SD rat, meso-6-PtSO4 is significantly more active than its ligand (meso-6) and cisplatin.

  DOI：

  10.1021/jm00396a012