6-(benzyloxycarbonyl)-3-cyano-4-chloro-6-azabicyclo<3.2.1>oct-3-ene | 115545-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxycarbonyl)-3-cyano-4-chloro-6-azabicyclo<3.2.1>oct-3-ene
• 英文别名: benzyl 4-chloro-3-cyano-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-carboxylate
• CAS: 115545-79-4
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 302.76
• InChiKey: NUWWQTZCJPIJIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-92 °C
• 沸点：
  465.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxycarbonyl)-3-cyano-4-chloro-6-azabicyclo<3.2.1>oct-3-ene 生成 benzyl (1S,5S)-3-cyano-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  稳定多肽-IV二级结构的氨基酸衍生物。实用合成4-烷基氨基-3-氰基-氮杂双环[3.2.1。]辛-3-烯（苯衍生物）作为γ-转角模板

  摘要：

  由Barton氰基乙基化，闭环和衍生化从4-羟基脯氨酸分五个步骤制备Ben衍生物。描述了纯苯对映体的绝对构型和实际合成的证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96586-9
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-4-(2-cyanoethyl)-Pro-OMe 在 triphenylphosphine-carbon tetrachloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 6-(benzyloxycarbonyl)-3-cyano-4-chloro-6-azabicyclo<3.2.1>oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  稳定多肽-IV二级结构的氨基酸衍生物。实用合成4-烷基氨基-3-氰基-氮杂双环[3.2.1。]辛-3-烯（苯衍生物）作为γ-转角模板

  摘要：

  由Barton氰基乙基化，闭环和衍生化从4-羟基脯氨酸分五个步骤制备Ben衍生物。描述了纯苯对映体的绝对构型和实际合成的证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96586-9

文献信息

• KEMP, D. S.;CARTER, JEFFERY S., TETRAHEDRON. LETT., 28,(1987) N 40, 4645-4648
  作者：KEMP, D. S.、CARTER, JEFFERY S.

  DOI：——

  日期：——
• KEMP, D. S.;CARTER, JEFFERY S., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 109-115
  作者：KEMP, D. S.、CARTER, JEFFERY S.

  DOI：——

  日期：——
• Amino acid derivatives that stabilize secondary structures of polypeptides. 4. Practical synthesis of 4-(alkylamino)-3-cyano-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-enes (ben derivatives) as .gamma.-turn templates
  作者：Daniel S. Kemp、Jeffery S. Carter

  DOI：10.1021/jo00262a026

  日期：1989.1
• Amino acid derivatives that stabilize secondary structures of polypeptides—IV. Practical synthesis of 4-alkyamino-3-cyano-azabicyclo[3.2.1.]oct-3-enes (Ben derivatives) as γ-turn templates
  作者：D.S. Kemp、Jeffrey S. Carter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96586-9

  日期：1987.1

  Ben derivatives have been prepared in five steps from 4-hydroxyproline by Barton cyanoethylation, ring closure, and derivitization. Proof of absolute configuration and practical synthesis of pure Ben enantiomers are described.

  由Barton氰基乙基化，闭环和衍生化从4-羟基脯氨酸分五个步骤制备Ben衍生物。描述了纯苯对映体的绝对构型和实际合成的证明。