(E)-8-(benzyloxy)-N-methyl-8-oxooct-6-yn-1-imine oxide | 135520-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-8-(benzyloxy)-N-methyl-8-oxooct-6-yn-1-imine oxide
• CAS: 135520-68-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: MCZHWIXRVGYVMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-(benzyloxy)-N-methyl-8-oxooct-6-yn-1-imine oxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Cyclohex-1-enyl-oxo-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [3+2] nitrone-alkyne cycloaddition

  摘要：

  It is demonstrated that the [3+2] cycloaddition of a nitrone to an alkyne is facile when the length of the tether connecting the two reacting sites is appropriate. The resulting [3+2] cycloaddition products, isoxazolidines can be further converted to 3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones and alpha-keto-beta, gamma-unsaturated esters by reductive and oxidative cleavage, respectively.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85084-i
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺 、 benzyl 8-oxooct-2-ynoate 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-8-(benzyloxy)-N-methyl-8-oxooct-6-yn-1-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [3+2] nitrone-alkyne cycloaddition

  摘要：

  It is demonstrated that the [3+2] cycloaddition of a nitrone to an alkyne is facile when the length of the tether connecting the two reacting sites is appropriate. The resulting [3+2] cycloaddition products, isoxazolidines can be further converted to 3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones and alpha-keto-beta, gamma-unsaturated esters by reductive and oxidative cleavage, respectively.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85084-i